C6H6C16 = 5HC1 4- C6H3CP
Produits de substitution. — Ils sont nombreux et présentent des cas intéressants d'isomérie. Seuls les dérivés monosubslitué, pentasubstitué et hexasubstitué n'ont pas d'isomères.
Benzine monochlorée ou chlorure de phényle, C^H^CI. — On la prépare en dirigeant un courant de chlore dans de la benzine en présence d'une petite quantité d'iode. Elle se forme aussi par l'action du perchlorure de phosphore sur le phénol :
C6U5.0U + PhCls = IICl + PhOCls + C«n5Cl.
De là le nom de chlorure de phényle.
Liquide incolore, très réfringent, doué d'ime odeur agréable, bouillant à 132°.
Benzines dichlorées C^H*C1*. On en connaît trois, savoir :
Le dérivé ortho C«H*:^{« liquide et bouillant à 179* Le dérivé meta C^Il*^);!' liquide et bouillant à 172°. Le dérivé para C»H*;|j[' fusible à 5G* et bouillant à 173*.
Parmi les autres dérivés chlorés de la benzine nous mentionnerons la benzine perchlorée CCl^, qui se forme lorsqu'on dirige des vapeurs de chloroforme ou de perchlorure de carbone CCI* à travers une tube chauffé au rouge.
C'est un corps solide, cristallisable, fusible à 222°, bouillant à 352°. On le nommait autrefois chlorure de carbone de Julin.
Benzine monobromée. — On obtient la benzine monobromée C^Il^Br en mélangeant la benzine et le brome dans le rapport de 1 molécule de l'hydrocarbure pour 2 atomes de brome, et en abandonnant le mélange à lui-même pendant huit jours, à la température ordinaire. On lave ensuite le tout à l'eau, puis à la potasse, et l'on distille. La benzine monobromée bout de 152 à 154°. Lorsqu'on la fait chauffer avec du sodium, elle lui cède son brome, et l'on obtient le carbure d'hydrogène C*-Hi°=C'*H2-C8H5, qu'on désigne sous le nom de diphényle.
Benzines dibrotnées. — On en connaît trois modifications. Le
/Br dérivé para C^H*^.> ' se forme facilement par l'action d un excès
de brome sur la benzine. II cristallise en beaux prismes fusibles à 89°. Point d'ébuUition 218°.
DÉRIVÉS iNITROGÉNÉS DE LA BENZINE.
TVitrobenzine, G^U^AzO^ — Pour préparer ce corps on verse de la benzine, par petites portions, dans de l'acide azotique fumant, bien refroidi. En ajoutant de l'eau au mélange on détermine la séparation d'une huile dense, colorée, qu'on sépare et qu'on purifie par distillation :
C6I16 -I- AzO^OII = C^IRAzO* -f IPO. La nitrobenzine est un liquide jaunâtre, doué d'une odeur pro-
COMPOSES AZOlQUES DÉRIVÉS DE LA BENZINE. 7!3
noncée d'amandes amères. Elle bout à 205* et se solidifie à + 5°. On l'emploie, en parfumerie, sous le nom d'essence de Mirbane.
Sous l'inlluence d'agents réducteurs, tels que l'hydrogène sulfuré, le sulfure d'ammonium, l'étain et l'acide chlorhydrique, la limaille le fer et l'acide acétique, la nitrobenziue se convertit en aniline ou phénylamine :
C«Hs.AzO* 4- 511* = 2U*0 + C6U*.AzU»
Mtrobenzin*. Auiliue.
/\zO*
Dinitrobenzines , C^fl*s,\ r^i- — Elles existent sous trois modifications isomériques qui se forment lorsqu'on traite la benzine par un mélange, employé en grand excès, d'acide azotique et d'acide sulfurique. On sépare le produit par l'eau et on le purifie par cristillisation dans l'alcool. La métadinitrobenzine cristallise d'abord. Elle se présente en longues aiguilles incolores, fusibles à 80%9. Les agents réducteurs la transforment successivement on nitrophénylaiiiine et en phényléne-diamine :
..6„4^ÂzO*, P6„^/AzH«i Pej.^^AzH*,
^ ^ -^AzO^^s ^ " "Az0*5 ^ "^ ^kzES
Métadinitrobenzine. Hitanitrophénylamine. Métaphényléne-
liiamine.
