V.ï lis ACIPI-S ISOMl'IlKS

1 équivalents de cai'l)one. 11 y a donc là une différence fondamentale entre l'acide valérianique, composé unitaire, et l'élher butvlformique, composé secondaire.

3° IMèmes remar<{ucs pour un Iroisièmc principe représenté par la formule C'Il'^O*, c'est l'éllier uu'lhylbulyrique, formé par la combinaison de l'alcool métliylique et de l'acide bulyricjue :

C8 H8 Qi + O II' 02 — 112 02 r= C'" II'» 0' ;

ce nouvel éther est neutre et reproduit ses générateurs par l'action de la potasse, au lieu de se combiner intéi^ralement à cet alcali. En général, il Ibui'nit à la fois deux ordres de dérivés, dont les uns renferment 8 équivalents de carbone, comme Tacide butyrique, C*IPO\ et les autres 5> équivalents de carbone seulement, comme l'alcool méibylique, C-H*0'-. Mais cet étber n'est pas apte à reproduire toute la série des corps qui contiennent lo équivalents de carbone.

4** L'étlier étbylpropionique a également pour formule, C'Mr«0' :

a Hc Qi + C' 116 02 ir- 02 = c'« ii'» o^.

Dans la plupart des cas il se dédouble, au môme titre que l'étlier précédent, en deux classes de dérivés tels, que les uns correspondent à l'acide propionique et contiennent au plus 6 équivalents de carbone, tandis que les autres répondent à l'alcool et ne contiennent que 4 équivalents de carbone. L'étber étbylpropionique n'est pas susceptible en général de reproduire un corps quelcon(|ue renfermant lo équivalents de carbone, ou même 8 équivalents de carbone; mais il peut servir de générateur, au même titre que l'acide propionique, à tous les corps qui renferment 6 équivalents de carbone.

224 COMPARAISON ENTRE LES ÉTilERS

5° blêmes tléveloppements pour rôllierpropylacétiquo, formé par runion de l'alcool propylique et de l'acide acétique :

C6 118 02 -1- Cl Ili 01 - ir- 02 = Cio li'« OK

Voilà donc cinq corps doués de la même formule, mais bien distincts par leurs réactions. Un seul, l'acide valérianique, est unitaire, et capable de produire parmi ses dérivés tout l'ensemble des corps qui renferment le carbone au même degré de condensation que lui, c'est-àdire qui renferment lo équivalents de cet élément. Les autres composés sont secondaires. Ces derniers sont formés par Tunion de deux générateurs différents, entre la formule desquels s'établit une compensation telle, que les composés qui résultent de leur combinaison répondent à une formule identique. De tels principes sont ce que l'on appelle des corps mètamères . Ils ont la même condensation, la même densité de vapeur, des propriétés physiques presque identiques, etc.; mais ils se distinguent par leur origine et par leurs dédoublements.

Cependant une distinction nouvelle est ici indispensable. Il ne faudrait pas croire qu'un composé secondaire se dédoublera d'une manière nécessaire et dans toutes ses réactions, en produisant constamment deux séries de corps correspondants aux deux générateurs primitifs. Dans certains cas, en effet, il peut arriver que la molécule complexe entre en réaction d'une seule pièce et fonctionne avec la totalité de son carbone, en fournissant un dérivé unique, secondaire au même titre que son générateur. Ainsi, par exemple, prenons l'acide éthyloxalique, dans lequel l'acide oxalique, acide bibasique, n'est combiné qu'à un seul équivalent d'alcool :

o ir- 08 + o \¥ 02 — \v- cr- = o w o» ;

M l.nS ACIins ISOMtRES. 2>5

ce nouveau composé est acide, c'est-à-dire qu'il |)eut se combiner aux bases, si on ménage suffisamment les réactions : il produit ainsi des élbyloxalates, dans lesquels la totalité du carbone demeure réunie au sein d'un même composé. Mais cette réunion est passagère, au même titre que dans l'acide étbyloxalique lui-même. En effet, si l'on fait intervenir une base en quantité excédante et pendant un temps suffisant, on reproduira l'alcool et l'acide oxalique. Il en sera de même dans la plupart des réactions, et l'on obtiendra en général les dérivés de l'acide oxalique et ceux de l'alcool, lesquels renferment au plus 4 équivalents de carbone, loin de reproduire toute la série des corps qui renferment 8 équivalents de carbone.

Les mêmes considérations s'appliquent à l'exemple suivant. Considérons trois corps qui ont pour formule CMPO' : ce sont l'acide butyrique, C'IFO', l'élber acétique,

Ci w 02 4- Ci H' Qi — m 02 = C8 m o^,

et l'élber métbylpropionique,

C2 Hi 02 + C6 116 Qi H2 Qi — C8 HS Qi .

L'action de la potasse établit entre ces trois corps des différences trancbées, et conformes aux développements qui viennent d'être donnés à l'occasion d'une série toute pareille de corps métamères. Mais si les deux derniers composés, c'est-a-dire l'étber métbylpropionique et l'étber acétique, se dédoublent d'ordinaire en fournissant à la fois deux groupes de dérivés correspondants à leurs sénérateurs, et fort distincts des dérivés butvriques, cependant il est telle circonstance où les trois corps