‹ Leçons sur les méthodes générales de synthèse en chimie organique, professées en 1864 au Collège de FranceChapitre 69 sur 146 · DÉRIVÉS SEMBLABLES · texte numérisé non relu

DÉRIVÉS SEMBLABLES

métanières peuvent donner des dérivés analogues et renfermant également 8 équivalents de carbone. Ce cas demande un examen particulier.

Lorsqu'on fait agir le chlore sur ces trois composés, on obtient, avec chacun d'eux, une série de corps dérivés renfermant tous 8 équivalents de carbone.

On obtient, par exemple :

Avec l'acide butyrique C^H^O*

l'acide butyrique monochloré C^H^CIO^

l'acide butyrique bichloré C^H^Cl-O^

l'acide butyrique trichloré C*H^CPO*

etc.,

suivant que la substitution du chlore a l'hydrogène est

poussée plus ou moins loin.

Avec l'éther acétique C^H^O^

on obtiendra l'éther acétique monochloré. . C^H'CIO*

l'éther acétique bichloré CH'^CPO*

l'éther acétique trichloré C*H^CP(3''

etc.,

composés identiques aux précédents par leurs formules et leur condensation, mais doués de propriétés très-différentes.

De même encore, l'éther méthylpropionique, C^IPOS produit

l'éther méthylpropionique chloré C'H'^CIO'

l'éther méthylpropionique bichloré .... C^H^Cl-O* l'éther méthylpropionique trichloré .... C^H^CPO" etc.

Voilà donc trois séries de dérivés représentés par la même composition. Mais entre les dérivés chlorés de chaque série et les dérivés isomères des deux autres, il existe des différences correspondant à celles des corps

DES COMPOSÉS IMIAIRES ET SEi:0>UAIRES. 227

générateurs. On le reconnaît aisément en faisant agir la potasse sur les corps de ces trois séries.

Soit d'abord la série butyrique. De même qu'avec l'acide butyrique nous obtenons le butyrate de potasse C'irKO*; avec ses dérivés, nous obtiendrons le butyrate de potasse monocbloré .... C^PClIvO*

le butyrate de potasse bichloré CMl^Cl-KO*

le butyrate de potasse trichloré C* 11 'Cl' KO*

etc.

Si nous traitons maintenant par la potasse les éthers acétiques chlorés cités précédemment, nous obtiendrons en général de l'alcool et un acétate de potasse chloré. Ainsi, avecl'éther acétique monochloié, nous obtiendrons de l'acétate de potasse monochloré et de l'alcool,

CSH'CIO* + KO, H0= C^IPCIKO' -h OHeO^;

avec l'éther acétique bichloré,

C8 lie C12 Qi -{- KO, IIO = Ci H C12 KO* + O iF 02,

et ainsi de suite.

C'est môme là un des cas les plus simples, parmi tous ceux qui peuvent se présenter dans l'étude des éthers chlorés, comme l'ont établi les travaux de MM. Leblanc et Malaguti. En effet, nous avons supposé que la substitution du chlore avait porté seulement sur la molécule acétique, tandis qu'elle peut avoir lieu également sur la molécule alcoolique, ou bien encore sur les deux à la fois. De là trois ordres de corps métamères, susceptibles de donner avec la potasse des dérivés différents. Mais, dans ces derniers dérivés, le carbone se partagera en général en deux groupes renfermant chacun 4 équivalents de carbone au plus. Cette remarque suffit, sans entrer dans le détail compliqué des réactions.

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