HCX\CH HC/\CH HC/\CH HG/\CH

HckJcH Hck/CH HC^yCOCH» HC^'cOCH»

COCH» COCH» COH COH

Aoélhol. Méthylchavicol. Eugénol. Isocugéool.

Nous pourrions multiplier ces exemples , car ils sont nombreux et appartiennent à un grand nombre de familles de composés organiques.

Des phénomènes de même ordre s'observent d'ailleurs dans le groupe des colorants dérivés du goudron de houille et dans celui des médicaments d'origine organique.

Mais, pour les colorants, on a réussi à donner une ébauche de théorie, celle des chromophores, des chromogènes et des auxochromes, qui permet de spécifier dans beaucoup de cas les raisons pour lesquelles un corps est une matière colorante , tandis que son isomère n'en est pas une.

Pour ce qui concerne les parfums, nous le répétons, nos connaissances ne sont pas suffisamment avancées pour qu'il soit possible de formuler une théorie.

D'une façon générale, on peut cependant énoncer que les fonctions susceptibles d'imprimer ^aux composés organiques la faculté d'être odorants sont les fonctions alcool, aldéhyde, cétone, phénol, éthers mixtes ou composés des alcools et des phénols. Bien entendu qu'une même molécule peut posséder à la fois deux ou plusieurs fonctions. La vanilline, par exemple, est à la fois aldéhyde par le groupement GHO, phénol par le groupe GOH , et éther phénolique par GOGH*. On a de plus remarqué que les combinaisons non saturées ont une plus grande tendance à être odorantes que les corps saturés. Le fait s'observe même avec les carbures.

L'acétylène a une odeur très prononcée, alors que ni l'éthylène ni l'éthane n'exercent d'action sur notre organe olfactif.

La plupart des huiles essentielles renferment d'ailleurs des quantités notables de carbures dont la composition, il est vrai, ne s'écarte guère des formules G^°H^®, G^^H**. Ge sont des carbures terpéniques et sesquiterpéniques.

Garbures. — Dans le nombre, il y en a un qui appartient à la série grasse ou aliphatique , c'est le myrcène trouvé dans l'essence de bay. Il possède deux isomères : Vocifnène, extrait d'une essence de basilic de Java, et YanhydrogéranioUne obtenu par déshydratation du géraniol.

Quant aux autres, ils appartiennent tous à la si^rie cyclique à noyau hexagonal ou à plusieurs noyaux.

Parmi ces composés, nous citerons les terpènes naturels G^*^H'*.

Le limonène, qui existe, à l'état de variétés dextrogyre et levogyre , dans beaucoup d'essences et en particulier dans celles des hespéridées.

Le dipentène, carbure inactif constitué par le mélange des deux limonènes.

Le sylvestrène, qui se trouve dans l'essence de térébenthine russe et suédoise.

Le terpinène, qu'on a rencontré dans l'essence de cardamome.

Le plieUandrène droit et gauche , trouvé dans le fenouil aquatique.

Le camphène, terpène solide retiré de beaucoup d'essences.

LepWne droit et gauche qui fait partie constituante des essences de térébenthine américaine et française et de beaucoup d'autres huiles essentielles.

Indépendanmient de ces carbures naturels , on a réussi à en préparer d'autres qui leur sont isomères et qui dérivent en général soit d'alcools terpéniques, soit de cétoncs, soit enfin de combinaisons obtenues synthétiquement.

ARTS CfflMIQUES ET PHARMACIE. 255

A côté de ces carbures C^^H^^, les essences renferment des produits plus condensés auxquels on attribue ia formule G^^H^. Ce sont les tesquiterpènes, parmi lesquels se rangent :

Le Bùabolène extrait de l'essence de myrrhe de Bis(J>ol;

hecadttiène, un des sesquiterpènes les plus répandus;

Le caryophyUène, qu'on trouve dans les essences de girofle, de poivre, de cannelle blanche, dans le baume de copahu;

Le cédrène, qui existe dans l'essence de cèdre;

Uhumulène, qui fait partie constituante des essences de houblon et de bourgeons de peuplier;

Les santalénes a et jS, qu'on a retirés des différentes espèces d'essences de santal;

Le zingibériney isolé de l'essence de gingembre.

Comme pour les terpènes ordinaires, il existe des sesquiterpènes isomères avec ceux que nous venons de signaler, qu'on obtient en général par déshydratation des alcools sesquiterpénicpes qui se rencontrent dans quelques huiles essentielles ^^K

ALCSOOIVS. — Jusqu'au huitième terme, les alcools de la série grasse existent sous forme d'éthers sels dans beaucoup d'essences. On sait combien l'alcool méthylique est répandu sous cette forme. Aussi n'y a-t-il pas lieu de s'étonner de le trouver quelquefois à l'état de liberté, comme le fait a été montré par MM. Schimmel et C", qui en ont retiré de notables quantités des produits de la distillation des girofles et des tiges de girofles.

Les chimistes de la même maison ont aussi isolé de l'alcool éthylique dans la distillation des roses conservées pendant quelque temps et ayant par suite subi une fermentation.

Mais en général, tous ces alcools ne préexistent pas dans les huiles essentielles et ne s'y trouvent que sous la forme d'éthers, bien connus, depuis longtemps. Aussi ne croyons-nous pas devoir nous appesantir sur ces corps et nous bornerons-nous à faire l'histoire des alcools terpéniques trouvés et extraits des essences.

Parmi ces alcools terpéniques, il convient de citer :

1** Le géraniol et le linabl^ répondant tous deux à la formule C*®H^®0; le rhodinol et le citronnellol C^^H^O, qui sont également isomères. Ces alcools appartiennent à la série grasse et sont des composés di et monooléfiniques.

2** Les boméols droit et gauche, les terpinéols droit et gauche, l'alcool thujylique, dont la formule brute est C^^H^^O, et le menthol C^^H^^O, qui sont des combinaisons cycliques et hydroaromatiques.

3** Les alcools sesquiterpéniques C^^H^^OH, parmi lesquels nous citerons l'amyrol, le guajol, le cedrol, les santalols, l'alcool de patchouli, celui du vetivert(?)

4° Des alcools aromatiques comme l'alcool phényléthylique C^H^CH^CH^OH, l'alcool cinnamylique , etc. La plupart de ces composés existent aussi tantôt sous la forme

('^ Voir à ce sujet : Leê huiUs estentielles , de MM. Ghàaàbot, Dupont et Pillbt.

d'éthers sels, tantôt à l'état libre, tantôt sous les deux états, dans les huiles essentielles. Pour les extraire, on commence par les saponifier en chauffant l'essence avec de la potasse alcoolique, lavant à l'eau pour enlever les sels potassiques provenant de la saponification, desséchant et filtrant. Le produit étendu d'éther ou de benzine sèche est ensuite soumis à l'action du sodium en fil qui a pour but de transformer les alcools en alcoolates de sodium, puis additionné d'un excès d'anhydride phtalique ou d'anhydride succinique. On obtient ainsi des sels sodiques d'éthers phtalique ou succinique acides , qu'on enlève au moyen de lavages répétés à l'eau :

XOONa RONa + C>H*< >0 = C«H*<Q

Les solutions aqueuses, lavées à l'éther, sont chauffées avec un excès de soude caustique qui saponifie l'éther sel avec mise en liberté de l'alcool, qu'il suffit d'enlever avec l'éther ou de distiller dans un courant de vapeur d'eau :

/COONa XOONa

Cm\ +NaHO = C«fl*< +ROH.

\GOOR \COONa

Cette méthode,^ qui nous a servi dès 1889^^^ pour séparer le bornéol du camphre, a été appliqué par nous^^^ et aussi par MM. Tiemann et Kruger à l'extraction du géraniol et du linalool contenus dans différentes essences.

Géraniol. — A été isolé d'un grand nombre d'essences au nombre desquelles nous citerons : les essences de cananga, de citronnelle, de citron de Messine et de Païenne, de géranium de France, de Bourbon, d'Afrique et d'Espagne, de lemon grass, de Unaloe de la Guyane et du Mexique; de néroli, de palmarosa, de petit-grain, de roses, de feuilles de sanafras, d'ylang-ylang, etc., ou il existe à l'état libre ou sous forme d'éthers composés. Sa formule répond à celle d'un