OH (1) /OH (1) /OH

Pyrocatochine Résorcine Hydroquinone

qui devraient être produits par la fusion alcaline des trois composés suivants :

C6H^( cm*( C6H<

XS03H (2) XS03H (3) XS03H (4)

Acide ortho Acide meta Acide para

L'acide orthodisulfobenzolique ne paraît pas se former facilement parla sulfonation de la benzine. Les groupes sulfonyles des acides meta et para disulfobenzoliques ne sont pas également déplacés dans la fusion alcaline. En effet, l'acide métasulfobenzolique donne, par fusion, la résorcine :

„S03H (1) yOH (1)

C6tt< C6H*<

XS03H (3) xOH (3)

Acide métasulfobenzoliqne Rôsorcine

tandis que l'acide en position para qui devrait donner de l'hydroquinone dérivé correspondant, donne le composé :

OH (1

XS03H (4) Acide paraoxybenzolique

D'après M. P. Monnet, on pourrait expliquer ce fait par l'hypothèse que, dans certain cas, le noyau benzénique serait lié au soufre et dans d'autres cas à l'oxygène.

Ainsi, dans l'acide métadisulfobenzolique , les deux groupes sulfonyles seraient disposés de la manière suivante :

v O-S-O-OH (1)

X/Vs-O-OH (3)

RÉSORCINE 269

tandis que dans le cas de l'acide paradisulfobenzolique, ils seraient disposés comme il suit :

y\ S-O-O-OH (1)

\/o-S-0-OH (4)

Cette hypothèse serait encore confirmée par ce fait que dans la réduction énergique de beaucoup de composés sulfoconjugués, le soufre reste uni au noyau benzénique.

Préparation industrielle de la résorcine. — La résorcine donne lieu à une importante fabrication dans les usines de matières colorantes où elle est utilisée pour faire lafluorescéine et Téosine. Pour préparer la résorcine industrielle, on procède généralement comme il suit :

2i kilogrammes de benzol sont introduits dans 90 kilogrammes d'acide sulfurique concentré : on maintient la température à 80° et on l'élève graduellement à270°(J).

Au lieu d'ajouter le benzol directement dans l'acide sulfurique, on peut conduire ses vapeurs dans un excès d'acide chauffé à 240°(2).

Après refroidissement, le produit est coulé dans Teau, neutralisé à la chaux et le disullobenzolate

(1) Bindschedlcr et Busch, Chem. Grossgewerôe, 3.840.

(2) tierichte der dentschen chcmischen GeseJlscha/t, VII, 817.

de chaux résultant est transformé en sel sodique au moyen du carbonate de soude (1). Cette opération constitue la première phase de la préparation de la résorcine. On passe ensuite à la fusion qui a pour but de remplacer las sulfogroupes par des hydroxyles.

On évapore le disulfobenzolate de sodium et on fait fondre 60 kilogrammes de ce sel avec 150 kilogrammes d'hydrate de sodium dans un récipient en fonte hémisphérique ou d'une forme appropriée à cet usage. On maintient la température à 270° pendant 8 à 9 heures, en ayant soin d'agiter constamment. La dissolution du résidu dans 500 litres d'eau estsaturée par l'acide sulfurique : la résorcine est ensuite extraite de sa solution au moyen d'un appareil à épuisement à éther. Après la distillation de l'éther on obtient une résorcine suffisamment pure pour la préparation des couleurs.

La sulfonation du benzol et sa transformation en résorcine s'opèrent d'après les deux réactions suivantes :

XS03H

/S03Na .OH

(2) C6H< • + 2NaOH = C6HK + 2S03Na2 xS03x\a xOH

La résorcine industrielle ne peut pas s'employer

(1) Dans certaines usines, on fait le sel potassique.

pour l'usage médical; elle contient 92 0/0 environ de résorcine pure. A côté du phénol, elle contient de la thiorésorcine.