CONDENSATIONS PAR ADDITION

l'hydrure de butylène C* H'°

riiydrure d'amylèue C'*'H'"

etc.

C'est donc là une méthode synthétique d'une trèsgrande généralité.

3° Nous avons exposé ensuite comment la méthode d'addition permet de réunir deux à deux les principes organiques doués d'une fonction simple. Après en avoir signalé toute la portée , nous l'avons appliquée d'abord à la condensation des carbures d'hydrogène; ainsi elle nous a conduits à transformer le formène, C-H', en propylène, C^H", et en hydrure de propylène, C^H^; elle nous a conduits également et d'une manière plus générale à réunir le carbone de deux carbures d'hydrogène dans un même carbure, dont la condensation répond à la somme de celle des générateurs.

Eniin, nous avons terminé par une application plus étendue de la méthode d'addition. Nous avions préparé d'abord des carbures d'hydrogène et des alcools, nous avons appris ensuite à former les acides; il a suffi de chercher comment l'oxyde de carbone et l'acide carbonique peuvent réunir leurs éléments avec ceux des substances organiques des divers groupes, c'est-à-dire avec les carbures d'hydrogène, les alcools, les aldéhydes et les acides eux-mêmes.

Tel est le cadre dans lequel peuvent se ranger les principaux problèmes de synthèse organique; telles sont les voies par lesquelles la génération effective des composés organiques peut être conçue et, jusqu'à la limite des expériences actuelles, réalisée. Ces méthodes sont susceptibles de développements énormes; mais nous avons dû nous borner à les appliquer seulement dans les cas les plus simples, c'est-à-dire en procédant des élé-

GÉNÉRATION THÉOUKJL'E DES COMPOSÉS OUGAMQLES. 4%

rncnts et en transfornuint les premiers eomposés qui lésultent de leur eombiiiaisoii. lei d'ailleurs les eas les plus simples sont les plus décisifs : les formations que nous avons exposées sont, en quelque sorte, la base de l'éditice synthétique, puisqu'elles proeèdent des éléments minéraux. Ce sont les premières assises sur lesquelles viendront successivement se placer les assises supérieures, jusqu'à la construction complète de l'édifice, c'est-à-dire jusqu'à la reproduction de tous les composés naturels, qui nous apparaissent comme développés sous l'influence de la vie, et jusqu'à la connaissance précise de toutes les lois générales qui président à la formation des combinaisons orj^aniques.

Je viens de retracer le tableau de la génération effective des composés organiques; pour mettre dans tout son jour l'importance des résultats accomplis, je crois utile d'opposer maintenant à ce tableau celui de leur génération théorique.

Tous les composés organiques peuvent être déduits à priori des carbures d'hydrogène, et ceux-ci à leur tour peuvent être déduits du formène : le formène est en quelque sorte le générateur commun de tous les principes organiques. C'est ce qu'il est facile de prouver.

Je dis d'abord que le formène peut être regardé comme le générateur de tous les carbures d'hydrogène. Pour le concevoir, il suftit de rappeler que l'on peut, en général, transformer un composé hydrogéné quelconque, tel que le formène, en lui enlevant de l'hydrogène et en substituant à cet hydrogène un volume gazeux équivalent d'un corps simple ou composé. Soit donc le formène C'H*

Nous pouvons enlever à ce corps 4 volumes d'hydrogène (H-)

et mettre à la place 4 volumes de chlore. . . (Cl^)

d'oxygène (O^j

d'acide clîlorhydrique (HCl)

de vapeur d'eau (H'O^)

d'ammoniaque (AzH^)

etc., et spécialement 4 volumes du formène

lui-même (C^H^)

Attachons-nous à cette dernière métamorphose. Elle donne lieu à un carbure dérivé de 2 équivalents de formène

om{OW) ou a^w,

dans lequel le carbone est deux fois aussi condensé ; c'est l'hydrure d'éthylène.

Dans ce nouveau carbure, nous pouvons opérer les mêmes changements que dans le formène, c'est-à-dire remplacer 4 volumes d'hydrogène(H-) par 4 volumes de chlore, d'oxygène, de vapeur d'eau, etc., et spécialement de formène. Cette dernière substitution engendre un autre carbure, en vertu de la réunion de i équivalent d'hydrure d'éthylène et de i équivalent de formène,

OUHOm) ou C6H8;

dans ce carbure le carbone est trois fois aussi condensé que dans le formène : c'est l'hydrure de propylène.

Le troisième carbure peut éprouver à son tour les mêmes changements que les précédents, et engendrer, entre autres dérivés, un carbure produit par la réunion de I équivalent d'hydrure de propylène et de I équivalent de formène,

ce IF (C4 Ri) ou C8H10;

c'est l'hydrure de butylène.

La condensation du formène peut être ainsi prolongée indéfiniment.

DES CARBURES I)'nYI)UO(;È>E. 4*)'

Voilà donc une première série de carbures d'hydrogène, engenilrés au moyeu du Cormène et en vertu d'une loi régulière de substitution équivalente :

Formène C^Hi = CHV- (IP)

Hvdrurc d'éUiylèue CMIMCm'') = OU<^ = OU' (IP)

llvdiure de propvlène. . . . OU'^{C-W) = Ceil» = C^IF (ll^) llydrure de buiviène C«lie(C211i) = C8Ilio=: CsilMU-)

Ce sont les homologues du formène ou carbures forméniques. IMais ce ne sont pas les seuls carbures qui puissent dériver du formène.

Non-seulement le formène peut perdre 2 équivalents d'hydrogène, comme il vient d'être dit; mais il peut en perdre 4 équivalents, dans l'acte de la substitution ; tandis que le volume du gaz substitué peut être équivalent, soit au volume de 4 équivalents d'hydrogène, soit à celui de 2 équivalents seulement. Ainsi prendront naissance deux nouveaux carbures, savoir :

L'éthylène C^ (C^H*) = C*H^

dans lequel un seul équivalent de formène est déshydrogéné;

et l'acétylène C- (C-H-) = C^H^

dans lequel la perte d'hydrogène porte sur les 2 équivalents de formène.

Chacun de ces carbures devient une tète de série, au même titre que le formène, et toujours par suite de la substitution du formène à l'hydrogène dans le carbure fondamental qui engendre la série tout entière. Tels sont les carbures suivants, homologues de l'éthylène :

Éthylène .... C^ (CHI^) = C^Hi^ Cm^ (ÏP) Propylène . . . Oir-{Cnr^) = Cn¥ = CH]HW^) Bulyîèn e . . . . C« IP ( C^ {] ^ ) = Vfi U» = C» II" ( IP )

Ce sont les carbures éthyléniques.

Tels sont aussi les carbures suivants, homologues de l'acétylène :

Acétylène C^H^ = C^ ( H^)

Allylène C* (C^Hi) = C^Hi = CHP (tP)

Crotonylène ... C^ H^ ( C^ H^ ) = C» H^ = C» H* ( H^ )

Ce sont les carbures acétyléniques.

En continuant à appliquer les mêmes déductions, on montrerait qu'il existe des carbures dérivés de 3, 4» etc., équivalents de formëne, et dans lesquels la perte d'hydrogène porte à la fois sur ces 3, 4» etc., équivalents; le volume de l'hydrogène éliminé se trouvant en somme triple, quadruple, etc., du volume du formëne fixé.

Tous les carbures d'hydrogène peuvent être ainsi engendrés théoriquement au moyen du formène : tous représentent du formène diversement condensé. Nous avons déjà développé cette théorie dans la dix-septième Leçon, et nous avons montré comment les carbures d'hydrogène, en raison de leur génération, peuvent être distingués en carbures complets, c'est-à-dire dans lesquels l'hydrogène éliminé est remplacé par un volume égal de formène, et en carbures incomplets, dans lesquels le volume de l'hydrogène éliminé est double, triple, etc., du volume du formène fixé. Ces derniers carbures sont seuls susceptibles d'être unis par addition directe et sans élimination avec d'autres composés complets au même titre qu'eux-mêmes. Ils manifestent cette aptitude, jusqu'à ce que le volume total des gaz auquel ils s'unissent devienne égal au volume de l'hydrogène qui a été éliminé sans substitution au moment de leur formation.

Nous venons d'exposer la génération théorique des carbures d'hydrogène : or, cette génération théorique s'accorde parfaitement avec la génération effective des mêmes

DES l'.AuniHF.s d'hydrogène. 4<)3

carbures, telle que nous l'avons développée tout à l'heure. Car c'est précisément au moyen du formène, et par ses condensations successives, que nous avons réalisé expérimentalement la formation méthodique des carbures d'hydrogène. Les faits que nous avons signalés sont trop nets pour qu'il soit nécessaire d'y insister une seconde fois.

C'est à tort que l'on objecterait comme une exception apparente à cette loi de formation, la synthèse de l'acétylène par la combinaison directe du carbone et de l'hydrogène : cette exception rentre au fond dans la loi générale. En effet, nous avons prouvé que l'acétylène peut être également obtenu par la condensation dirccle du formène libre : toutes les fois que le formène est soumis à une température trop élevée pour pouvoir subsister, il se condense en acétylène, avec séparation d'hydrogène. Or, lorsque l'acétylène prend naissance par la synthèse immédiate de ses éléments, c'est dans ces conditions de température excessive, qui sont incompatibles avec l'existence du formène et capables de le changer directement en acétylène. Le formène peut donc être toujours regardé comme le générateur, soit effectif, soit théorique, de l'acétylène.

En résumé, la génération des carbures d'hydrogène, telle que nous l'avons établie par nos expériences, concorde avec leur génération théorique, de façon à prouver qu'ils dérivent tous du formène. Il serait facile de poursuivre cette concordance jusque dans le détail des conditions de leur formation expérimentale.

Poursuivons maintenant le même parallèle entre la formation théorique et la formation expérimentale des autres composés organiques, c'est-à-dire des composés oxygénés, azotés, etc. Je rappellerai d'abord que tous les