SUR LA. PULEGONE ET LA

CONFÉRENCE FAITE AU LABORATOIRE DI le 19 décembre 1896

PAR

M. EuG. CHARABOT

UCBNCIÉ ES SCIENCES

L'étude des huiles essentielles a, dans années, considérablement enrichi la littératui

En particulier, la découverte des deux isom je vais ébaucher Thistoire, a permis d'établii faits qui ont contribué, dans une large m( termes connus de la série terpénique dont 1 chaine bien fragile encore.

L'essence de menthe pouliot (mentha pul dose de 80 0/0, une cétone dont Texislence î MM. Beckmann et Pleissner [Lieb. Ann, Chen Todeur est voisine de celle de la menthe.

Celte cétone, qui a été appelée piilégone^ p son origine et sa fonction, s'obtient en reçu l'essence de pouliot bouillant entre 212 et combinaison bisulfitique.

Ainsi purifiée, elle bouta 100-101% sous ui limètres (Baeyer etHeinrich, Z). Ch. G., 28,

Sa composition répond à la formule C^ohi6(

La phénylhydrazine n'a donné, avec la pulé très altérables.

Beckmann et Pleissner n'ont pu obtenir

solide de Tacide chlorhydrique avec la pulégone, mais Baeyer et Heinrich ont réussi à préparer Vhydrochloropulégone en cristaux fusibles à 24-25* par Temploi de l'acide chlorhydrique en solution acétique.

Cette combinaison régénère la. pulégone par Faction de la potasse méthylalcoolique.

L'acide bromhydrique agit très facilement pour dx)nner le composé C*on!70Br fondant à 40%5. Ce bromhydrate, chauffé en solution alcoolique avec de la poudre de zinc, donne naissance à un liquide huileux ayant toutes les propriétés de la menthone, sauf les points de fusion des oximes qui sont différents.

La menthone ainsi obtenue, réduite au moyen du sodium, donne un mélange de menthones isomères, d'où Ton peut passer au dérivé benzoylé du menthol gauche, absolument comme lorsqu'il s'agit de la menthone dérivée du menthol.

Beckmann et Pleissner n'avaient point obtenu de combinai son bisulfitique de la pulégone; Baeyer et Heinrich (/). Ch.G., 28, p. 652) y sont arrivés en mélangeant 100 centimètres cubes d'essence, 200 centimètres cubes de bisullile et 50 à 60 centimètres cubes d'alcool.

Au bout de 2 ou 3 jours, des cristaux ont commencé à se déposer et, au boutde 10 jours, tout était pris en masse.

Les cristaux ainsi obtenus sont peu attaquables par le carbonate de soude, mais sont décomposés par la potasse avec mise en liberté de pulégone bouillant à 100-101® sous 15 millimètres.

Ce procédé, bien qu'un peu long, peut servir à doser la pulégone dans une eâsence de menthe pouliot.

Sous l'action du nitrite d'amylc et d'une trace d'acide chlorhydrique, la pulégone donne, mais avec un faible rendement, une combinaison binitrosée caractéristique (Baeyer et Heinrich, D, Ch, G., 28, p. 654) qui diffère des combinaisons analogues en ce qu'elle est susceptible de se dédoubler, suivant les circonstances, en un acide binitrosylique ou en une oxime, tandis que les autres se dédoublent d'une façon uniforme.

Si l'on traite la binitrosopulégonc en solution éthérée au moyen de l'acide chlorhydrique, on obtient de l'acide biuitrosyl ique fondant c\ 115-116% de la pulégone chlorée et un chlorhydrate.

La pulégone pouvant être représentée, ainsi que nous allons le

SUR LA. PULÉaONB ET LA FÉNONE

voir, parla formule de constitution :

H CH

WCf ÎCH»

H»Cl^ iCO

CH» CH3

ta biniti'osopulégone et l'acide binitrosylique auront respec les constitutions :

H CH

»c. Jco ^^