K^S + 2C^H5C1 = 2KC1 + {C*H5)«S
Sulfure Chlorure Sulfure
de potassium. d'éthylc. d'éthyle.
Le sulfure d'éthyle est un liquide incolore, doué d'une odeur alliacée. Il bout à 75°. Il est insoluble dans l'eau.
M6 LEÇOiNS DE CHIMIE MODERNE.
CHLORURE D'ÉTHYLE.
On prépare ce corps en saturant l'alcool de gaz chlorhydrique et distillant au bain-marie. Il se dégage du chlorure d'éthyle qu'on fait passer d'abord dans un flacon laveur, puis dans un lube rempli de fragments de chlorure de calcium, et qu'on condense ensuite dans un mélange réfrigérant.
Au-dessous de 11°, le chlorure d'éthyle est un liquide incolore, mobile, doué d'une odeur pénétrante et agréable. Il bout à M". Il est inHammable et brûle avec une flamme bordée de vert.
Expérience. — Dans une éprouvette remplie de vapeur de chlorure d'éthyle, je verse une solution d'azotate d'argent, et j'agite : il ne se forme pas de précipité. Mais, après avoir allumé la vapeur, je vois apparaître un précipité abondant de chlorure d'argent, formé par la décomposition de l'^izolate d'argent par l'acide chlorhydrique, produit de la combustion du chlorure d'éthyle.
Dirigé dans une solution alcoolique d'azotate d'argent, le chlorure d'éthyle donne un précipité de chlorure d'argent.
Dérivés chlorés du chlorure d'éthyle. — Lorsqu'on soumet le chlorure d'éthyle à l'action du chlore, on obtient successivement plusieurs composés formés par la substitution, atome par atome, du chlore à l'hydrogène. Voici la nomenclature et la composition de ces composés chlorés qui ont été découverts par V. Regnault
C*l!*ni chlorure d'éthyle.
C*H*CI* chlorure d'éthyle monochloré. — Bout à 57*,5.
•--H'Cl* chlorure d'éthyle dichloré. — Bout à 7o".
f,='H-Cl« chlorure d'éthyle trichloré. — Bout â 127*,5.
C^UCl* chlorure d'éthyle télrachloré. — Bout à 1^".
C-Cl* chlorure d'éthyle perchloré,sesquichlorure de carbone.— Bout à 181*.
On remarquera que le second de ces composés chlorés (C-H*Ci* st isomérique avec le chlorure d'éthylène ou liqueur des Hollandais, dont on trouvera la description plus loin. Ou l'a obtenu aussi en traitant l'aldéhyde par le perchlorure de phosphore : CIP-CHO + PhCl5 — CH^-CHCl^ -|- PhOCl^
.tldéhydc Chlorure Oiychlorurc
d'étbyiidène. de phosphore.
Ji mode de formation fixe sa constitution, qui est exprimée par ta formule
CIICl».
CYANURE DÉTHYLE. 517
Pour le distinguer de son isomère le chlorure d'éthyléne,
CU^Cl
CIPCl
m le nomme chlorure d'éthylidéne.
Dans le perchlorure de carbone, C^i», les atomes d'hydrogène ont ous disparu pour faire place à autant d'atomes de chlore. Le sesjuichlorure de carbone est solide, cristalhn. Il fond et il bout à
82° (Faraday)
lODLUE D'ÉTilYLE.
On prépare ce corps important en faisnnt réagir l'alcool sur 'iode en présence du phosphore amorphe. Il se forme de l'iodure !e phosphore qui, réagissant sur l'alcool, donne iiais>ance à un cide du phosphore et à do l'iodure dethyle. Celui-ci distille dans s récipient avec lalcool qui a échappé à la réaction. On ajoute de eau, on recueille la couche intérieure, on la déshydrate sur du hlorure de calcium et on la rectifie au bain-marie.
L'iodure d'éthyle est un Uquide incolore, mais qui se colore n brun lorsqu'on le conserve, surtout à la lumière. Densité à "==1,9755. Point d'ébullilion, 72%2.
11 est capable décliaiiger liode par double décomposition, omme ferait l'iodure de potassium.
Expérience. — Dans une solution alcoolique d'azotate d'argeiit, je erse de l'iodure d'éthyle : il se forme immédiatement un précipité lune d'iodure d'argent et de l'azotate d'éthyle qui reste en disolution:
OWl + Az05.\g = Agi + AzO^'(C*fl»)
lodure d'éthyle. Azotate d'argent. . Azotate d'éthyle.
CYANURE D'ÉTHYLE.
C»D»Az = C-HVCAz
Ce composé se forme lorsqu'on distille le propionate d'ammonium vec l'acide phosphorique anhydre :
C5ll3(Azll*)0* r= CU^Az -}- 2fl*0
Propionate Cyanure
d'ammonium. d'étlivle.
En raison de ce mode de formation, on nomme quelquefois le cyanure d'éthyle propionilrile. Le même corps existe dans le produit de la distillation d'un mélange de cyanure de potassium et d'éthylsulfate de potassium :
CAzK -^ SO<Q^'"' = SO<Q^ + C*Il'.CAz
Cynnure Éthylsulfatc Sulfate Cyanure
de potassium. de poLissium. de potassium. d'éthyle.
Mais ce produit, qui est liquide et qui présente un point d'ébullition variable, renferme, indépendamment du vrai cyanure d'éthyle, un isomère de ce corps qui a été entrevu par M. Meyer et découvert par M. Gautier, dans le produit de l'action de l'iodure d'éthyle sur le cyanure d'argent.
Le cyanure d'éthyle est un liquide incolore, doué d'une odeur pénétrante et agréable. Il bout à 9t>°,7.
Soumis à l'ébullition avec la potasse caustique, le cyanure d'éthyle forme du propionate et dégage de l'ammoniaque (Dumas. Malaguti et Le Blanc) :
O^Hs-CAz + KHO + H-0 =:= C-^IIS-CO'K + AzIP
Cyanure Propionate
d'étliyle. de potassium.
Lorsqu'on fait réagir sur le cyanure d'éthyle l'acide sulfurique étendu et le zinc, il fixe 4 atomes d'hydrogène et se convertit en propylamine (Mendius) :
CHl^kz + H* = G^n^Az
Cyanure d'éthyle. Propylamine.
Éthylcarbylainine — M. Gautier a nommé éthylcarbylamine risomère du cyanure d'éthyle dont il a été question plus haut. C'est un liquide incolore, doué d'une odeur très pénétrante et très désagréable. Il bout à 79°. La potasse le dédouble en acide formique et en éthvlamine :
c*uv
C=Az.C'H'' + KHO 4- H*0 = H -.4z + CHKO-
Éthylcarbylamine. Ethylamino. Formiate
de potassium.
AZOTiTE D'ÉTHYLE OU ÉTHER AZOTEUX.
AzO-OC*ll»
On obtient ce composé en faisant réagir l'acide azotique sur
NIIRETHASE ET DÉRIVÉS. 519
lalcool.ou mieux, en Taisant passer des vapeurs nitreuses dans ce liquide. La réaction est très violente et donne lieu à un dégagement abondant de gaz et de vapeurs. Après les avoir lavés, on les dirige dans des récipients refroidis où l'éther azoteux se condense.
C'est un liquide jaunâtre très volatil, doué d'une odeur rappelant celle des pommes. Il bout à 18°. Il est très peu soluble dans i'eau. L'eau chaude le dédouble immédiatement en alcool et acide azoteux, celui-ci se décomposant lui-même en acide azotique et en bioxyde d'azote.
SlTRÉTnAXE ET DÉRIVÉS.
C»H»(AzO*)
Cet isomère de l'azotite d'élhyle représente de l'étliane ou hy* drure d'éthyle C^H^ dont I atome d'hydrogène est remplacé par le groupe (AzO*)'. C'est l'homologue ïupèrieur du nitrométhane(p. 502).
On l'obtient, accompagné d'une certaine quantité d'azotite d'éthyle, lorsqu'on traite l'iodure d'éthyle par l'azotite d'argent :
Cmi + ,VzO*Ag = C«H5(ÂzO^) -f Agi
lodiire d'éthyle Aiotile d'argent. Nitréthane.
C'est un li([uide à odeur éthérée spéciale, bouillant à 1 15 — 114"; densité à lu' = 1,0581 (V. Meyer).
Traité par l'hydrogène naissant, il lournit de l'éthylaraine pure.
C»H*(AzO») -f- 3H- = C»H»iAzn«) ■+- 2H»0
Nitrcthaiic. Éiliylamine
Tous les homologues du nitréthane fournissent ainsi l'amine correspondante. C'est là un caractère général des corps nitrés, caractère que n'offrent pas leurs isomères, les éthers nilreux. De fait, le nitréthane se rapproche par sa constitution et ses propriétés de la niirobenzine, comme il ressort de la comparaison des formules suivantes :
Ethane. Benzine.
C^H-^'AzO») C6H3(AzO^)
Nitréthane. Hitrobenzina
C*H5(AzH*) C«H5(AzH*)
Éthylamine. Wiénylamine.
Le nitrélhane jouit de propriétés acides, grâce à la présence du
groupe (AzO*). Sa combinaison sodique C*H* Cv^ ' se forme soit
par l'action d'une solution alcoolique de soude, soit par l'action du sodium sur le nitréthane; dans ce dernier cas, il y a dégagement de gaz hydrogène, he sodium-nitrélhane est Irès-explosible. (V. Meyer et Stuber.)
Lorsqu'on cherche à préparer le potassium-nitrélhane par l'action de la potasse alcoolique sur le nitrétliane, on observe une décomposition de ce dernier corps, qui donne entre autres produits del'azotite de potassium.
Or, ce sel exerce sur le nitréthane une action très remarquable, qui donne naissance à un nouveau corps décomposition complexe, Y éthijlnilrolale de potassium.
On peut obtenir i'acidc éthylnitrolique par un procédé analogue à celui qui a été décrit page 502 pour la préparation de lacide mcthylnitrolique. L'acide éthylnitrolique renferme
11 cristallise en prismes transparents jaune clair, possédant une faible fluorescence bleuâtre et une saveur très douce. Il fond à 81- 82°, e'i se décompose en azote, vapeurs nitreuses et acide acétique. Soumis à l'ébullilion avec de l'acide sulfurique étendu, il se dédouble en acide acétique et en protoxyde d'azote :
C*H*Azî05 =: C^H*Û« -I- Az^O
Acide élbyl- Acide
nitrolique. acétique.
