C.oHu^(OH

Rosaniijne.

AURINE.

Acide rosoiique.

Lorsqu'on chauffe le phénol (1 p. 1/2) avec de l'acide oxalique [1 part.) et de l'acide sulfurique (2 part.), on le convertit eu une iiatière colorante qui a été décrite d'abord sous le nom d'acide ro solique ou de coralline jaune. Le même corps ou des corps analoguej peuvent être obtenus à l'aide des rosanilines (voir page 751). 3n a reconnu, eu effet, qu'il existe plusieurs corps homologues jU'ésentant les propriétés et la constitution de l'acide rosoiique.

L'acide rosoUque obtenu à l'aide du phéiiol pur renferme C'^H'M)'. 1 a clé désigné sous le nom d'awine. (Dale et Schorlcminer.^ Il se

T-,4 LEÇONS DE CfiniIE MOUEUNE.

présente sous forme de prismes anorthiques rouges très brillants, possédant un redet bleu ou vert.

A la rosaniline ordinaire correspond un autre acide rosolique, homologue supérieur de Taurine (voir page 783).

L'aurine est employée en teinture. Lorsqu'on la chauffe à 180" avec une solution alcoolique d'ammoniaque, elle se convertit e, une matière colorante d'un ronge vif, signalée par M. J. Persoz tl fjmployée en teinture sous le nom decoralline rouge.

OXYPHÉNOLS.

C«fl»0*

On connaît trois corps isoraériques qui présentent la composition CgH60*=C6H<qJ} et qui dérivent, par conséquent, de la benzine par la substitution de deux groupes oxhydryles à deux atomes d'hydrogène. Ces trois corps sont l'oxyphénol ou pyrocaléchine. la résorcine et l'hydroquinone.

OH Pyrocatéchine, C«H<qJ]* — Elle est ainsi nommée parce

qu'on l'a obtenue d'abord par la distillation sèche du cachou. Elle se produit aussi lorsqu'on soumet à la même opération la gomme kino et diverses espèces de tannins colorant les sels ferriques en vert. La pyrocaléchine est un corps solide, très soluble dans leau et dans l'alcool, très-peu soluble dans l'éther, et qui se dépose de sa solution aqueuse en prismes à base rectangle appartenant au système orthorhombique. Elle fond à 104." et se sublime au-dessus de cette température en lames brillantes et incolores. Klle bout entre 240° et 245°. Son odeur est forte et excite l'éternuement. Elle possède un caractère acide, comme le phénol lui-même. Elle se dissout dans les alcalis et dans les carbonates alcalins. Exposées à l'air, ces solutions se colorent d'abord en vert, puis en brun et en noir Avec le chlorure ferrique la solution aqueuse de pyrocaléchine donne une coloration vert foncé qui passe au rouge foncé par l'addition d'un alcali. Résorcine, C6H<Qg» — Ce corps, qui est l'homologue de l'or-

cine C^HsOSse forme lorsqu'on fond avec delà potasse caustique un cerlain nombre de gommos-résines telles que le galbanum, l'aea-

OXYPIIENOLS. 735

i. !a gommo ammoniaque, le sagapeniira, elc. (Hlasiwetz et rtii.i On l'extrait de la masse fondue en dissolvant celle-ci dans au, sursaturant par Tacide sulfurique, filtrant et agitant la solun filtrée avec de l'éther qui dissout la résorcine. Après avoir assé l'éther au bain-marie, on obtient un résidu qu'on distille : résorcine passe et se solidifie en cristaux rayonnes. MM. Oppenheim et Vogt ont préparé la résorcine on fondant ec la potasse caustique l'acide chlorophénylsulfureux. Ce dernier forme lorsqu'on traite la benzine chlorée par l'acide siilfurique :

C6H5CI -4- SO*H* = H*0 -f CsH*;'^^^*

Bensine cblorèe Acide chlorophényl-

sulfureux.

C6H<^5^'''^ -)- 2KH0 = KCl + SO^K* 4- C^e*:^^

CUorophènyl-snlfite SuIGte Résorcine.

de potassium. de potassium.

Elle prend aussi naissance par fusion avec la potasse de l'acide étaphénolsulfureux (page 736), etc.

La résorcine est en cristaux prismatiques ou tabulaires incores. Elle fond à 118", elle bout à 276°. Elle est Irès-soluble dans au, dans l'alcool et l'éther.

Dydroqainone, C^H^Cnji' — Ce corps se forme par fusion du

OH iraiodophénol C^H*^, ' avec la potasse. On l'obtient plus facile-

ent par l'action des agents réducteurs, tels que l'hydrogène naisnt, l'acide iodhydrique ou l'acide sulfureux sur la quinone âge 756) :

C6H*0* a- H^ = CensO*.

Woehler, qui l'a découvert, l'a signalé aussi parmi les prolits de la distillation sèche de l'acide quinique. De là son nom. L'hydroquinone cristallise en beaux prismes orthorhombiques ansparents et incolores. Elle est sans odeur, d'une saveur dou- 'âtre. Elle se dissout dans 17 parties d'eau à 15°;^Ie est très- »luble dans l'alcool et l'éther. Elle fond à 17"2o,5 et se solidifie à 35°. Chauffée doucement, elle se sublime en lames brillantes, îrablables à celles de l'acide benxoïque fubliraé. Chauffée brusuement, elle se décompose en pnr'ip. Lors [u'on dirij;j sa v.i;îcur

à travers un tube chauffé au rouge faible, elle se scinde en quinone et en hydrogène. Divers agents oxydants, tels que le chlore, le chlorure ferrique, l'acide azotique, l'azotale d'argent, le bichromate de potassium, la convertissent en une magnifique substance qui se dépose en aiguilles vertes douées de reflets métalliques. C'est la quinhydrone ou hydroquinone verte, C'-U'OO^, combinaison de quinone et d'hydroquinone.

QUINONE.

Ce corps remarquable, découvert par Woskresensky, est un produit d'oxydation de l'acide quinique qui existe dans les écorces de quinquina. Pour l'obtenir, on distille cet acide avec un mélange de peroxyde de manganèse et d'acide sulfurique. La masse se boursoufle, et il se dégage des vapeurs de quinone qui se condensent dans le récipient en aiguilles brillantes d'un jaune doré. On les comprime entre des doubles de papier, et on les purifie par sublimation.

La quinone se forme, en outre, lorsqu'on traite par des réactifs oxydants divers dérivés bisubstitués de la benzine de la série para, tels que la phénylène-diamine, l'amidophénol, l'acide phénolsulfureux, etc.

La quinone cristallise en longues aiguilles brillantes, transparentes, d'un jaune d'or. Elle est très-soluble dans l'eau froide, plus soluble dans l'éther. Elle fond à il5°,7 en un Uquide jaune qui se solidifie, à 115°2, en une masse cristalline. Elle se sublime, à la température ordinaire, en émettant des vapeurs piquantes qui provoquent le larmoiement.

Le chlore la convertit en un dérivé trichloré G^HCl^O^, crisfaliisable en petits prismes jaunes, fusibles de 104° à 166°. Traitée par un mélange de chlorate de potassium et d'acide chlorhydrique, la quinone se convertit en un dérivé tétrachloré C^CHO-, la télrachloroquinone, qui est plus connue sous le nom de chloranile. Ce nom lui a été donné par Erdmann, qui avait d'abord obtenu ce corps en faisant réagir le chlore sur l'indigo (dont le nom portugais est anil). Le même corps se forme par l'action d'un mélange de chlo- j rate de potassium et d'acide chlorhydrique sur une foule de composés aromatiques, tels que le phénol, l'acide picrique, la saliciiK-, l'acide salicylique, l'isatine, etc La quinone télrachlorée est ta

PHLOROGLUCISE. 737

aillelles d'un jaune pâle, clouées d'un éclat métallique et nacré, hauflee doucement, elle se sublime sans fondre et sans laisser de L^sidu. Insoluble dans l'eau et presque insoluble dans l'alcool froid, lie se dissout dans l'alcool bouillant et s'en sépare par le refroiissement en paillettes d'un jaune d'or.

Constitution de la qninone et de l'ikjdroqninone. — M. Graebe rattache ces corps à la benzine. Le premier en dériveait par la substitution de deux atomes d'oxygène à deux atomes 'hydrogène ; mais comme ces deux atomes d'oxygène représentent [uatre atomicités ou valences, dont deux seulement sont employées >our remplacer H* dans la benzine, les deux autres servent à river

un à l'autre les deux atomes d'oxygène. Le couple (O-O)" peul ouer, de fait, le rôle d'un groupe bivalent. Dans la formation de 'hydi'oquinone, ces atomes d'oxygène se séparent, etchacun d'eux, îxant un atome d'hydrogène, il se form deux groupes oxhydryle |ui sont substitués chacun à un atome d'hydrogène de la benzine. Les fornmies suivantes exprimeraient ces relations :

Benzine. Quinone. Hydroquinone.

Ce point de vue est généralement adopté, mais il n'est pas établi avec certitude '.

Des corps analogues à la quinone et à l'bydroquinone ont été obtenus avec la naphtaline, avec l'anthracène, etc.

PHLOROGLUCINE.

La phloroglucine et son isomère le pyrogallol représentent des trioxyphénols, c'est-à-dire de la benzine, dans lesquels trois atomes d'hydrogène ont été remplacés par trois groupes oxhydryle. Entre la phloroglucine, l'oxyphénol et le phénol il existe les

• Il se pourrait que la quinone renfermât, comme on l'admet pour l'aiilhrafninone, deux groupes carbonyle CO. Sa constilulion serait alors représen:ée par la formule