CH.OH CH.OH

ée*.OH (ÎH'.OH

Glycérine. Acide glyc.riqme.

Aux acides glycolique et lactique se rattachent deux corps azofrs importants, le glycocolle et l'alanine. Ces corps font partie d'une série qui comprend, en outre, la leucine, matière azotée qui joue un rôle dans l'économie animale.

Lorsqu'on dirige dans la solution de glycocolle, d'alanine, de leucine un courant de vapeur niireuse, il se dégage de l'azo'e, et ces corps se convertissent en acides glycolique, lactique, leucique. On a donc les séries suivantes :

C^'Ii'AzO*

Acide glycolique

Glycocolle.

C'U-AzO^

Acide lactique.

Alanine.

cnh-^(fi

Ceil'-'AzO

Acide leucique

Leucine.

GLYCOCOLLE.

.\zO*

Ce corps se rattache à l'acide acétique et à l'acide glycolique. 11 a été découvert par Braconnot, qui l'a obtenu en faisant bouillir pendant longtemps la gélatine avec de l'acide sulfurique étendu, saturant le liquide avec du carbonate de baryum et évaporant la solution filtrée. De là le nom de sucre de gélatine ou glycocolle.

Modes de formation. — 1° M. Cahours a obtenu le même corps en faisant réagir l'ammoniaque sur l'acide moiiochloracétique

(p. 5GG) :

CO OH CO.OU

T ■ + 2AzU» = AzH*Cl + .„, . „.

CH*Gl CH*.AzH*

Acide Clilorure Glycocolle.

monocliloracétique. d'ammonium.

2° Lorsqu'on dirige un courant de cyanogène dans de Tacide iodhydrique bouillant, ce dernier est réduit avec séparation d'iode et il se forme du glycocolle :

CAz CH*..\zll* . „,

CAz LO*H

Cyanogène. Glycocolle.

Propriétés. — Le glycocolle est un corps solide qui cristallise en piiiines clinorhombiques, fusibles à 170». Il possède une saveur

GLYCOCOUE. 623

Encrée. Il se dissout dans 4 parties d'eau ; il est très-peu soluble dans l'alcool, insoluble dans l'éther. La solution possède une faible réaction acide. Le glycocoile peut former, en effet, des combinaisons avec les bases. Lorsqu'on le fait digérer pendant quelques heures entre 80° et 104° avec de l'oxyde d'argent, il dissout cet o.\yde pour former la combinaison C^Il^AgAzO-. Le composé cuivri- (jue (C-U*AzO-)-Cu-hH-0 crislallise en belles aiguilles bleu foncé. D'un autre côté, on connaît aussi des combinaisons de glycocoile avec les acides. H existe un azotate de glycocoile crislallisable en gros prismes renfermant C*ll'AzO-,Â20^U.

Le glycocoile donne avec le chlorure ferrique une coloration rouge intense que les acides font disparaître et qui est rétablie par l'ammoniaque.

Lorsqu'on dirige un courant de vapeur nitreuse dans une solution de glycocoile, celui-ci se convertit en acide glycolique, eu même temps qu'il se dégage de l'azote :

aC^H'-AzO* -t Az*03 — 2C*H*05 -+- H*0 -h 2Az*

Glycocoile. Acide glycolique.

lléthyIslyc«»coWc on sarcosine, C'Il^AzO*. — On obtient ce corps en faisant réagir la méthylamine sur l'acide monochloracétiqiio : il se forme en vertu d'une réaction analogue à celle qui fournit le glycocoile :

co.ou CO.OH

^.^, . 2..xH*(œ) = AzH«(CHVBCl -. ^, .^^.j,,,

Acide monoctilor- Chloi-liydratc de Sarcosine.

acétique. métlivlamiac.

La sarcosine prend aussi naissance par le dédoublement de la créatine et de lu caféine par la baryte (Liebig). Elle cristallise en prismes rhomboïdaux, Irès-solubles dans l'eau, peu solubles dans l'alcool. Elle fond vers 100°, et peut être sublimée sans altération. .\vec les acides elle forme des combinaisons comme le glycocoile. Distillée avec de la baryte caustique, elle fournit de la méthylamine. Voici une réaction qui la distingue du glycocoile. Par l'action de l'acide azoteux elle fournit, comme tous les corps qui i-enferment un groupe AzH, un dérivé nilrosé :

à«.Aze{Ce») ■*■ -'^^-^^ = (iHVAz(AzO)CIP ^ "^ Sarcoaine. Acide Kitrososarcosiac.

axoteuK.

ALANINE.

CTI'AzO»

M. Slrccker a fait la synthèse de l'alanine en dirigeant un courant de gaz chlorhydrique dans un mélange d'aldéhyde-ammoniaque et d'acide cyanhydrique :

C*H*0 + CAzH + H*0 = C^H-AzO*

Aldéhyde. Acide Alanine.

cyanhydrique.

On évapore le liquide brun qui résulte de cette réaction. L'alanine cristallise en aiguilles dures, groupées en étoiles ou en touffes, solubles dans l'eau, très-peu solubles dans Talcool, insolubles dans l'éliier. La solution aqueuse est neutre. Lorsqu'on y dirige un courant de gaz azoteux, il se dégage de l'azote, et il se forme de l'acide lactique :

2C5H-AzO« + Az^O' = 2Cnm- + IPO -f 2Az2

Alanine. Acide lactique.

Chauffée avec précaution, l'alanine peut se sublimer. Par la disfiliation sèche, elle se dédouble en gaz carbonique et cthylamine 'Liinprichl) :

C'H'AzO^ = CO^- + C^H^Az

Alanine. Elhylaminc.

L'alanine est isomérique avec la sarcosine, avec la lactamidc et avec un acide amidé que l'on obtient par l'action de l'ammoniaque sur l'acide P-iodopropionique (page 578). Les formules suivantes rendent compte de ces isoméries :

CH».AzH»

CIP