C«HK^S0*.CH3 H/^S0«.C«H

Propylidène méthyl éthyl sulfone.

Propylidène diéthyl sulfone.

Dbaéthyl sulfone diméthyl méthane.

Diméthyl sulfone méthyl éthyl méthane.

Diméthyl sulfone diéthyl

méthane.

(Sulfonal inverse).

CH'x^S0«.C«H5 C0»X^SO».C«H5

Diéthyl sulfone

diméthyl méthane.

(Sulfonal).

CHK ^ /SO'.C^H»

Diéthyl sulfone

méthyl éthyl méthane.

(Trional).

Diéthyl sulfone

diéthyl méthane.

(Tétronal).

Vous pouvez suivre sur ce tableau qui représente les formules de constitution d'un certain nombre de dérivés sulfonés possédant des propriétés hypnotiques, la succession des métamorphoses que subit la molécule originaire de Talcool pour aboutir au tétronal, le plus énei^que, mais aussi le plus toxique de cette série d'hypnotiques. El, chose remarquable, l'activité de chacun de ces dérivés, au point Je >iie hypnotique , est d'autant plus accentuée qu'il renferme un plus grand nombre de groupes éthyle, c'est-à-dire que le radical éthyle a été un plus grand nombre de fois substitué à un élément ou radical mono-atomique. Et cette propriété se vérifie également en dehors de la série des dérivés sulfonés : le pouvoir hypnotique croît également avec le nombre des groupes éthyle dans la série triméthyl-

34 DERIVES 8ULK0NES

carbinol.diméthyUthylcarbinol, triéthylcarbinol. Il faut tenir compte également, dans cette appréciation du pouvoir hypnotique, d'une ""'-e propriété fort importante à cet égard, c'est celle de la plus ou ,ns facile dissociation dans l'oi^anisme. Autre point intéressant, lace à laquelle se fait la substitution du radical éthyle, par rapt à l'atome de carbone central, ne parait pas influer d'une façon portante sur le pouvoir hypnotique du composé; ainsi le diméthylbne-diéthylméthane, appelé pour cette raison sulfonal invene, it des mêmes propriétés, aux mêmes doses et dans les mêmes dittons, que te diéthylsulfone-diméthyl méthane ou sulfonal prônent dit.

oici des faits qui, joints à ceux que j'ai passés en revue tout heure, semblent montrer, sinon la parfaite exactitude de cette ', au moins, fournir un appui très satisfaisant pour cette iaterâtion,

es sulfones, dont nous allons commencer l'étude maintenant, stituent un groupe assez nombreux de corps dont vous voyez les jrentes formules écrites sur le tableau. Je n'en veux retenir que IqueS'Uns; les formules les plus importantes, celles qui concert le sulfonal, le trional et le tétronal. Comme vous le voyez, dans :une de ces formules subsiste toujours la construction dont je lais tout h. l'heure, ce schéma d'un atome de carbone central. is le sulfonal ordinaire cet atome de carbone a ses quatre atomis saturées, d'une part, par deux groupes méthyle, et, d'autre : par deux groupes éthylsulfone, de sorte que le nom rappela constitutioQ moléculaire de ce composé devrait être diétkylone-dimélhylmélhane . Il est plus court et plus facile de dire sulil. Le sulfonal inverse est constitué par la saturation des quatre nicités de cet atome de carbone central par deux groupes méthylone, et deux radicaux éthyle; son appellation, en fonction de cette cture, est diméthylsulfone-diéthylméthane. Vous voyez que dans B combinaison le radical éthyle vient prendre la place des deux eaux méthyle du sulfonal proprement dilet réciproquement ; c'est rquoi elle a été appelée sulfonal inverse : elle a exactement la (le composition élémentaire.

a Irional est constitué par la saturation des quatre atomicités de me de carbone central, d'une part, par deux groupes éthyle sul- , d'autre part, par un radical méthyle et un radical éthyle. Comme

SULPONAL 35

VOUS le voyez, il y a un radical éthyle de plus que dans le précédent, substitué à un radical méthyle. Enfin dans le télronalj les quatres atomicités de Tatome de carbone central sont saturées par deux groupes éthylsulfone et par deux radicaux éthyle : Téthyle s'est partout substitué au méthyle.

Ces recherches sont dues à Bauraann et Kast, qui, les premiers, dans Tétude du trional, du sulfonal et du tétronal, ont mis en lumière ce fait que, au fur et à mesure que le nombre de radicaux éthyle augmente, le pouvoir hypnotique augmente également, ce qui est en parfaite concordance avec les faits de tout à l'heure : le trional, qui renferment trois radicaux éthyle, est plus énergiquement hynotique que le sulfonal, qui n'en renferme que deux; enfin le tétronal, qui renferme quatre fois le radical éthyle, possède des propriétés hypnotiques encore plus énergiques que le trional et à plus forte raison que le sulfonal, mais possède, d'autre part, l'inconvénient de déterminer quelques accidents dans son administration ; aussi est-il à peu près négligé à titre de substance hypnotique. Les seules substances que nous aurons à étudier, par conséquent, sont le sulfonal et le

TRK):fAL.

Sulfonal. — Le sulfonal est un dérivé complètement artificiel, résultant de l'oxydation du produit de la réaction qui se passe lorsque ToQ met en présence une partie d'acétone et deux parties d'éthylraercaptan, ou sulfhydrate d'éthyle. La réaction est favorisée par un courant d'acide chlorhydrique gazeux que l'on dirige jusqu'à saturation dans le mélange; puis on fait agir sur le produit de cette réaction du permanganate de potasse. La formule ci-après rend compte des phénomènes qui se produisent.

CH»/**~ " + l HS.C'H» \ ~ CH»/^\S.C>H» "^ " "

Acétone. Mercaptan. Mcrcapial.

CH»/'^S.C«H'^ -t- *^ — (,jj3^ ^\S0«.C«H»

Mercaptal. Sulfonal.

Une molécule d'acétone réagit avec deux molécules de mercaptan, sous l'inQuence de l'acide chlorhydrique gazeux, pour former le mercaptal que l'on peut envisager comme de l'acétal dans lequel

SOLUBILITÉ DU SULFONAL

fvgène est remplacé par du soufre; et, par oxydation ultérieure ï produit, deux atomes d'oxygène viennent se fixer sur chacun itomes de soufre du radical S.C'H' pour fournir le dérivé sulfoné. réparation est donc extrêmement simple au point de vue chile, et montre très nettement la constitution du corps. : sulfonal se présente sous forme de petits prismes courts, bril- , qui craquent sous la dent et possèdent une saveur à peu près

: autrement dit, il est à peu près complètement insipide et ino- . Son éclat est nacré; it fond à la température de 125° et bout 300° en subissant un commencement de décomposition, ittire votre attention sur la solubilité de ce corps, très impor- : à considérer, en raison de ce que je vais vous dire sur les conns dans lesquelles devTa être administré le sulfonal pour que son n médicamenteuse se produise au maximum, et ensuite sur la 1 dont il faudra régler ce mode d'administration. En réunissant iieilleurs conditions, on en arrive encore à une solubilisa tion , difficile; et, si l'on n'observe pas certaines précautions dans linistration du sulfonal, on risque de n'obtenir aucun effet en 1 de cet axiome qui est toujours vrai : Corpora non agvnt nisi a.

: sulfonal est soluble surtout dans les acides concentrés : il est !nt qu'au point de vue de son emploi médicamenteux cette proé ne nous intéresse en aucune façon; mais, malheureusement,

peu soluble dans tous les autres dissolvants, sauf dans quelquesdont l'emploi est encore impossible en raison de leur nature e. Je veux parler de l'éthcr, qui dissout assez bien le sulfonal, qu'il en faille encore 133 parties, à la température de 15°, pour udre une partie de sulfooal, mais ne peut pas permettre son oi dans ces conditions; de l'alcool qui dissout une partie de sul- : pour 65 parties d'alcool à 90 p. ^00 ; c'est encore là une solubissez considérable, mais qui ne permet pas non plus son emploi à 3 du degré élevé de 1,'alcool nécessaire. Le sulfonal est très lie dans l'alcool bouillant, puisque deux parties suffisent pour le ludre; mais ce n'est pas encore là une propriété qui puisse être ée. Lorsque, au lieu de considérer l'alcool à 90 p. 100, il s'agit oo! plus dilué, à 30 p. 100 par exemple, ce qui correspond à l'eau e du commerce, on constate que la solubilité est très amoindrie :

faut alors 110 parties pour dissoudre une partie de sulfonal.