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tPC — CH COOH
'e en tubes scellés avec le double de son poids uium donne naissance à une aminé, la fénylaî nombre d*atomes de carbone, contrairement à a pulégone(Z/2>è. Ann, Chem.^2iS3, p. 140).
nkerl {Lieb, Ann. Chem. 269, p. 358) Tont aussi it à 220-230° un mélange à poids égaux de fénone immonium.U se forme ainsi, outre Tamine en ylfénylamine et des sels ammoniacaux. On aciau moyen de la vapeur d'eau, la fénone en excès, ue bouillant décompose la formylfénylamine en ilorhydrate de fénylamine. Après concentration, otasse, on obtient la fénylamine.
ient aussi par réduction de Toxime. Elle bout ippelle celle de la bornylamine et son pouvoir de celui de la fénone mise en jeu.
ime AzH<^ç.,ojji7 s'oblienten mélangeant molé-
lamine et d'iodure de méthyle en solution éthéristallisation fractionnée le mélange de mono et ine, qu'on traite au moyen de la potasse.
ine AzH(^^,ojj"I7 se prépare d'une manière
du chlorure de benzyle.
jue le fenène, on obtient la phénylfénylamine
on traite Taniline au moyen dn chlorure de
encore un grand nombre d'aminés sur lesquelles
re de la fénylamine correspondant à la camphoolénamine C8Hi^CH--AzH'', qui prend naissance
rr
SUR LA PULéOONB ET LA PÉNONB 257
en traitant par le sodium une solution de fénonitrile dans Talcool. C»H»» — CAz + H^ = C»H'^ — CH» — AzH>
C'est un liquide incolore à odeur désagréable.
La réduction de lafénone, au moyen du sodium a donné à Wallach un alcool C^^H^^O le fénol{Lieb, Ann. Chem, 263. p. 143).
Cet alcool est un isomère du bornéol et identique avec celui que MM. Bouchardat et Tardy ont obtenu parmi les produits de Faction à 150* de Tacide benzoïque sur la térébenthine française (C. i?., 113, p. 551) et sur Teucalyptène isolé de Tessence d'eucalyptus globulus [C. R,y 120, p. 1417). Les cristaux de fénol sont blancs, ils fondent à 45*» et distillent à 198-200^
Le pouvoir rotatoire du fénol est gauche ([aJo = — 10*35')^quand il provient de la fcnone droite. Au contraire, la fénone gauche donne un fénol droit
point de fusion = 40 — 45% point d'ébullition = 200 — 201*. Ainsi que nous allons le voir, en faisant bouillir le chlorure de fényle avec de Taniline, on obtient, entre autres produits, un terpène, le fénène C^^Hie bouillant à 158-160* dont lodeur rappelle celle du eamphène auquel il est d'ailleurs analogue.
Le fénène se produit, en effet, par enlèvement de HCl au chlorure de fényle ou même par déshydratation directe du fénol. C'est de la même façon qu'on passe du chlorure de bornyle ou du bornéol au eamphène.
Le fénène est inactif, il fixe Br*, mais on n'a pas pu obtenir le composé C^®H*^Br- à l'état de pureté. L'oxydation au moyen du permanganate de potassium s'effectue avec la plus grande facilité en donnant :
r Un acide monobasique C^^Hieos fusible à 137-138* dont le sel d'argent a pour composition C^^H^^O^AgO ;
2"" Un acide de même composition, mais fusible seulement à 152'';
3' Un corps ayant beaucoup de ressemblance avec le camphre.
Contrairement à ce qui a lieu pour les autres terpènes, le fénène n*est pas attaqué à froid par l'acide nitrique concentré.
Les propriétés ainsi que le mode de formation du fénol et du
ACTUAUTiS cniM. 19
concordent bien ayec les formules de constitution sui-
