I. Aminés proprement dites a. Monamines grasses

Nous nous bornerons à indiquer ici rapidement les conditions oii l'on peut rencontrer ces ptomaïnes banales, les plus simples de toutes : quand il y aura lieu, nous donnerons leurs propriétés physiologiques. Nous renvoyons aux Traités ordinaires de chimie pour leur description proprement dite.

Méthy lamines.

La monométhy lamine CH^Az ou CH'-AzH-, et la diméthy lamine G'H''Az ou (GH')='AzH se rencontrent dans la saumure de poissons, en particulier dans celle du hareng, de la sardine, etc. {Bocklisch), dans les eaux des foies de morue et dans quelques sécrétions animales. La diméthylamine a été signalée aussi dans le bouillon de levure de bière putréfiée {Brieger), dans la gélatine, les champignons ou la chair de poissons ayant subi la fermentation bactérienne, dans l'huile de foie de morue, dans les guanos.

LES PTOiMAÏNKS.

La triméthjlamine G^H'Az ou (CrP)'Az a été signalée dans l'urine humaine, dans le sang normal, dans l'ergot de seigle, la saumure de harengs, l'huile de foie de morue, dans les produits de ]a putréfaction de la levure de bière, "du levain, de la viande, de la matière nerveuse, du fromage. Elle provient surtout de la décomposition des lécithines qui se dédoublent, on le sait, sous l'influence des agents hydratants, en acide phosphoglycérique, acides gras, et choline Az (GIP)' (CTP-OH)OH. Cette dernière base donne à son tour, en se détruisant grâce aux ferments bactériens, de la triméthylamine Az(CH^)' et du glycol ou des dérivés de ce corps. La choline disparaît, en effet, entièrement après quelques jours de putréfaction et fait place à la triméthylamine.

Les bases précédentes ne sont pas sensiblement vénéneuses; à la façon des dérivés ammoniacaux, leurs sels activent la nutrition, tendent à élever la température animale et excitent les fonctions de la peau et des reins.

Éthy lamines.

Véthylamine G^H^Az ou C^IP-AzIP a été signalée dans la farine putréfiée et dans la levure de bière avancée. On a rencontré la diéthylamine (G'IPj'AzH dans les produits altérés de poissons abandonnés cinq ou six jours à la température de l'été, dans des saucisses et autres préparations de viandes vénéneuses, dans le bouillon putréfié.

La Iriéthy lamine (G^R*)''Az, accompagnée de diéthylamine, triméthylamine, etc., a été trouvée dans les produits de putréfaction des peptones, mélangée aux bases qu'on vient de citer ainsi qu'à la neuridine et à la gadinine.

PTOMAÏNKS A CRAInKS OUVERTES.

— MONAMINES.

Brieger l'a signalée dans les produits de la décomposition bactérienne de la chair de morue.

Propi/ lamines G ' • Az H ' .

Elle existe, mêlée à la Irimélhylamine, dans les eaux où les foies de morue ont été conservés assez longtemps pour en retirer l'huile. Brieger l'a signalée aussi dans les cultures de gélatine ensemencées d'une trace de matière fécale humaine.

Ses sels paraissent agir en augmentant l'activité des glandes rénales et sudoripares.

Une isopropylamine (?) a été trouvée dans les mélasses de betteraves.

Buhjlamine G^tP AzH'.

J'ai rencontré dans l'huile et dans l'eau des foies de morue une bulylamine primaire bouillant un peu au-dessous de 86". Cetle substance paraît répondre à la butylamine normale C1P.(CIP)='- AzH' bien que le point d'ébullition de celle dernière soit de quelques degrés inférieurs. Son chloroplalinale assez soluble, est formé de lamelles jaunes d'or, bien cristallisées, inaltérables à 100°.

Avec MM. L. Mourgues et Laborde, j'ai fait quelques essais pour déterminer l'action physiologique de celte butylamine. 0«'',02b de son chlorhydrate injecté à un jeune cobaye de 180^'', le mirent dans un état de demi-stupeur. A dose plus élevée, la butylamine amena la paralysie des muscles et quelques convulsions. A dose faible, elle jette les animaux dans une sorte de somnolence, de paresse

LES PTOMAÏNES

musculaire, avec conservation complète de l'intelligence^ Les sels de butylamine excitent la sécrétion rénale.

Amylamines et hexy lamines.

Amylamines. — On sait que l'on connaît un certain nombre d'amylamines en G"!!" - A.zH-. Celle que j'ai retirée de l'huile de foie de morue, et qu'on a signalée aussi parmi les produits alcalins qui se forment dans la putréfaction de la levure , répond à la constitution de l'isoamylamine (GH»)':GH -CH'-CIP • AzH\ Elle forme les deux tiers environ de la totalité des alcaloïdes de l'huile de foie de morue médicinale.

G'est un liquide incolore, mobile, d'une odeur forte, non désagréable. Sa densité a 0° est de 0,797. Elle bout vers 97°. Elle est très caustique; elle attire l'acide carbonique de l'air et donne ainsi un carbonate bien cristallisé. Elle forme avec l'acide tartrique un très beau bitartrate en longues aiguilles soyeuses qui envahissent toute la masse et qui cristallise bien, pourvu qu'il ne soit pas mélangé d'une quantité trop grande de bitartrate de butylamine, lequel empêche complètement cette cristallisation. Son chlorhydrate est amer, très soluble ; il cristallise en faisceaux plumeux. Son chloroplatinale, jaune d'or, est en feuilles minces, très soluble dans l'eau bouillante qui ne l'altère pas.

L'amylamine de l'huile de foie de morue est une base très toxique, k milligrammes de son chlorhydrate injectés à un verdier, sous la peau de l'aile, le tuent en trois minutes, c'est-à-dire plus rapidement que la même dose de venin de naja tripudians. Ghez le cobaye, à petite dose (2 à 3 centigrammes et moins par kilogramme), l'amylamine excite les

78 PTOMAÏNES A CHAÎNES OTI VERTES. — DIAMINES.

réflexes et la sécrétion urinaire. A forte dose, elle produit un tremblement et des convulsions, suivies rapidement de la mort de l'animal. Ce tremblement s'exaspère sous les moindres influences, le bruit, l'altoiichement. Abandonné à lui-même, le cobaye est pris tout à coup d'excitations qui le font s'élancer hors de sa cage, comme s'il était mû par un ressort. Il conserve toute son intelligence.

Chez le chien, on observe les mêmes spasmes; il y a tendance à la cyanose et à la dilatation des pupilles. Les périodes d'excitation sont suivies de périodes contraires de prostration ; la respiration est lente, les batteinents du cœur affaiblis.

Hexylamine. — Nous l'avons trouvée, mélangée en petite quantité à la base précédente, dans les huiles de foie de morue et les eaux oii ont séjourné ces foies. L'hexylamine avait été signalée aussi par Hesse dans la levure putréfiée.

Les sels d'hexylamine ne jouissent qu'à un bien moindre degré des propriétés toxiques des amylamines.

b. Diamines grasses.

Éthyliclènediamine (?). G^H* Az^

Cette famille comprend plusieurs des ptomaïnes extraites et décrites par Brieger.

Dans les produits de putréfaction de la chair de poisson, Brieger trouva, à côté de la neuridine et de la muscarine, une base répondant à la formule G'H'Az' qu'il prit d'abord pour l'éthylènediamine AzH' • GH" • GH' • Az H^ à laquelle elle ressemble beaucoup; mais l'on a reconnu depuis qu'elle n'était pas identique à cette base. Son chlorhydrate cristal-

LES PTOMAÏNES

lise, en longues aiguilles brillantes, très solubles. Le chloraurale ne paraît pas cristallisable. Distillé avec les alcalis, le chlorhydrate donne la base libre.

Cette diamine est vénéneuse : chez la grenouille, son injection sous la peau produit d^abord l'état léthargique. Plus tard, l'activité des organes de la respiration s'accroît; les pupilles se dilatent et la mort survient insensiblement avec le cœur en diastole. Chez les cobayes et les souris, peu de temps après l'injection des sels de cette base, il se produit une sécrétion nasale, buccale et oculaire assez abondante qui s'arrête par instants. Les pupilles se dilatent, les yeux font saillie hors de leurs orbites. Puis survient une dyspnée violente persistant jusqu'à la mort qui n'arrive que vingt-quatre heures, et quelquefois plus longtemps encore, après l'injection.

De faibles quantités de cette base injectées à des lapins n'occasionnent qu'une salivation faible et de courte durée et une augmentation de la fréquence des mouvements respiratoires. Dans les cas graves, les pupilles sont dilatées; les globes oculaires sont fortement portés hors des cavités ; une dyspnée violente se prolonge jusqu'à la mort; le cœur s'arrête en diastole. L'autopsie ne révèle rien qui éclaire le mécanisme de ces accidents {Brieger).

Triméthylènediamine (?). G*H"Az^

Nous citons ici ce corps dont la constitution est mal connue, et qui répond à la formule G^H'»Az=' (qu'on peut écrire, mais sans preuves suffisantes, AzH'-GH''GH'-CH='-AzH^). C'est le terme de passage de la ptomaïne précédente aux suivantes. Cette base a été signalée par Brieger dans les bouillons de culture du bacille du choléra de Kock, à

PTOMAÏNKS A CHAInKS OUVERTES.

— DIAMINES.

côlé de la cadavérine et de la créalinine. Après avoir précipité toutes les bases par le cliloriire mercurique en solution alcoolique, on enlève le -mercure par l'hydrogène sulfuré, puis on précipite et sépare toutes les bases de celte solution alcoolique grâce au picrate de soude. On dissout alors par l'alcool absolu bouillant le picrate de cadavérine, on filtre et chasse l'alcool. Les deux bases restantes sont séparées à l'état de chloroplalinate, celui de créalinine étant assez soluble, contrairement à celui de la triraéthylènediamine. Cette dernière donne, avec le chlorure de mercure, le chlorure d'or, ou celui de platine des précipités peu solubles.

La triméth^iènediamine est très vénéneuse; elle produit des tremblements musculaires et des convulsions.

Brieger a encore signalé dans les cultures du bacille cholérique un autre alcaloïde que le chlorure mercurique ne précipite pas, qui affaiblit la respiration et le cœur en abaissant la température, produit quelquefois des selles sanguinolentes et détermine finalement la mort.

Putrescine ou tétramétlii/lèncdiamine. G*H'^Az^

La putrescine a été découverte par Brieger à côté de la cadavérine (Voir plus loin) et de la neuridine, dans les débris de cadavres humains ou de viande de cheval abandonnés à l'air, dans les urines cystinuriques etdans les fécès de la même maladie. On la trouve aussi dans les vieux bouillons de culture du bacterium coh ou du bacille virgule de Kock. Elle est abondante dans la chair putréfiée entre le 11° et le 16" jour, et mieux encore dans la gélatine étendue d'eau ordinaire et abandonnée deux à trois semaines. La neuridine paraît se former d'abord, puis être remplacée

LKS PTOM.VÏNKS.

par la cadavérine et par la putrescino. On ^ vu plus haut (p. G7 et 80) comment on obtenait le chloromercurale de ces trois bases. La putrescino se sépare généralement grâce à la faible solubilité dans l'eau froide de son chloroplatinate assez soluble à chaud. Le chloroplatinate de cadavérine ne cristallise qu'après celui de putrescine. Ces chloroplatinales traités à chaud par l'hydrogène sulfuré donnent les clilorhydrates correspondants qui, distillés avec de la soude, laissent les bases libres.

La putrescine forme un liquide clair, fumant à l'air, assez mobile, d'une odeur spermatique particulière rappelant un peu les bases hydropyridiques. Elle absorbe rapidement l'acide carbonique de l'air, et forme un carbonate cristallisé qui possède l'odeur désagréable de la base.

Elle bout à 13S" environ (d'après Bricgcr) ; parfaitement desséchée, elle bouillirait cà158°, suivant Udransky et Baumann. Après cristallisation en mélange réfrigérant, elle fond à 27''-28°. La potasse ne la détruit pas. Elle est entraînée difficilement par la vapeur d'eau.

Elle forme avec les acides des sels bien cristallisés. Le chlorhydrate C^P'^Az-, 2HC1, n'est pas hygroscopique. Il est en longues aiguilles transparentes, très solubles dans l'eau, peu solubles dans l'alcool ordinaire, insolubles dans l'alcool absolu ou même à 90" centésimaux, propriété qui permet de séparer la putrescine de la cadavérine dont le chlorhydrate est assez soluble dans ce dissolvant.

Celui de putrescine précipité en blanc par l'acide phos-

photungstique; en jaune, par l'acide phosphoantimonique.

L'iodure mercuricopotassique forme avec lui un précipité

amorphe se changeant rapidement en aiguilles cristallines;

par l'iodure de potassium ioduré ou obtient un précipité

DIAMINKS A RADICAUX GRAS.

chocolat; par l'acide picrique, de belles aiguilles larges peu solubles.

Le chioroplatinale, G*H'2Az^ 2IiGl, PlCI*, est presque insoluble dans l'eau.. Il forme des paillettes hexagonales superposées. Le Moraiwate peu soluble, cristallise également en petites paillettes; il répond à la formule C'H'^AzS 2HC1, 2AuGl% 2ir'0. Tl redevient anhydre vers 110'.

Udransky et Baumann ont démontré l'identité de la putrescine et de la tétraméthylènediamine. Ils admettent qu'elle provient de l'oxydation de l'éthylamine :

2GH^.GFP.AzH^ + 0= . " '^^^ |h^0 ^ GIP.GH^AzIP

Ladenburg l'a obtenue artificiellement par l'action du sodium sur le dicyanure d'éth^'-lène dissous dans l'alcool absolu. Giamician et Zanetti en ont aussi fait la synthèse en unissant d'abord le pyrrol, G^H^Az, à l'hydroxylamine AzIPO, et soumettant la pyrrolhydroxylamine qui en résulte à l'action du sodium en présence d'alcool absolu.

La putrescine n'est pas vénéneuse à proprement parler. Au contraire, son dérivé tétramélhylé, G*H*(GH^)''Az2, est extrêmement toxique. Les symptômes de Tempoisonnement sont les mêmes que ceux provoqués par la névrine et la muscarine qu'on décrira plus loin.

Cadavérine ou pentaméthylènediamine. G^H"Az^ ou Az II ' . GIP • GII ' • Gir • GH ^ • GH - • Az W-.

Gette base, à laquelle Brieger avait d'abord donné la formule G•4^^\z^ a été démontrée être identique avec la

LES PTOMAÏNES

pentaméthylènediamine et répondant à la formule CH^Az^ [Ladenburg). Elle paraît se confondre avec la prétendue conicine qu'on avait cru trouver dans les cadavres {Selmi; Bocklish) .

La cadavérine a été découverte par Brieger dans les produits cadavériques où elle se développe à partir du 3" jour pour augmenter ensuite jusqu'au 14 "oui 5^ Le mémo auteur l'a extraite de la chair de poisson, du blanc d'œuf, du sang, putréfiés, des cultures du bacille du choléra ou de celui de Finkler et Prior; en un mot cette base paraît un produit presque constant de la vie des vibrioniens. Toutefois, les cultures du bacille d'Emmerich ou d'Eberth, les excréments de la fièvre typhoïde, n'en contiennent pas. Verigs l'a signalée dans le pancréas frais. On l'a trouvée dans les urines des cystinuriques.

La cavadérine est souvent mêlée de neuridiue et de pulrescine. Elle apparaît toujours avant ces bases et à mesure que disparaît la névrine. Brieger sépare, comme on l'a dit, ces ptomaïaes diverses en précipitant la solution de leurs chlorhydrates dans l'alcool par le sublimé corrosif, reprenant par l'hydrogène sulfuré et soumettant ensuite les chloroplatinales à des cristallisations fractionnées. Les chloroplatinates peu solubles de cadavérine et de pulrescine, se séparent de celui de neuridine. A leur tour les deux premiers décomposés par IP S donnent deux chlorhydrates qu'on peut séparer à chaud par l'alcool fort; le chlorhydrate de putrescine y est très peu soluble, celui de cadavérine se dissout dans l'alcool à 96° centésimaux.

Le chlorhydrate de cadavérine décomposé par la potasse donne la base libre. C'est un produit huileux, d'une odeur pénétrante de sperme rappelant aussi un peu la pipéridine

BIAMINIÎS A RADICAUX (IRAS.

Cl la ciculine. Celle base fume à l'air donl elle allire l'iiumidité et l'acide carbonique. Elle bout à 17o''-178n; à lir?- 120°, d'après Brieger, quand elle a été distillée sur la potasse fondue qui la déshydrate.

La cadavérine ni la putrescine n'ont d'action sur la lumière polarisée.

La cadavérine peut être distillée dans un courant de vapeur d'eau en présence d'hydrate de soude ou de baryte, conditions oii se décompose la neuridine.

GhaufFée avec le chloroforme et la potasse, elle ne donne pas la réaction des carbylamines.

Cette base forme un chlorhydrate bien cristallisé C41'*Az%2IICl en aiguilles déliquescentes, solubles dans l'eau, moins solubles dans l'alcool, im peu dans l'alcool étliéré. Ce chlorhydrate donne avec l'acide phosphotungslique un précipité blanc, soluble dans un excès de réactif; avec l'acide phosphomolybdique un composé blanc cristallisé ; avec l'iodure de potassium cl de bismuth, des ])ailletles cristallines rouges; avec l'iodure de potassium ioduré, des aiguilles brunes; avec l'acide picrique, des aiguilles jaunes. Il ne donne pas de bleu de Prusse avec le mélange ferricyanoferrique.

Le chloroplatinate C»H'''Az',2HCl,PlCl* est en beaux

prismes jaunes rougeâtres, médiocrement solubles dans l'eau froide (lig. 2).

Fio. 2. — Chloropla liuate de cadavérine.

Le chloravmte C^H'^Az\,2HGl, 2AuCl' forme des cubes et des aiguilles ass(z solubles, brillantes d'abord, mais qui deviennent opaques en se desséchant. Il fond à 1 88°. Le/;^cm^e C«I^^Az^2G«I-P(AzO^)='OI I csl p(Mi soluble. Il fond vers 221"; il per-

LKS PTOMAÏMCS.

met de séparer celle base. On coniiaîl deux chloromercurales C/ir'^Az-, 21101, 3HgGl et G'^ir'*Az,2PIGl,4HgCl-. Celui ci fond à 210° et se dissout difficilement dans l'eau.

Les oxalates acides et neutres de cadavérine cristallisent facilement de l'alcool bouillant.

Avec l'iodure de méthyle celle plomaïne forme l'iodhydrale CnV'[mjKz\Wl\

A la distillation sèche le chlorhydrate de cadavérine se décompose en chlorhydrate d'ammoniaque et pipéridine G41"Az.

On connaît une dimélhylcadavérine G^II'^ (CPP)-Az^ [Brief/er) ; une diacetyl- et dicyanacélylcadavérine {Guaresclii), une dibenzoylcadavérine, etc. ■

La cadavérine n'est que peu ou pas toxique.

Quoique la pulrescine et la cadavérine ne paraissent pas produire d'intoxications aiguës, il résulle des recherches de Scheuerbert, de Grawilz et de Fleischer, qu'au contact de la muqueuse intestinale, ces bases produisent une vive inflammation et la nécrose de l'épilhélium. Behring a trouvé qu'à fortes doses, la cadavérine est vénéneuse pour la souris, le lapin, le cobaye, mais non pour le chien. Même à faibles doses, la cadavérine paraît empêcher la coagulation du sang. Elle s'oppose à la pullulalion des bactéries.

A côté de la cadavérine on doit citer deux autres bases qui se produisent le plus souvent en même temps qu'elle et qui répondent aussi à la formule G4i'''Az-. Ce sont la neuridine, et la saprine, qu'on va décrire, plomaïnes dont on doit rapprocher la géroniine, qui est aussi un isomère de ces bases.

niAMINKS A RADICAl'X GRAS.

Netiridine CH'-Az^

Lorsque la chair des mammifères ou des poissons putréfiés, le fromage, l'albumine, la gélatine soumises à l'action des bactéries, les cultures du bacille d'Eberth, etc., sont traités par l'eau acidulée, et que l'extrait aqueux, repris par l'alcool, est filtré et précipité par le sublimé, puis que ce dernier précipité est à son tour décomposé par IPS (Méthode fie Brieger), on obtient une liqueur qui par concentration au bain-marie laisse se séparer des aiguilles bien nettes de chlorhydrate de neuridine. On a vu plus haut (p. 83) par quel artifice on la sépare de la cadavérine et de la putrescine qui l'accompagnent généralement. La formation de la neuridine arrive à son maximum vers le onzième ou douzième jour de la putréfaction.

On a signalé aussi la neuridine à côté de la choline dans les produits de décomposition des jaunes d'œuf par la baryte, et dans les extraits faits à chaud, au moyen d'eau acidulée, de la matière cérébrale fraîche.

Lorsque l'on traite le chlorh^^drate de neuridine par de l'oxyde d'argent humide, il se dégage une odeur repoussante de sperme. Par évaporation, la base ainsi mise en liberté se prend en une masse gélatineuse qui, pendant la concentration, même dans le vide, se décompose lentement. La potasse produit les mêmes phénomènes et donne un mélange de triméthylamine et de diméthylamine. Le chlorhydrate de neuridine ne paraît pas être décomposé par le bicarbonate de soude {Marino Zucco).

La neuridine libre (ou peut-être un polymère) est insoluble dans l'alcool et l'éther, difficilement dans l'alcool amylique, mais elle est très soluble dans l'eau.

LES PTOMAÏNES

Elle donne des précipités blancs avec le bichlorure de mercure et les acétates neutres et basiques de plomb.

Le chlorhydrate de neuridino C41''*Az%2HCl est très soluble dans l'eau ; il est insoluble dans l'alcool absolu. L'acide phosphotungstique donne avec lui un précipité blanc, amorphe, soluble dans un excès de réactif. L'acide phosphomolybdique forme un phosphomolybdate cristallisé; V acide picriqiie, un précipité qui se produit lentement et se change en belles aiguilles jaunes. Le chlorure d'or donne un chloraurale cristallin. En solution aqueuse, le chlorure mercurique, l'iodure mercuricopolassique, l'acide tannique, le réactif de Frohde, ne produisent pas de précipités. Le mélange de ferricyanure et de perchlorure de fer ne se colore pas en bleu de Prusse à son contact.

Le chlorojilatinate de neuridine G''H''*Az',2HCl,PtGl* cristallise en belles aiguilles solubles dans l'eau, précipitables par l'alcool. Le chloroaurate G''H''Az%2HGl,2AuGl% ainsi que le picrate sont très peu solubles à froid.

La neuridine pure est complètement inoffensive. On a du reste observé plus haut qu'on peut trouver la neuridine dans les tissus animaux n'ayant jamais subi de putréfaction, dans les œufs, le cerveau, et divers tissus.

Saprine G'^tr'^Az' (?).

Lorsque dans la préparation de la cadavérine, on reprend son chlorhydrate par de l'alcool chaud pour le séparer de celui de putrescine qui est moins soluble [Voir plus haut), une faible concentration des liqueurs alcooliques avec addition de chlorure de platine suffit pour

IIIAMIMCS A llAhlCArX (IHAS.

faire cristalliser le cliloroplatinale de cadavérine à peu près l)ur. Une con cent ration plus avancée le fournil de plus en plus mélangé au cliloroplatinale de saprine. On peut à la loupe séparer ces deux sortes de sels. Celui de cadavérine se distingue par son éclal el la nclteléde ses cristaux ; celui de saprine esl plus terne, formé d'aiguilles juxlaposées el plaies. On le purifie dénnitivemenl par recristallisalion {Brieger).

Le chlorhydrate de saprine cristallise en aiguilles non déliquescentes. Il ne précipite pas le chlorure d'or.

Le i)erchlorure de fer mélange de ferricyanure de potassium se colore fortement en bleu par la saprine ou ses sels.

A l'état libre, celte base esl entraînée par la vapeur d'eau; elle distille sans se décomposer en présence de la potasse; elle émet une faible odeur de base pyridique. La saprine se comporte avec les réactifs généraux comme la cadavérine. Elle forme avec l'iodure double de bismulh et potassium un précipité amorphe alors que la cadavérine donne un précipité cristallin.

La saprine n'esl pas vénéneuse.

Il faudrait rapprocher des trois bases ci-dessus en C*H'^A.z% la gérontine rencontrée dans les cellules hépati(iues du chien, base qui a la même composition qu'elles, mais qui esl une leucomaïne qu'on décrira plus loin.

G. Triamines et tétramines grasses.

On ne connaît pas à cette heure de triamines et tétramines à radicaux gras produites par les fermentations bactériennes. On verra qu'il en existe d'aromatiques.

LKS l»TOMAÏNKS.

IL — GUANIDINES

Diverses ptomaïnes apparliennenl à la famille des guanidines : telles sont la méthylguanidine, la glycocyamidine, la propylglycocyamine ; mais seule la méthylguanidine a été trouvée dans les produits de putréfaction banale. Les autres guanidines formées par des microbes pathogènes seront étudiées avec les ptomaïnes d'origine pathologique déterminée.

, * / AzR'

La métliylguanidtne CrW k.'/? ou kzll : G ^

\ AzH • LH

qui se produit quand on oxyde la créatine et la créatinine, a été signalée par Brieger dans les chairs de cheval, et par Bocklish dans le bouillon de bœuf, ayant l'un et l'autre subi la fermentation putride'. On l'a trouvée aussi dans les cultures du bacille du choléra, du microbe de Finckler et Prior et dans la septicémie des souris.

C'est une base cristalline, déliquescente, très alcaline, dont la potasse dégage à chaud de l'ammoniaque et de la méthylamine.

Son chlorhydrate C^LrAz^LICl est insoluble dans l'alcool.

Son chloroplatinate (G^ffAz»,HGl)2 PtGP est assez soluble dans l'eau. Il fond à 198°. Son chloraurate forme des cristaux rhombiques, difficilement solubles dans l'alcool et dans l'eau, mais solubles dans l'éther. Son picrate est peu soluble et résineux. Son oxalate (G'trAz')-, C'H'O'', 2H"'0 est soluble.

La méthylguanidine est une base très toxique : 0«'',20

1. Untersuchungen iiber Ptomaïne, Dritte Theil, p. 33. — Berichte, t. XX, p. Wil.

GUANIDINKS.

suffisent à luer un cobaye. Elle provoque la dyspnée, le tremblement musculaire, les convulsions clouiques généralisées avec pertes d'urines, défécation, dilatation des pupilles. L'animal perd toute aptitude à se mouvoir, il est pris d'étoufiéments, puis de convulsions, lombe sur le côté au bout de vingt minutes et meurt le cœur en diastole.

CHAPITEE OIÎsTQUlÈME

Ptomaïnes aromatiques non oxygénées.

Nous étudierons successivement dans ce chapitre les bases d'origine bactérienne à un, deux, trois, etc., atomes d'azote, et à noyaux fermés ou cycliques.

A côté des bases à radicaux ouverts, se produisent, en effet, presque toujours dans les fermentations bactériennes anaérobies, les bouillons de culture, les matières qui résultent de la conservation des organes des animaux même à l'abri des germes extérieurs, mais restées sous l'influence de leurs ferments internes, une série de ptomaïnes appartenant aux familles aromatiques. Nous classerons ces ptomaïnes nouvelles comme les précédentes en monamines, diamines, triamines, etc., que nous étudierons successivement.