C*H».G«HH) C*H<^-^*|}!^ C^H<2>H
Acétate d'éthyle- Diacétatc d'élhylène Succinate d'éthylèoe
(glycol diacétiquc). (glycol ^ucciniqoe).
Kri s'oiydant, les glycols forment des acides diatomiqiies.
Il existe des glycols isomériques ou isoglycols, qui correspondent aux isoalcools que nous avons définis (page 516).
On connaît aujourd'hui un certain nombre de glycols appartenant à la série C"H-°+-0*, savoir :
POINTS FOBMDLEt. DERSITt A 0* d'ÉBDLLITIO!«
Le glycol éthylénique OU glycol r.*ll*0' 1,125 197*. 5
Le glvcol propvlcnique ou propvlglycol . CH'O* 1,051 188-189°
Le glycol butylcnique ou butylilycol. . CMPOQ» 1,048 183-184'
Le glycol ainvlcnique ou anivlglycoL. . C*I1'*0* 0,987 177*
Le glycol hexylcnique ou hexylglycol. . C«0'*0» 0,9667 207*
Le glycol octylénique ou octyîglycol
(Ph. de Clermont) C»H'»0' » »
Il est à remarquer que tous les termes de cette série ne sont pas, à proprement parler, homologues entre eux.
Les derniers glycols possèdent une structure atomique différente de celle du glycol éthylénique: ce sont des isoglycols. Le propylglycol découvert par M. ^Yurtz est de ce nombre. Le propylglycol nor mal (page 605) a été découvert récemment par M. Géromont et obtenu à l'état de pureté par M. Reboul.
L'isomérie des glycols peut être définie comme celle des alcools et est due à la constitution même de leurs molécules, qui peuvent renfermer, comme celle des alcools, les groupes suivants :
Le groupe primaire -CH*.OH
Le groupe secondaire =CH.OH Le groupe tertiaire hC.OH
Ainsi le glycol éthylénique est primaire parce qu'il renferme deux groupes CH*.OH.
L'amylglycol dérivé de l'amylène (triméthyléthylène, page 595) est à la fois secondaire et tertiaire.
La piuacone, que nous avons mentionnée page 574, est un glycol tertiaire; elle renferme 2 groupes = (C.OH) :
CH^OH CH»- b.OH gJI^C.OH
f;iycol Amylglycol Pinaconc
(primaire). (secoii.iaire, (tertiaire)
tertiaire).
Citons encore parmi les glycols mixtes, c'est-à-dire parmi ceux
GLYCOL OU DIIIYDRATE DÉTHYLÈNE. 597
qui renferment à la fois l'un ou l'autre des groupes alcooliques, le propylglycol ordinaire, qui est à la. fois primaire et secondaire :
fcfl* " inoB
tu'.OH CH».OH
Propyl;;lycol Propjiglycol
normal orilinairc
(primaire). (primaire, lecondairc).
GLYCOL OU DIHYDRATE D'ÉTHYLÈNE.
C»H«0» = C'B'(OH
M. "Wurtz a d'abord obtenu le giycol eu faisant réagir l'iodurô ou le bromure d'élhylène sur l'acétate d'argent :
Acétate d'argent Diacélate
(t molécules). étiiyiéaique.
et en saponiOant ensuite par la potasse le diacétate éthylénique ainsi obtenu :
c'h^Io-^*^* ■*- ^'^"O = 2(C»H»0.0K) -H HO'^*^* Diacp!ate Acétate Glycol fdihydrate
éthylénique. de potassium. éthylénique).
M. Atkinson a montré qu'on peut remplacer avec avantage, dans la préparation du glycol, l'acétate d'argent par l'acétate de potassium en solution alcoolique. Il se forme, par la réaction du bromure d'éthylène sur ce sel, du bromure de potassium, presque insoluble dans l'alcool, et de l'acétate éthylénique qu'on dédouble par la potasse ou par la baryte.
Un autre procédé de préparation a été indiqué récemment p.ir MM. Hùfner et Zôller. Il consiste à chauffer 188 gr. de bromure d'éthylène avec 158 gr. de carbonate de potassium et 1 litre d'eau. On introduit le tout dans un ballon muni d'un réfrigérant ascendant, et l'on fait bouillir jusqu'à ce que la couche de bromure d'éthylène ait disparu. La liqueur aqueuse ayant été concentrée au bain-marie, ou njoute de l'alcool pour séparer le bromure de potassium ; puis on distille la liqueur alcoolique. Il passe d'abord de l'alcool et de l'eau, puis, la température s'étant élevée au delà de 150*, le glycol distille lui-même.
Propriétés. — Le glycol est un liquide incolore, inodore, un peu épais, doué d'une saveur sucrée. Il se mêle à l'eau et à lalcool en toutes proportions. Il est à peine soluble dans l'éther. Il bout à 197°,5 et distille sans altération.
Ses analogies avec l'alcool, dont il diffère par 1 atome d'oxygône en plus, sont établies parles expériences suivantes :
Expériences. — 1" Qu'on humecte du noir de platine avec du glycol et qu'on plonge rapidement le tout dans une atmosphère d'oxygène . une vive incandescence, due à une absorption énergique d'oxygène, va se manifester immédiatement.
Avec du glycol étendu d'eau, l'oxydation est plus lente et donne lieu à la formation d'acide glycolique :
