NOH

Le thymol constitue environ la moitié de l'essence de thym.

Pour le préparer, on agite Fessence du thym avec une solution concentrée de potasse ou de soude. Il se forme une combinaison entre le thymol et l'alcali; ce composé se dissout dans l'eau, tandis que le cymène et le thymène surnagent. On les sépare par décantation.

La liqueur obtenue est traitée par un excès d'eau, et on sature par l'acide chlorhydrique qui précipite le thymol. On lave, on dessèche et on distille pour séparer la petite quantité de carbures qui a été entraînée : on recueille seulement ce qui passe entre 220° et 240°. Le liquide obtenu ne cristallise pas par refroidissement : on fait cesser la

264 HOMOLOGUES ET ËTHERS DES PHÉNOLS

surfusion en laissant tomber dans le liquide un cristal de thymol (1).

Fig. 54. — Petit appareil à filtrer.

Après avoir pressé et comprimé le thymol, on

(1) Bouaot, Dictionnaire de chimie, comprenant les applications aux sciences, aux arts, à l'industrie. Paris, 1889.

THYMOL 265

le fait recristalliser plusieurs fois. Il se présente alors sous la forme de tables rhomboïdales, transparentes, striées. Son odeur diffère de celle de l'essence de thym.

Il fond à 44o et bout à 230°. Très soluble dans l'éther et l'alcool, il est peu soluble dans l'eau. Le thymol dissous dans l'acide sulfurique et additionné d'un mélange d'acide sulfurique et de nitrite de potassium, se colore successivement en vert et en bleu.

Procédé synthétique. — On peut préparer le thymol en partant de l'aldéhyde cuminique nitrée.

Pour cela, on traite d'abord cette aldéhyde par le perchlorure de phosphore. On obtient une huile qu'on sépare de l'oxychlorure par lavage à l'eau et extraction à l'éther.

Sans isoler davantage cette huile, on la traite en solution alcoolique par de l'acide chlorhydrique et du zinc en empêchant la température de s'élever au-dessus de 12°. La réaction se fait lentement; elle est terminée lorsqu'une prise d'essai ne précipite plus parFeau. Quand ce résultat est atteint, on peut élever la température de la masse.

Dans cette réaction, les groupes CHCL3 et Az02 sont réduits : on obtient de la cymidine, dont le sulfate traité à froid par du nitrile de sodium et de l'acide sulfurique étendu se convertit en thymol.

C10H13 (AzH2j + Az02H = C10H13OH + Az2 + H20 TaiLLAi. Produits chimiques 14

Ce thymol, qu'on isole en acidulant la liqueur et en distillant dans un courant de vapeur d'eau, est identique avec le thymol naturel.

RÉSORCINE

/OH (1) Form : G6H<

xOH (3)

L'attaque de la benzine par l'acide sulfurique en excès, faite à une température de 100°, ne va pas au delà du produit monosulfoconjugué.

Mais si l'on a employé quatre molécules d'acide sulfurique pour une molécule de benzine et si le mélange, après formation de l'acide monosulfoné, est chauffé à 203° pendant plusieurs heures, on obtient deux acides disulfoconjugués isomériques répondant à la formule :