CH^OH ^. CH^OU

CIF.OII CO.OH ^ ""

Glycol. Acide glycSliquc.

2° Si l'on chauffe du glycol avec de l'acide azotique oHinaire, il se dégage des torrents de vapeurs rouges, et la liqueur laisse déposer, parle refroidissement, des cristaux d'acide oxalique:

CU'.OH

àHVOH - '''

CO.OH "" CO.OH

Glycol

Acide oxalique.

5° Lorsqu'on chauffe du glycol avec de l'hydrate de potassium à 250°, il se dégage de l'hydrogène pur et il se forme de l'oxjlate :

Cni«0* + 2KH0 = C^O^K» + 4U«

Glycol. Oxalalc

de |>o!ass:um.

Ces expériences établissent entre le glycol et les acides glycolique et oxalique des relations analogues à celles qui existent entre l'alcool et l'acide acétique (p. 509).

Chlorhydrinc ctlijlénique. — Lorsqu'on dirige dans du glycol un courant de gaz chlorhydrique, il se forme un composé neutre qui constitue le glycol monochlorhydrique ou chlorhydrine élhyléniquc :

cni*:g{{ + HCI = CMK^f -+- H'O

Glycol. Glycol

monochlorhydrique.

GLYCOL OU DHIYDRATE D'ETHÏLÈNE. 599

C'est un composé infennédiairo entre le glycol et le chlorure d'ctliylène, qui est le glycol dichlorhydrique :

Glycol Glycol Glycol

monochloriiydriqae dichlorliydrii^M

(chlorure d'éllii^éo'.)

Le glycol raonochlorhydrique ou chlorhydrine du glycol se forme aussi par l'union directe du gaz élhylène et de l'acide hypochloreux (Carius) :

C*H* + CIOII = C^II^CIO

Étiiylènc. Aciile Glycol

fayi>oclilorcax. monochlorhydriqoe.

C'est un liquide incolore, d'une densité de 1,24 à 8*. Il bout de 150 à 151'.

La broiuhijdrine élhtjlênique, qui se forme dans les mêmes circonstances que la chlorhydrine; est un liquide incolore, assez épais, qui bout à 147°.

TVifjrates éthyléniques. — En faisant réagir la bromhydrine élhylénique sur le nitrate d'argent, à la température ordinaire ou à une très douce chaleur, on obtient un mononitrale éthylénique

i-fl*C fjn ^ sous forme d'un liquide incolore ou légèrement jau-

itre, soluble dans l'eau. Densité à 11" = 1,51.

Le dinitrate d'éthylèneC-II*^^'. q, se forme par l'action du

bromure d'élhylène sur une solution alcoolique de nitrate d'arigent. Liquide incolore mobile, insoluble dans l'eau. Densité à 8° = 1,4857. Détone par le choc (L. Henry).

Acétates éihyléniqaes. — Lorsqu'on chauffe du glycol avec de l'acide acétique, il se convertit en élhers acétiques :

C'H*C^^ H- CWO.OU = C=H*:^j[°*^ -H H*0

Acide acéliquc. Glycol

monoaci-tiquc-

Acide acétique. Glycol diacùliqiic.

Le glycol monoacétique ou monoacétate éthylénique est un liquide miscible à l'eau et à ralcool, et qui bout à 182*.

Le glycol diacétique ou diacétate éthylénique peut être préparé en faisant réagir l'iodure d'éthylène sur l'acétate d'argent. C'est un liquide incolore solubie dans 7 parties d'e^u, bouillant à 186°.

On voit que, par l'action d'un seul et même acide monobasique sur le glycol, il peut se former deux composés éthérés neutres, dans des circonstances où les alcools monoalomiques ne donnent naissance qu'à un seul éther composé.

OXYDE D'ETilYI,ENE.

cni'O = ^Sbo

Expérience. — J'ajoute un excès de potasse à du glycol monochlorhydrique, et je chaufle le tout légèrement dans un tube. Il se manifeste une vive effervescence due au dégagement d'une vapeur que je puis enflammer à l'orifice du tube.

Cette vapeur se condense à une basse température en un liquide incolore qui est l'oxyde d'éthylène :

C^HSCIO = C*H*0 + KCl

Glycol Oxyde

monochlorhydriquc. d'éthylène.

L'oxyde d'éthylène diffère du glycol par les éléments de l'eau en moins:

C*H*0 = C^HsO^ — H*0.

Cependant on ne peut l'obtenir en déshydratant directement le glycol : en distillant ce corps avec du chlorure de zinc, on obtient entre autres produits, de l'aldéhyde C^IM, qui est isomérique avec l'oxyde d'éthylène.

M.Groene a obtenu l'oxyde d'éthylène par double décomposition, en chauffant lebromured'éthylène avecl'oxyde de sodium anhydre :

Cm*Br- + Na^O = CnW + 2NaBr.

Propriétés. — L'oxyde d'éthylène bout à 13%5. Il se dissout en toutes proportions dans l'eau, l'alcool et l'éther. Sous l'influence de l'amalgame de sodium et de l'eau, il fixe directement de l'hydrogène, et se convertit en alcool :

G*li*0 + II* = C-^irO.

OXYDE dItHYLÈNE. 601

Au contact de l'eau, il en fixe les éléments et régénère le glycol :

Il est doué de propriétés basiques.

Expériences. — 1° Je mêle sur la cuve à mercure, légèrement chauffée, volumes égaux de gaz clilorliydrique et d'oxyde délhylène en vapeur. Les deux gaz disparaissent en formant un liquide qui est le glycol monochlorhydrique :

C*H*0 + HCl = C«H»C10.

'i" A une solution refroidie de chlorure de magnésium j'ajoute de l'oxyde d'éthylène liquide. Du jour au lendemain, la solution, abandonnée à elle-même, laissera déposer un abondant précipité d'hydrate de magnésium. La liqueur renferme du glycol monochlorhydrique.

L'oxyde d'éthylène précipite donc la magnésie àla manière d'une base puissante et soluble (A. Wurtz).

Base» dî-rÎTées de l'oxyile d'éthylène. — L'oxyde d'éthylène s'unit à l'ammoniaque pour former une série de bases, les hydroxyélhijlénamines, qui se forment par la fixation directe dune, de deux ou de trois molécules d'oxyde d'éthylène sur une molécule d'ammoniaque : -

. C*H*.OII ;

C^'IH.OH

C^IH.OH

lUAz

C»H*.OH [ Az

C«I1*.0H ) Az

C^H^.OU

ydroxéthylénaminc.

Diliydroxétbylénamine.

Trihydroiéthylénaniiiie

Ces bases se forment aussi par l'action de l'ammoniaque sur le glycol monochlorhydrique :