‹ Les cires végétales: La cire de fleurs de jasminChapitre 11 sur 45 · JE · texte numérisé non relu

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périque et sabinique. Les recherches des auteurs étrangers permettaient de voir, en effet, que ce premier acide peut servir comme base de préparation de composés à odeur de musc: il aurait donc été intéressant d'en trouver une source naturelle abondante. Malheureusement les travaux de BoueauLr, qui ont porté sur trois nouvelles espèces de pin, ont montré, comme pour les premières, une proportion vraiment trop faible de ces nouveaux acides-alcools.

Par ailleurs, un travail intéressant se rapportant à la cire d'aiguilles de pin a été effectué par Kaurmann et Friepesacn (t); ces auteurs ont analysé la cire complète (f. : 64°-65°) obtenue par divers solvants, et ils ont identifié :

a) Les alcools cétylique, cérylique et myricique ;

b) Les acides stéarique et palmitique, sous forme d'éthers ;

c) Les acides hydroxypalmitique, abiétique et oléique;

d) Des phytostérols.

Les auteurs se sont occupés plus particulièrement de l'acide abiétique qui doit se trouver dans cette cire de pin à l'état d’abiétate de cétyl (f. : 40°) et de myricyl.

Rumex ecklonianus, Meisner. — Le produit cireux extrait de cette herbe a été analysé par Tunx et CLever () qui ont isolé :

De l'alcool cérylique, {. : T5’;

Un phytostérol, C*H:0 ;

De l'ipuranol C#H#0:(0H), f. : 285-290° (dérivé acétylé, f. : 162°) en petite quantité;

Des acides palmitique, stéarique, oléique, linolique et isolinolique.

Prunus serotina, Euraarr. — Après l'étude de la cire recouvrant l'écorce de cet arbre (voir précédemment page 21), les mêmes auteurs, Power et Moore (:) ont fait des recherches très complètes sur les constituants des feuilles.

Par épuisement avec l'alcool chaud puis entraînement par la

4. H. P. Kaurmann et M. Fxrepesaca. À variety of wax from pine-needles and certain abietic esters. Journ. of soc. of Chem. ind., 1922, 4, p. 598 A. D'après : Berich. d. d. Chem. Gesell., 1922, 55, p. 1508-1517.

2, F. Turx et H. Ccever. The constituents of Rumex Ecklonianus. Journ. of Chem. Soe., 1910, 97, p. 10.

3. Power et Moore. The constituents of the leaves of Prunus Serotina. Journ. of Chem. Soc., 1910, 97, p. 1099.

vapeur d'eau du produit obtenu, ils isolèrent comme résidu un solide cireux vert foncé représentant 5,5 °/, du poids des feuilles sèches et dans lequel ils identifièrent :

L'hentriacontane, f. : 68-69°, C#H'%:

Le pentatriacontane, f. : 74-75, CH:

L'alcool cérylique, f. : T9, C*H#0 ; De l’ipuranol en petite quantité:

Les acides palmilique, stéarique, linolique et isolinolique; Et une nouvelle substance cristalline que les auteurs appellent prunol.

Ce produit, longuement décrit par les auleurs, a les caractéristiques suivantes :

Il cristallise dans l'alcool dilué en fines aiguilles, F. : 275-2779, et donne avec le carbonate de sodium un sel sodé, insoluble dans l'eau mais facilement soluble dans l'alcool fort ou dilué: l'analyse de ce sel, la combustion du produit et le dosage de l’eau permettent de déterminer sa formule : C*H#0(0H}, H:0, Il provoque la réaction classique de Laesermanx pour les phytostérols.

On peut obtenir les dérivés suivants :

Le monoacétylprunol, C#H#0:(O0H)CO.CHF, f. : 290.

Le diacétylprunol, C:H#0:(C0.CH:}, f. : 300°.

Le monométhylprunol, C#H#0(0H)O.CH:, f. : 110-1159 (après dessiccation à 100 et cristallisation dans l'alcool absolu le point de fusion devient : 164-165°).

L'acétylIméthylprunol, C#H#0:(0.CH)CO.CB, f. : 235,

Les auteurs concluent en disant que le prunol se rapproche beaucoup, par ses propriétés chimiques, de l'oléanol isolé précédemment par Power et Turix des feuilles d'olivier (voir p. 28); il s'en différencie cependant par des points de fusion sensiblement différents aussi bien pour les deux corps que pour les mêmes dérivés.

Eriodictium angustifolium. — Dans l'extrait cireux provenant des feuilles de cet arbre, Power et Tunx (') ont réussi à isoler trois nouvelles substances de nature phénolique :

l'ériodictyol, CHe05, f. : 267; l’homo-ériodictyol, C'HMO, F.: 2239 et des traces d’un autre corps auquel les auteurs donnent la formule C'‘H#06,

1. Power et Turin. Proc. Amer. Pharm. Assoc., 1906, 54, p. 352 et Bull. Soc. Chim., 1906, 4, p. 175.

too

Ces recherches ont été reprises, quelques années après, par Tonx et Crever (‘) qui, en plus des deux premiers corps, ont oblenu une plus grande quantité du troisième appelé alors :

chryso-ériol, C“HnOs, f. : 337 (dérivé triacétylé, 1 :5211-212°).

En outre, ils ont séparé deux autres substances : le æanto-éridol, C“H“07, f. : 258° (dérivé triacétylé, io Li0)eblériodonol CEHL01:H:0; f#199t (dérivé tétracétylé, f. : 131°).

Withania somnifera. — Dans le mème article où Power et Sazway (voir p.17) donnent les constituants du revêtement cireux des racines de cette plante, les auteurs communiquent les résultats du même travail effectué alors sur les feuilles et les tiges; ils ont réussi à isoler :

De l’hentriacontane, CH;

Un pAytostérol, CH“O, f. : 133°;

Un mélange d'acides gras;

De l’ipuranol;

Un nouvel alcool monoatomique, le somnirol, C#H£#0{0H) se décomposant à 205°;

Et un nouvel alcool diatomique, le somnitol, C*H#0:(0H) qui se décompose vers 250°.

Cluytia similis. — Cette plante de l'Afrique Méridionale a été étudiée par Tunx et CLever (2) qui ont identifié les produits suivants daus la cire qui la recouvre :

1° Du sriacontane, CH;

2° Des acides palmitique, stéarique et cérotique avec une petite quantité d'acides non saturés;

3° Un nouvel acide gras: l'acide cluytinique, C“H®0*, 11092

4° Un nouvel éther : le cluytinate de cluytyle, C*"H#0x, Lo: ds

5° L'alcool cluytylique, CHS0, f. : 82%;

6° Un nouvel alcool : le cluytianol, C*H“O(0H):, f. : 300-305°, isomérique avec l’ipuranol auquel il

4. Tumn et Crever. Examen chimique de l’Eriodictyon. Journ. of Chem. Soc., 1909, 95, p. 81-87 et Bull. Soc. Chim., 1910, 8, p. 327.

2, F. Turn et H. Ccevgr. The constituents of Cluytia similis. Journ. 0o/ Chem. Soc., 1912, 401, p. 2221-2234 et Bull. Soc. Chim., 1913, 14, p. 379.

ressemble ; le tétracétylcluytianol fond à 160° et le tétrabenzoyleluytianol à 192° ; |

1° Un nouveau phytostérol : le cluytiastérol, CYH0, 1, 499°.

Quercus coccifera. — Dimrorn et Scueurer (:) ont isolé du kermès une cire (f. : 81°) qu'ils ont identifiée avec le cérotate de

céryle.

Zygadenus intermedius. — Les feuilles de cet arbre ont été épuisées en masse par l'alcool et dans la partie cireuse obtenue Heyz et Hepxer (*) ont pu isoler :

Des acides cérotique, oléique, linolique et isolinolique; Un carbure qui doit être l’hentriacontane ;

Un alcool du type ipuranol:

Un phytostérol.

Solanum angustifolium. — Turix et CLEVER () ont opéré sur les feuilles, les rejets et les fleurs de cette plante provenant du Pérou ; ils ont épuisé par l'alcool 30 K° de matières sèches et dans la résine verte ou cire, finalement obtenue, ils ont trouvé :

a) Des acides cérotique, cluytinique, palmitique, stéarique, linolique et isolinolique, avec, en même temps, une petite quantité d'acide mélissique, CH®0*,et son homologue inférieur, C*H0*:

b) Du friacontane, C“H°::

c) Un phytostérol, C“H#O,.

Daviesa latifolia. — Les feuilles et les tiges de cet arbrisseau ont été étudiées par Power et Sazway (*) qui ont pu identifier dans la matière cireuse extraite :

De l’hentriacontane, CH, f. : 67-68°;

De l'alcool myricique, C*H®0, f. : S2-83°:

Un phytostérol, CH%O, f, : 135-136";

Un mélange d'acides pa/mitique, stéarique et linolique.

1. O0. Divroru et W. Sonruren Sur la matière colorante du kermès. Bull. Soc. Chim., 1913,44, p. 1285, d'après : Liebig's Annal d. Chemie, 1913, 399, p. 43-61.

2. EF. WW. Hey et E. F. Hgexer. Sur quelques constituants des feuilles du Zygadenus intermedius. Bull. Soc. Chim., 1913, 44, p. 1207, d'après : Journ. of Amer. Cliem. Soc., 1919, 35, p. 803-841.

3, F, Turn et H. Ciever. Les constituants du Solanum anguslifolium. Bull. Soc. Chim., 1914, 46, p. 665, d'après : Journ. of Chem. Soc., 1914, 405, p. 559-516.

4. Power el Sacway. The constiluents of the leaves and stems of Daviesa Lalifolia Journ. of Chem. Soc., 191%, 405, p. 174et Bull. Soc. Chim.., 1914, 46, p. 658.

Arctostaphylos uva ursi. — Le revêtement cireux des feuilles de cette plante n'a été que peu étudié; cependant Trouusnorr ('), le premier, en traitant par l'éther l'extrait alcoolique des feuilles, a réussi à isoler un corps cristallisé en aiguilles brillantes qu'il appelle wrson et dont il a déterminé la formule : C"H#O0:, f. : 263- 266°.

Dove (?), après GixrL (‘), a repris cette étude et indiqué pour l'urson Le p.f.:285° en précisant qu'il donnait un dérivé diacétylé et monoacétylé ; le comparant alors au caryophyllin (G"H“O», f. : 310°) isolé pour la première fois par Loniserr (‘) dans les clous de girofle, cet autenr montre la similitude absolue de leurs propriétés chimiques.

Nota.— Il serait intéressant de comparer ces corps à l'oléanol et au prunol précédemment cités.

Hyenanche globosa, Lamb. — Henry (‘) a extrait de cette Euphorbiacée d'Afrique du Sud une cire vert foncé en épuisant par le chloroforme les feuilles et tiges séchées. Après décoloration par le noir animal et plusieurs cristallisations dans l'alcool et dans l’acétate d'éthyl, il a réussi à isoler :

1° Un nouvel alcoo! saturé C*“H“OH, f. : 82°-83° (dérivé acétylé, f. 75°);

2° Un nouveau produit se présentant après cristallisation dans l’acétate d’éthyl bouillant en longues aiguilles brillantes, f. : 265°; ce corps donne les réactions caractéristiques des phytostérols et un dérivé acétylé qui fond à 244°. L'auteur n’a pas poussé plus loin l'étude de ce corps et émet seulement la supposilion que c’est un nouveau phytostérol appartenant à la série de formule générale C'H?7—100 dont les termes extrèmes actuellement connus sont l’a/cornol () C*H"0 et l’amyrin (‘) Ho à La LE

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