CH^)2 = C =- CH . GH^ GH^ CH(GH^) . CH^ CH20H

Dimethyl . s . 6 octène a.ol.8

On connaît les acétate, valérianate, caproate et crotonate de rhodinol. Préparés par MM. Flatau et Labbé, ils sont signalés dans la littérature chimique sous le nom d'éthers du citronnellol.

Alcools cycliqaes. Boméols. G^^H^^O. — Ils existent à l'état d'éthers sels dans un grand nombre d'essences, parmi lesquelles nous relatons les essences d'aristoloche, d'aspic, de citronnelle, de kesso, depinpumilio, de pin sylvestre, depicea vulgaris, de pyrèthre, de romarin, de sapin du Canada, de sapin des Vosges, de sarriette, de sauge, de tanaisie, de thym vulgaire, de valériane, etc.

Quelle que soit son origine, le bornéoi est blanc, friable et possède, lorsqu'on l'écrase entre les doigts, une odeur rappelant à la fois celle du camphre des Laurinées et celle du poivre.

Il fond, quand il est pur de a 09 à s 1 â degrés et dévie la lumière polarisée à droite ou à gauche (a)D«± 87 degrés environ.

Le bornéoi droit ou camphre de Bornéo peut s'extraire du Driobalanops CampJiora où il est intercalé entre les fibres du bois, tandis que le bornéoi gauche peut s'obtenir en distillant le Blumea balsamifera.

A ces bornéols correspondent des stéréoisomères qu'on prépare soit par hydrogénation des camphres droit ou gauche, soit par hydratation directe du camphène. Ils portent le nom d'isobornéols.

Acétate de bomyle G^^H^^OGOGH^ — C'est le seul éther sel du bornéoi qui soit employé en parfumerie. On l'obtient en traitant les bornéols soit parle chlorure, soit par l'anhydride acétique. Cet éther, quand il est pur, fond à 3o ou 3i degrés et possède

une odeur agréable et carastéristique. La plupart des essences de conifères doivent leur parfum à la présence de ce corps qui s'y trouve dans la proportion de 5 p. i oo.

L'éther acétique, préparé en traitant du camphène par un mélange d'acide acétique et d'acide sulfurique, est de l'acétate d'isobornyle dont les constantes physiques son différentes de celles des acétates de bornyle droit et gauche. '

Terpinéol (terpilénol) G^^H^^O. — Employé en parfumerie sous le nom de muguet, de nias, Ulacîm, syringa, etc., ce composé existe sous les trois formes : dextrogyre, levogyre et inactive dans les essences de cajeput, de Melaleuca mridijlora, d'érigeron canadense , de cardamomes, de livèche, de marjolaine, de kesso, de kuro-moji, etc.

Dans l'industrie on le prépare en partant du pinène, ou essence de térébenthine, qu'on transforme au préalable en hydrate de terpine C^^H^^O^H^O au moyen de l'acide azotique et de l'alcool éthylique ou de l'esprit de bois, terpine qu'on fait ensuite bouillir avec de l'eau acidulée pour lui enlever une molécule d'eau. Le produit est finalement distillé dans un courant de vapeur d'eau. Le terpinéol qu'on obtient ainsi est généralement liquide et inactif.

On prépare aussi des acétate et formiate de terpinéol gauche, droit et inactif en traitant à froid les pinène et limonène gauche ou droit et le dipentène par les acides acétique et formique. En saponifiant ces éthers on obtient du terpinéol gauche, droit ou inactif (Bouchardat etLafont).

Il se forme également du terpinéol quand on traite à froid les pinènes droit et gauche par de l'acide azoteux et de l'alcool (Genvresse), ou lorsqu'on fait agir de l'acide sulfurique et de l'alcool sur le pinène gauche (Godlensky). M. Stephan a même réussi à transformer le linalool gauche en terpinéol en chauffant cet alcool avec de l'acide ou de l'anhydride acétique, ou bien encore avec de l'acide formique.

Le ierpinéol pur possède le poids spécifique 0.9 /iio à i5 degrés et bout à siSa 18 degrés. Cristallisé, il fond de 3o degrés à 35 degrés. Son pouvoir rotatoire varie avec la nature de l'hydrocarbure employé et aussi avec la méthode de préparation. Les terpinéols préparés par le procédé de MM. Bouchardat et Lafont ont un pouvoir rotatoire (a)D =+ 26** 1 6' à — 89' a^ Le premier a été préparé avec le pinène droit et le second avec un pinène gauche. Celui obtenu par M. Godlensky avait le pouvoir rotatoire (a)[) = — 9 5** 2 8'.

On attribue au terpinéol la formule de constitution suivante :

CH CH«

Grâce à la résistance qu'il oppose à la chaleur et vis-à-vis des alcalis caustiques, le terpinéol est d'un emploi courant dans la fabrication des savons; cet emploi s'étend d'ailleurs à la préparation d'autres parfums, par suite de sa solubilité dans tous les dissolvants sauf dans l'eau.

Parmi les éthers du terpinéol on emploie Tacëtate et le formiate qui se préparent par les procédés usuels.

Alcool thujyliqae C^^H^^O. — Cet alcool qu*on peut obtenir par hydrogénation de la thuyone ou tanacétone, et qui existe tout formé dans l'essence d'absinthe, ne semble pas avoir reçu d application dans la parfumerie.

Menthol C^^H^O. — Cet alcool auquel on attribue la constitution suivante :

CH» CHOH CH»-CH (~y CH. CH <^^*

constitution qui vient d*étre corroborée par la synthèse qu'a faite récemment M. 6. Léser

de la menthone,