X: C.COOH -V C*H

MzO»

Ar. o. Dilrophénylpropioliqoe. Indigo.

On peut arriver au même résultat par une autre voie.

Au lieu de combiner l'acide ortho-nitrocinnamique au brome, on le traite par de rbypocblorite de soude, et l'acide ortho-nitrophénylchlorolactique qui se forme est chauffé avec de la polasse alcoolique, et donne de lacide ortho-nitrophényloxyacrylique. Fondu avec un alcali, cet acide fournit de l'indigo en quantité minime, comparativement au rendement de 70 p. 100 que donne la réaction à l'acide ortho-nitrophénylpro-

piolique;

m = CH.COOH . /CHOH.CHCLCOOH

^AïO* vAiO*

Ae. 0. oitroeiuuBaiique. Ae. o. DitropMo|)chlorolaetiqae.

/COH: CH.COOH /COv .COv

C«HX • , C«H*< >C = C< >C»H*.

\AxO« MïH^ MiH/

Ae. o. nitrophéoyioxyaerylique. Indigo.

Le prix trop élevé de l'acide ortho-nitrophénylpropiolique n'a pas permis de préparer l'indigotine même avec cet acide, mais il a été employé pendant quelque temps pour l'impression, grâce à la propriété qu'il possède de pouvoir être transformé sur tissu, au moyen du lanthate de soude, en indigo. Les dessins qu'on obtenait ainsi avaient beaucoup plus de finesse que ceux qu'on réalisait par les anciens procédés; au point de vue de l'impression , l'emploi de l'acide ortho-nitrophénylpropiolique constituait donc un réel progrès.