Û II 11 H

Penlaae.

Tous ces corps se montrent incapables de fixer d'autres éléments par addition directe; mais ils peuvent se modifier par substitution, c'est-à-dire qu'ils peuvent échanger un ou plusieurs atomes d'hydroirène contre d'autres éléments. Indépendamment des carbures d'hydrogène à structure régulière dont le pentane normal offre un exemple, il en existe d'autres qui sont isomériques avec les précédents.

Chlorures, brouiurcs, iodnres monoatoniiqaes. — En faisant réagir le brome sur l'un quelconque de ces carbures d'hydrogène nous pourrons obtenir des composés renfermant, à la plac^' d'un alome d'hydrogène, un atome de brome :

HBr

Br^-

= C^HsBr

Hvdrure

Bromure

d'è.byie.

dtlliyle.

Nous avons ainsi converti un carbure d'hydrogène saturé et indit férent en un bromure. A ce bromure correspondent un chlorure et un iodure qui possèdent la même constitution que le cnrbure d'Iiyi:rogène primitif et qui forment avec lui la série suivauio :

C*H« hydrure d'cthyle.

C«H*C1 chlorure d'cthyle.

C*Il'Ur bromure d'cthyle.

C*11='I iodui-c d'cthyle.

Aux autres carbures d'hydrogène correspondent des composés

i52 LEÇONS DE CHIMIE MODERNE.

chlorés, bromes et iodés analogues aux précédents. Ainsi on connaît les groupes de composés suivants :

cil* gaz des marais. Cil'* hydrure d'amyle (pentane),

CH'Cl chlorure de mcthyle. C*n"Cl chlorure d'amyle.

Cll'Br bromur» de méthyle. C'H"Br bromure d'amyle.

CIPI iodure de méthyle. CII'U iodure d'amyle.

A tous ces corps on peut faire subir les transformations les plus diverses. En effet, on peut les attaquer par un certain nombre de réactifs auxquels ils donnent prise, en quelque sorte, par la raison que le chlore, le brome, l'iode qu'ils renferment sont doués d'affinités énergiques. Les restes, résultant de la soustraction du chlore, du brome ou de l'iode, entrent alors dans d'autres combinaisons. Remarquez que ces restes représentent des carb ires d'hydrogène saturés auxquels on aurait enlevé un atome d'hydrogène:

CIP = CIPBr — Br ou Cil* — Il C-^ll» = mmr — Bi- ou C=-"ll« — 11 C5H11 = C^Il^Br — Br ou C^ll'- - 11

Un des atomes de carbone que renferment ces restes CH', C-Ii», CMI" n'est plus entièrement saturé, puisqu'on lui a enlevé Cl, ou Br, ou I, ou H, éléments qui représentent une valence. Yodà pourquoi ces restes sont capables d'entrer en combinaison ; mais, comme il ne leur manque qu'une seule valence, ils ne peuvent qu'en gagner une en se combinant. C'est ce qu'on exprime en disant qu'ils jouent le rôle de radicaux monoatomiques ou univalents. Les chlorures, bromures et iodures dont ils dérivent sont qualifiés eux-mêmes de monoatomiques.

Alcools. — On nomme ainsi les hydrates organiques neutres qui correspondent aux chlorures, bromures ou iodures précédents.

E.xpérience. — Chauffons de l'iodure d'élhyle avec de la potasse caustique ; l'expérience étant suffisamment prolongée, tout l'iode sera enlevé à l'iodure d'étliyle : il se formera de l'iodure de potassium, et de la liqueur alcaline nous pourrons séparer de l'alcool.

Ce corps estlhydrate d'éthyle et s'est formé en vertu de la réaction suivante :

cmn + KOii = Kl + c^iii.oii

Iodure Hydrnte llydiate

d'étliyle. de potassium. d'élhyle.

On voit qu'il a pris naissance par double décomposition ; l'iode

COMPOSES MONOATOMIQDES. 453

ayant enlevé le potassium à l'hydrate de potassium, le reste univa. lent (C*IP)' s'est uni ;iu re>te univalent (OH)', avec lef|iicl il a échangé une valence. L'alcool est donc Thydrate qui correspond à i'iodure C-U'I et au carbure C^H^. Aux autres carbures de la mt"ine série correspondent des hydrates analogues : c'est la série des alcools monoafomiques, qu'on peut définir en disant qu'ils dérivent des carbures d'hydrogène saturés, par la substitution du groupe oxhydryle à un atome d'hydrogène.

Ces alcools sont assez nombreux aujourd'hui. Sous nous bornerons à citer les suivants :

CH'.OH hydrate de mclhyle ou alcool mélhylique

C'H'.OH hydrata d'éthyle ou alcool éthylique.

C*H'.OH hydrate de pr^pyle ou alcool propyliquc.

C*fl*.OH nydrate de Lulyle ou alcool butylique. C*H".OH nydrate d'amyle ou alcool amylique. C*H" OH hydrate d'hexyle ou alcool heiylique. C''H'*.OH hydrate d'heptyleou alcool heptylique. C"H".OH hydrate d'octyle ou alcool octylique, etc., etc.

Chacun des corps qui font partie de cette série diffère du suivant par Cil* en moins. Tous sont liés par de grandes analogies de propriétés. Ce sont là les deux conditions qui caractérisent les corps homologues.

Les alcools dont la composition générale peut être exprimée par la formule C"il***'OU présentent à partir du troisième terme de nombreux cas d'isomérie. On les distingue en primaires, secondaires, tertiaires. Ces termes seront définis plus loin. Le caractère le plus général de ces alcools c'est la faculté qu'ils possèdent d'éthérifier les acides, c'est-à-dire de former des éthers.

Expérience. — Chauffons un quelconque de ces alcools avec de l'acide chlorhydrique ou bromhydrique ouiodhydnque. Il se formera de l'eau, et l'alcool sera converti en chlorure, bromure ou iodure monoatomique. Les corps qui prennent ainsi naissance ne sont autres que les chlorures, bromures, iodures dont il a été question page 451. Ces expériences mettent en lumière les relations de paî rente qui existent entre ces derniers composés et les hydrates correspondants qui sont les alcools :

C«U5.0H + HCI + n^O + C^U'CI

Hydrate dethjle. Chlorure d'éthyle.

Acides monobasiques. — L'acide acétique, qui existe dans

le vinaigre, est un dérivé de l'alcool. C'est un des produits de son oxydation, il prend naissance, entre autres circonstances, par l'oxydation des vapeurs d'alcool au contact du noir de platine, à

l'air :

CM15.0H -h 0'^ = C^ir-O.Oil + H^O

Alcool. Acide acétique.

On voit qu'un atome d'oxygène enlève, dans cette réaction, deux atonies d'iiydrogène pour lormer de l'eau et qu'un autre atonie d'oxygène prend la place des deux atomes d'hydrogène enlevés. Le groupe élhyle C-IP devient ainsi le groupe acétyle C-H'-O, et si l'alcool est l'hydrate d'éthyle, l'acide acétique est l'hydrate d'acétyle. Nous pourrons nous rendre un compte exact de cette réaction en développant les formules de ralcool et de l'acide acétique selon les principes que nous avons exposés page 455 :