I III

AzH — G = C — AzH

L'indigotine est insoluble dans l'eau, l'alcool, l'éther, les huiles grasses, les acides et les alcalis étendus, elle est légèrement soluble dans le chloroforme, l'alcool amylique, le phénol, le sulfure de carbone, l'essence de térébenthine et le pétrole. On peut l'obtenir à l'état cristallin par sublimation ou par refroidissement de ses solutions dans l'aniline et dans la nitrobenzine. L'acide sulfurique la dissout en donnant des dérivés sulfo-conjugés solubles dans l'eau qu'on utilise pour la teinture des laines et des soies.

Le carmin d'indigo est le sel de sodium de l'acide sulfindigotique obtenu par l'action de l'acide sulfurique fumant;

48 MATIÈRES COLORANTES VEGETALES

L'indigotine n'existe pas toute formée dans les plantes d'où on l'extrait; d'après Schunck, les indigoféras contiennent un glucoside, Findican, G26H3i Az O17, susceptible de se dédoubler en indigotine et indiglucine.

2 C26 H3i Az O17 -h 4 H 20 = Glfi H10 Az202 +6 G6 H10 O5

Indican Tndigotine Indiglucine

C'est à Bœyer que revient l'honneur d'avoir, par des travaux aussi remarquables que nombreux, élucidé la constitution de l'indigotine.

L'une des synthèses les plus intéressantes qu'il ait réalisées est celle qui a pour point de départ le diphényldiacétylène.

Dip ii cnyl- diacétylène

L'acide ortho- nitro-phényl-propiolique donne par ébullition avec l'eau le phényl-acétylène orthonitré

P6TJ4 / G = G — GO2 H pn2 , r6T74 / G = G H

L H \Az02 T~ U n \Az02

Acide ortho-nitro-phényl-propiolique Ortho-nitro-phényl-acf'tylène

Traité par une solution ammoniacale de sous -chlorure de cuivre, on obtient le corps

PCU4/^ - G — GU Gll G = G \ P6TT4

L H \Az02 AzG2/G H

qui par oxydation donne le dinitro-diphényl-diacétylène.

C6H4 — G = G — G = G — G6 H4 XAzO2 AzO2/

L'acide sulfurique le transforme en diisatogène