COMPOSÉS AZOÏQUES DÉRIVÉS DE LA BENZINE

Indépendamment de l'aniline on connaît d'autres produits de de réduction de la nitrobenziue, lesquels offrent une grande importance parce qu'ils sont devenus le type de nombreux composés analogues. Mitscherlich en a fait connaître le premier en 1834 sous le nom d'azobenzide ou d'azobenzol.

Azobenzol, C**Hi°Az*. — On l'obtient en faisant réagir l'amalgame de sodium sur une solulion alcoolique de nitrobenzine :

C6Î1S.AZ 2C6U».Az0* + 411* = 4ir-0 + „,,,. .

L'azohenzol forme de gros cristaux rouges fusibles à 66°,5. Il bout à 293°. Peu soluble dans l'eau, il se dissout facilement dans l'alcool et dans l'éther.

Azozybenzol, G'*lI"Az0. — Zinin a fait connaître ce corps, qui est un produit de réduction incomplète de la nitrobenzine. Il prend

naissance par l'ébullition d'une solution alcoolique de potasse additionnée de nitrobenzine. L'alcool est oxydé dans ces conditions, par l'oxygène du groupe AzO* :

CHs.ÂZs^ 2C6H*.Az02 + 511* = 511*0 4- ^„„ • ^0

L'azoxybenzol cristallise en longues aiguilles, solubles dtns l'alcool et dans l'éther, insolubles dans l'eau. Il fond à 56^ et se décompose par la distillation. Chauffé avec de la limaille de fer il se convertit en azobenzol,

ilydrazobenzol, C*"-lIi*Az*. — Les agents réducteurs tels que

l'hydrogène sulfuré en solution alcoolique, le chlorure stanneux

(étain et acide chlorhydrique) convertissent razobenzolen hydrazo-

benzol :

Ceil'.Az C6H5.ÂZH

C6II5.AZ ^ C6H5.AzH

Azobenzol. Hydrazobcnzol

Ce dernier corps cristallise en lames fusibles à 151% presque insolubles dans l'eau, solubles dans l'alcool et aans l'éther. Soumis à la distillation sèche, l'hydrazcbenzol se convertit en azobenzol et en aniline:

(C^Ils.AzH CeiI'.Az ^^^„, ^ „,

Hydrazobenzol. Azobenzol. Aniline.

Par l'action des acides l'hydrazobenzol se convertit en un isomère basique, la benzidine :

CeiP.AzIl G6H*.AzH*

C«H">.ÂzH C6lI*.Azn*

Hydrazulionzol Benzidine.

L'hydrazobenzol peut être envisagé comme dérivant du corps „., qu'on nomme hydrazine et qui ne serait autre chose que le

radical amidogène AzII- uni à lui-même. L'hydrazobenao est une dipkényle-hydrazine :

AzH(C«H5)

ÂzH{CciI»)

CYANOBENZINE. 715