PRODUITS DE REDUCTION DE L'INDIGO

Indol. — A l'isatine se rattachent quelques produits de réduction très intéressants et qui ont été étudiés par MM. Knop et Baeyer. Ce sont les corps suivants :

Dioxindol CH'AzO».

Oxiiidol C»HUzO.

Indol CIPAz, -

L'acide isatique que nous venons de mentionner peut être envisagé comme le trioxiiidol C^H'AzO*. Le dioxindol et l'oxindol se forment successivement par l'action de l'amalgame de sodium sur une solution aqueuse d'isatine :

CsH^AzO^ -I- H2 = CsH'ÂzO*

Isatine. Dioxindol.

CsH^AzO^ 4- H* = CsHUzO + H^O

Dioxindol. Oxindol.

En réduisant l'oxindol par la poudre de zinc à chaud, M. Baeyer a obtenu l'indol :

CsH'AzO -L- Zn =; CsH'Az + ZnO

Oxindol. Indol

M. Baeyer a fait la synthèse de l'indol en chauffant l'acide orthonitrociimamique (page 764) avec la potasse et la limaille de fer qui agit comme réducteur :

Acide orthonitrocinnamique. Indol.

Cette réaction fixe la constitution de l'indol et de ses congénères.

Propriétés de l'indol. — L'indol est un corps solide cristallisable en lamelles incolores et brillantes, fusible à 52°. Il se volatilise avec les vapeurs d'eau et bout, avec décomposition partielle, à 245°. Son odeur rappelle celle de la naphtylamine. 11 se dissout facilement dans l'eau bouillante, l'alcool et l'éther. Il est doué de propriétés basiques