L-:: propylène s'unit directement au chlore et au brome pour

former un chlorure de propylène, CH'-CllCl-ClId, et un bromure

de propylène, CH'-CIlBr-CH-Br. Ce dernier corps est un liquide

incolore, bouillant à 145°.

Cil* Propylëne normal OU trimétiiTléne / \ — :.î. A. Freund

CIP-C1P-*

a isolé récemment le propylène normal, homologue supérieur de J'éthylène, en chauffant avec du sodium le bromure de propylène normal CIl-Br-CH--CH*Br. Le gaz absorbe le brome plus difticilement que le propylène ordinaire, en régénérant le bromure normal bouillant à 164-165°. Il s'unit à l':icide iodhydrique pour former l'iodure de propyle normal CU-1-CI1--CU5. On a obtenu le bromure de propylène normal en chauffant le bromure d'allyle G^Il'Br avec l'acide bromhydrique :

CH^=CU-CH*Br -f HBr = Cll^B.-CIP-ClPBr

Bromure d'ailyle. Bromure de p-opyièoe -

noriual.

C'es^ "«n liquide incolore, bouillant à 165'.

E'û2 LEÇONS DE CHIMIE MODER:sE.

BUTYLÈNES, C*H«.

Nous décrirons les trois butylènes suivants, que nous avons mentionnés page f»90.

1° Diniéthylé(iiyl«>ne- a. (Cir')-C=ClI-. — Ce corps se forme lorsqu'on désliydrale l'alcool bulylique de fermentation par le chlorure de zinc', ou encore par l'action d'une solution alcoolique de polasse sur l'iodure de butyle C^tiH. Point d'ébullition — 6°. S'unit direclement à l'acide iodhydrique pour former l'iodure de butyle tertiaire (ClPj-Cl-CH^. S'unit à Br^ pour former le bromure (Cir')-^=CDr-CU-^Br, qui bout à 149».

2° Diméthyléihylëne-p (symétrique) (CH'')UC=CH(CH5). — Se forme par l'action de la potasse alcoolique sur l'iodure de butyle secondaire Cll'-ClP-CHl-CH''. Bout à + 5 et se prend en une masse cristalline au-dessous de 0°. S'unit à 111 pour régénérer l'iodure de butyle secondaire. S'unit à Br- pour former un bromure bouillani à 159°.

SI. de Luynes a obtenu l'iodure de butyle secondaire en réduisant l'éryllirite par un grand excès d'acide iodhydrique (p. 621).

3° Éthyléihylène (éthyle-vinyle) (C^'H5)HC=CH^ — S'obtient par l'action du sodium sur un mélange d'iodure éthyle et d'éthylène brome :

Cmn + BrllC-CII^ -h Na* = Nal -f NaBr + pE^)m=Œ\

Point d'ébullition — 5°. S'unit à Hl pour former l'iodure de butyle secondaire C1P-C11--C111-CH'. S'unit au brome pour former le bromure ClI'-CH*-CHBr-CH^Br bouillant à 166°

AMYLÈNES ou PENTÈNES, C«H"

On connaît plusieurs modifications isomériques du carbure C'H"». Elles existent, en proportions inégales, dans le produit de la réaction du chlorure de zinc sur l'alcool amylique, produit qu'on désigne généralement sous le nom d'amylène. Pour le préparer on chauffe l'alcool amylique avec du chlorure de zinc, et l'on dirige les vapeurs qui se dégagent dans un récipient bien refroidi. On rectifie le produit en recueillant ce qui passe avant 40°. C'est un mélange d'amylènes isomériques dont le point d'ébullition varie

AMYLÈNES OU PÉNTÈNES CH'». 503

Ce 22 à 40' et qui résultent de la déshydratation de Talcool amylique (page 556).

On a obtenu 5 amylènes, savoir : le Iriméthyléthylène, deux élliylmétliyléthylènes, l'isopropyléthyléne et le propylétliylène. Nous ne décrirons ici que les suivants.

Trimélhyléthylène ou amjlëne ordinaire. — On l'obtient à l'état de pureté en déshydratant l'alcool amylique tertiaire (hydrate d'amvlène de M. "Wurlz). Pour cela il suffit de le chaulfer :

(Cn')2=C(0H)-CH*-CHï — H*0 = {CAPY-C=Cï\{CU-)

Hydrafç d'amylène. Triméthyléthylène

Il bout à 30*. 11 s'unit à l'acide iodhydrique pour former un iodure tertiaire (CIP)--CI-CH--CH5 qni bout à 129° (iodhydrate d'amylène de M. Wurtz). 11 s'unit à froid, à l'acide sulfurique pour l'acide sulfoconjugué de l'hydrate d'amylène (page 557).

Quand on verse du brome dans de l'amylène refroidi, chaque goutte fait entendre un sifflement, indice d'une réaction violente. Le produit de la réaction est du bromure d'amylène liquide bouilian t de 170 à 180° et qui est un mélange de plusieurs bromures dans le cas où l'on a opéré sur l'amylène brut. Le triméthyléthylène donnerait naissance au bromure (CH5)2=CBr-CIlBr-CH5.

Itioprcpyléthylène. — Ce carbure d'hydrogène est le principal produit de l'action de la potasse alcoohque sur l'iodure d'amyle (Flavitzky) :

^y'^CH-CH^-CH^I — UI = ^[{5^CH-CH=CH«

lodurc d'amyle. Isopropjléthylène.

Il existe aussi en petite quantité dans le mélange de carbures formé par l'action du chlorure de zinc sur l'alcool amylique. Point d'ébullition 25°. S'unit à l'acide iodhydrique pour former un iodure secondaire (CU5)-=C1I-C1I1-C1P qui bout de 137 à 159». Se combine avec le brome pour former le bromure (CIl^)--CH CIlBr-CU-Br, qui bout entre 180 et 190°.

Propyléthyléne ou éthylallyle. — On l'obtient par synthèse en ciiaiiff'ant avec du sodium un mélange d'iodure d'allyle et d'iodure d'éthyle:

C113.CI1-I + CII^-=C1I-CIII + Nas = 2NaI + CU3-CH*-CH^-CH=Crn

Iodure loduic Éttiylc-allylc

d'àthyle. d'alljle.

Il se forme aussi par l'aclion du zinc-éthyle sur l'iodure d'élhyle. Il bout à 37°. Il s'unit à l'acide iodhydrique en formant un iodure C^H'-CIII-CIP bouillant à li4°. Il absorbe le brome avec énergie en formant undibromure C''II"-CHBr-CH-Br bouillant à 175°.

Polymères de l'amylène. — Indépendamment de l'amylène, il se forme, par Taction du chlorure de zinc sur l'alcool amylique, d'autres carbures d'hydrogène, parmi lesquels nous signalerons les modifications polymériques connues sous les noms de diamyléne, C«oH^", de triamylène, Cini''", de tétramylène, C^oil*». (Balard, Bauer.) Ces corps résultent de la combinaison ou de la condensation interne, comme on dit, de deux, de trois, de quatre molécules d'amylène.

CARBURES D'HYDROGÈNE DE LA SÉRIE C"lI^«-3.

Parmi les carbures d'hydrogène les plus simples, nous devons mentionner un gaz quia été découvert par E. Davy, et que M.Ber- Ihelot est parvenu à préparer récemment par divers procédés. Ce gaz a reçu le nom d'acétylène. 11 est le premier terme d'une série qui comprend, entre autres, les carbures d'hydrogène suivants :

Acétylène C-H* (E. Davy, Berlhelot).

Alhiéne C'IM (Sawitsch).

Crotonyléne C*II« (E. Caventou).

Valérylène CH* (Reboul).

Acétylène, C*H2=CH=CII. — Ce gaz est le produit de la combustion incomplète d'un grand nombre de corps organiques riches en carbone. (Berthelot.)

Expérience. — Je verse dans une éprouvette une petite quantité de prolochlorure de cuivre ammoniacal, puis quelques gouttes d'éther. La température étant de 20° environ, les vapeurs d'élher vont se mêler rapidement à l'air du flacon, et pourront être enflammées à l'orifice. En étalant le protochlorure de cuivre sur léprouvette, je constate la formation d'un dépôt brun, qui est de l'acétylénure de cuivre.

Cette réaction est caractéristique pour l'acétylène.

Ce gaz prend naissnnce, dar.s des conditions remarquables, par l'union directe du charbon ot de l'hydrogène. Pour réaliser cette synthèse, M. Bertholot fait pas3er de l'hydrogène pur dans un vase dans lequel sont disposées les deux pointes de charbon entre les-

ALCOOLS DLATOMIQUES OU GLYCOLS. 595

quelles se produit l'arc voltaïque. Lorsque le courant passe et que les charbons sont portés à une vive incandescence, l'hydrogène se combine directement avec le charbon pour former de l'acétylène.

L'acétylène se forme aussi lorsqu'on chauffe l'éthylène brome avec l'amylate de sodium (combinaison sodée de l'alcool amylique) (Sawitsch) :

NaBr

Ç^H=^Br

CMI".ONa