U GH
Aldéhyde ortho-nitro-benzoïque
Aldéhyde ortho-nitro-phénylcinnamylique
Traité par la soude caustique, on obtient l'indigotine. / À7O2
G6H \ GH = G H — GOH + 2Na0H = Gi6H10Az2O2
Indigotine
2G02NaH -f-2H20
Formiatc de soude
1 Au lieu d'aldéhyde on pourrait employer l'acétone.
50 MATIÈRES COLORANTES VEGETALES
On peut également arriver à l'indigotine en partant de l'acide ortho-nitro-cinnanique.
L n \Az02
qu'on transforme par l'action du brome en dérivé dibromé.
L'action de la potasse caustique donne naissance à l'acide ortho-nitro-phényl-propiolique,
que l'action des alcalis et des réducteurs transforme en indigotine,
2 G9H5Az O4 — 2 GO 2 — 20 =G16Hi0 Az2 O2
On imprime sur le tissu un mélange d'acide nitrophényl-propiolique, du borax et un réducteur, glucose, ou mieux xanthale de potassium i, le tout convenablement épaissi et on étend à l'air où la couleur se développe. Mais ces procédés ne permettent pas encore d'obtenir de Tindigotine pouvant lutter comme prix avec l'indigotine naturelle. La propriété la plus intéressante, au point de vue tinctorial, de l'indigotine, est sa transformation par les réducteurs en indigo blanc, soluble dans les solutions alcalines.
1 Sa formule est S == G < g jj£2 ^
GHBr — CHBr — C02H4
AzO2
G16 H10 Az2 O2 + H2 = G1G H12 Az2 O2
Indigotine Indigo blanc
Les réducteurs les plus employés sont l'hydrate ferreux, l'hydrosulfite de soude ou de chaux, le glucose, le zinc en poudre.
Toute la teinture en indigo est basée sur ce fait que Tindigo bleu donne par réduction de l'indigo blanc soluble dans les solutions alcalines. Les matières à teindre sont trempées dans cette solution, et quand elles en sont convenablement imprégnées, on les expose à l'air où Tindigo blanc se transforme par oxydation en indigo bleu.
2 G16 H12 Az2 O2 + O2 = 2 G16 H10 Az2 O2 + 2 H2 O
Indigo blanc Indigo bleu.
Lorsqu'on emploie l'hydrate ferreux comme réducteur, on le produit par l'action du sulfate ferreux et delà chaux.
So4Fe -+- Ca(OH)2 = SO4 Ga + Fe (OH)2 2 Fe (OH)2 + 2H20 4- G16H10 Az202 = Fe2(OH)6-f- C16H12Az2G2
La poudre de zinc décompose l'eau et met en liberté l'hydrogène qui agit sur l'indigo bleu :
Zn + 2 H2 O = Zn (OH)2 + H2
L'acide hydrosulfureux découvert par M. Schutzenberger et qu'il a appliqué à la production de l'indigo blanc dans les cuves, s'obtient par l'action du zinc sur l'acide sulfureux.
2 S03H2 + Zn = S03Zn 4- S02H2 H20
52 MATIÈRES COLORANTES VEGETALES
Pratiquement on fait agir le zinc en poudre ou en feuilles minces sur une solution de bisulfite de sodium concentrée et froide.
3 SO3 Na H4-Zn = (SO3 Zn+ SO3 Na2)-f- SO2 Na H -h H2 0
La liqueur se trouble par le dépôt du sulfite double de zinc et de sodium à l'état cristallin ; en saturant par un léger excès de chaux on obtient l'hydrosulfite neutre
\Na
On ajoute environ 70 grammes de chaux vive par kilogramme de solution d'hydrosulfite acide.
En versant la solution dans la cuve contenant l'indigo et de la soude caustique, la réduction se fait instantanément et Ton obtient une solution alcaline d'indigo blanc.
SO*Na2 + H20 + G16Hi0 Az202= SO3 Na2
Indigo bleu.
-f-C16H18Az202
Indigo blanc.
