C-H50.C1 C^ÏÏ'O.OH

Chlorure de propionyle. Acide propionique.

C*H'0.C1 OH'O.OH

Chlonire de butyryle. Acide butyrique.

G'HSO.CI C'HîO.OH

Chlorure de beozoyie. Acide berucique.

Ainides. — Expérience. Traitons le chlorure d'acétyle par l'am-

WLHTJ. 28

inoniaque. II se formera du clilorure d'ammonium et un corps solide, neutre, azoté qu'on nomme acétamide :

C^HsO.Cl + 2ÂZII3 = AzH*.Cl + oim.kzm

Cnlorure d'acètyle. Acétamide.

L'acétamide a de nombreux congénères qu'on désigne sous le nom à'amides. Ils prennent naissance par l'action de l'ammoniaque sur les chlorures organiques, analogues au chlorure d'acètyle. Ils se forment aussi par l'action de la chaleur sur les sels ammoniacaux des acides monobasiques. Ceux-ci perdent, dans ces circonstances, les éléments d'une molécule d'eau et se convertissent en amides :

CsflsO.OAzH* = CniaO.AzII* 4- H^O

Valérate d'ammonium. Valéramide.

" Enfin ils se forment par l'action de l'ammoniaque sur les éthors composés:

C^H^O.OC^Hs -+- AzIP = C^H^.OH = C^H^O.AzH»

Acétate d'étyle. Alcool.

On peut envisager les amides comme de l'ammoniaque, dans laquelle un atome d'hydrogène a été remplacé par un radical d'acide. Ainsi l'acétamide apparaît comme de l'ammoniaque dans laquelle le radical acétyle a remplacé un atome d'hydrogène :

C^II-'O

cnpo

Az{H

Az{H

Az II

IH

Ammoniaque.

Acétamide.

Valéramide.

Ammouiaqucs composée». — Chauffons, dans ime nouvelle expérience, l'iodure d'éthyle avec de l'ammoniaque. Un des produits de la réaction sera l'iodhydrale d'une base dérivée de l'ammoniaque par la substitution d'un groupe éthylique à un atome d'hydrogène :

Cmn + AzlP = AzH-^(C='Il-î) îî!

lodure d'éthyle. lodhydrate d'étliy:.iinine

Indépendammentderélliylaraine, il se forme, dans cette rcac!it:n, d'autre bases éthylées parmi lesquelles nous signalerons la diéthylamine et la triéthylamine. Toutes offrent la plus grande analogie avec l'ammoniaque. On peut les envisager comme de l'ammoniaque,

COMPOSÉS MONOATOMIQUES. 459

dont un, deux ou trois atomes d'hydrogène ont été remplacés par 1 , 2 ou 3 groupes élhyliques :

iH /W lC*Hs IC--II5

Az^H Az H Âz C^H5 Az C^H*

IH (h IH fc^H

Ammoniaque. É(hylai:ine. Diétbylamine. Triéthj lamine.

Les autres groupes alcooliques C"H**+* peuvent de même se substituer à un ou plusieurs atomes d'hydrogène dans l'ammoniaque. Il en résulte des bases offrant une constitution analogue à celle que possèdent les bases élhylées. On les nomme ammoniaques composées ou substituées.

II est nécessaire de s'entendre sur la signification des formules précédentes et de celles qui vont suivre. Elles sont écrites dans la notation typique et indiquent les relations des correspondants avec l'amuioniaque prise pour tvpe :

Az{II

lu

L'accolade qui unit les trois atomes d'hydrogène signifie que fous les trois sont unis à un seul d'azote trivalent avec lequel ils échangent une unité de saturation ; et l'on peut exprimer cela en écrivant la formule de l'ammoniaque :

Az-H

Qu'arrive-t-il maintenant lorsqu'un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par un groupe tel que l'éthyle? ce dernier échange avec l'azote une valence ou unité de saturation, au même titre que le faisait l'hydrogène. Dans le cas présent, il s'unit à l'azote par un des atomes de carbone de l'éthyle