G . CH« . CH» . CH« . CH( . CH») . CH» . CHO

de sorte qu'il revient à l'alcool correspondant la constitution

CHV

>C . CH» . CH« . Cfl* . CH(CH») . CH» . CH«OH .

c'est-à-dire celle que lui ont attribuée, dès 1897, les chimistes français.

Le citroneliol est un liquide bouillant à 117-118 degrés sous 17 millimètres; sa densité à i7''5 est 0.8565, son pouvoir rotatoire an=+4°2o'.

Rhodinol, réuniol, roséoL C^^H^^O. — Suivant les auteurs qui se sont occupés de l'étude des principes contenus dans les essences de roses et de géranium, les alcools qu'ils y ont trouvés et qui, au début, étaient toujours constitués par des mélanges de rhodinol vrai et de géraniol, ont reçu les noms de rhodinol (Eckart), de roséol (Markownikoffet Reformatsky), de réuniol (Hesse).

C'est à la présence du rhodinol toujours associé de géraniol que les essences de roses et de géranium de provenances diverses , doivent en majeure partie leur parfum.

Dans les essences de géranium une portion de ces alcools se trouve éthérifiée. Selon MM. Tiemann et Schmidt, les alcools extraits des essences suivantes renferment :

GERANIOL. BHODIKOL.

I de roses 75 a5

! de géranium d'Afrique 80 20

Essence de géranium d'Espagne 65 35

Essence de géranium de la Réunion 5o 5o

Les doutes qui ont régné pendant longtemps sur la composition du rhodinol provenaient principalement de la difficulté que rencontrait sa séparation d'avec le géraniol, dont le point d'ébuUition est très voisin.

Ce n'est qu'à la suite d'une série de recherches qu'on a réussi a trouver des méthodes qui ont permis d'obtenir le rhodinol pur. Parmi ces procédés, nous citerons celui de

(1) Compte$ rendus, t. CXXIV, p. iao8. — l») Bouveault, Bull toc. ckim. [3] XXIII, p. 458.— W Ber, der dêutêck. chem, Ges., XXXIV (1901), p. 1Û98 et 8981.

MM. Barbier et Bouveault. Il consiste à chauffer à i4o-i6o degrés le rhodinol brut de l'essence de géranium avec du chlorure de benzoyle. Dans ces conditions on détruit le géraniol et on obtient un benzoate de rhodinol, qu'il sufit de saponifier pour obtenir l'alcool pur.

Le rhodinol est un liquide incolore, bouillant à iio degrés sous lo millimètres; densité 0.87&; son pouvoir rotatoire à gauche semble varier suivant les échantillons de — a degrés à — 4 degrés, ce qui tient à ce qu'il est partiellement racémisé. Il possède très purement l'odeur de rose.

Une oxydation ménagée au moyen du mélange chromique le convertit en une aldéhyde (^loijisQ^ le rhodinal, corps instable qui s'isomérise en partie, spontanément, en menthone. Une oxydation plus profonde fournit de la diméthylcétone et de l'acide j8 méthyladipique.

De l'ensemble de ces recherches, les auteurs ont conclu à la formule de constitution suivante pour le rhodinol