Rheineok, Ann. Chem. l'harm., l. CXXXI, p
LES LEUCOMAÏWES.
tique à Ces deux substances se produisent d'après
l'équation :
1 1 II C Az + /i II- 0 G' IV' Az'' 0- + G" 1 1" A/J 0' + Az IP
J.a xantliinc ne dépose par 1(^ rulVoidissenient de t^es solu- Liuus en flocons blancs formés de grains microscoj)iques non cristallins. Elle se dissout lentement à froid dans l/iOOO parties d'eau et dans 1160 parties à chaud. Elle est insoluble dans l'alcool et dans l'étlier. La xanthine se comporte à la ibis connno une base et comme un acide faible : elle s'unit aux acides qui la dissolvent; elle se dissout aussi dans l'ammoniaque concentrée et même dans son carbonate et dans les carbonates alcalins, mais non dans les bicarbonates. L'acide carbonique la })récipite de ses solutions alcalines. Elle se sépare de l'ammoniaque par ébullition. La chaleur détruit la xanthine à partir de 156° en donnant du cyanure d^ammonium, des acides carbonique et formique et du glycocolle.
Sous rinfluence de Thydrogène naissant, la xanthine se change en sarcine.
Les'solutions aqueuses de xanthine précipitent le chlorure mercurique, l'azotate d^argent (précipité gélatineux), l'acétate de cuivre, mais celui-ci, seulement à chaud. Elles ne précipitent pas par Tacétate de plomb neutre. La solution ammoniacale traitée par le nitrate d'argent donne la comljinaison GMi* Az*0% Ag^O insoluble dans Teau et dans Tammoniaque, réductible à chaud. La solution nitrique de xanthine forme avec le même réactif un précipité floconneux soluble à chaud dans Tacide nitrique, cristallisable par refroidissement en petites aiguilles caractéristiques. La xanthine est entièrement précipitée par le sous-acétate de plomb
LEUCOMAÏNKS XANTHIQUES.
ammoniacal, caractère qui permet de la séparer de la sarciue que ce réactif ne précipite pas.
Le chlorhydrate de xanthinc G^IT'Az'^O", H Cl l'orme des aiguilles soyeuses et des plaques hexagonales qui donnent avec le chlorure de platine un chloroplatinate soluble en prismes jaunes, he sulfate de xànthine
G^ppAz^o^ so^ip+iro
est en écailles que Teau décompose. V azotate Ibrme des mamelons jaunes. Le chlorate est caractéristique.
La xànthine, dissoute dans Thydrate de soude en quantité juste suffisante, forme le composé G* J-P Na^ Az* 0^ qui, traité à chaud par Tacétate de plomb, donne la xànthine plomhique Qo j j2 pjj s^yj, Q2 dernier composé, lorsqu^on'le traite en tubes scellés par Tiodure de méthyle en excès, donne la diméthylxanthine ou théobromine.
On connaît la combinaison barytique G^ H* Az^ 0^, Ba (0 H)'.
Ghaufïée avec un excès .d'acide chlorhydrique, la xànthine donne naissance au glycocolle, à Tacide formique, à l'ammoniaque et à l'acide carbonique :
C'I-PAz*02 + 6Ii-0 = 3AzH«+GH202+G4i^AzO-+2GO-
Xaiilhine Aeide formique Glycocolle
Si l'on traite la xànthine par un peu d'acide nitrique, qu'on évapore, puis qu'on ajoute au résidu un peu de potasse ou de soude étendues, on obtient une coloration orangée rouge. Lorsqu'on dissout la xanLhine dans l'acide nitrique étendu de son demi-volume d'eau, qu'on évapore, qu'on traite goutte à goutte le résidu sec par de la potasse jusqu'à dissolution, puis qu'on sèche à chaud, on obtient une masse bleue indigo qui, à l'air humide, passe au pourpre, au rouge et enfin au jaune. Lorsqu'on projette un peu de
LKS LliUCOMAÏNES,
xanthine dans un mélange d'hypochloriles alcalins et d'hydrale de soude, il se fait une mousse d'un vert foncé qui devient ensuite brune et disparaît. Cette réaction la dislingue de la sarcine.
R. Behrend a obtenu en réduisant à froid le diazoisonitrosométhyluracile en présence de chlorure de zinc une substance de même composition que la xanthine, Visoxanthine, substance insoluble dans l'eau, cristallisant en aiguilles feutrées, mais dont nous ne nous occuperons pas ici, cette matière n'étant pas une leucOmaïne'.
Comme la sarcine, la xanthine paraît être un excitant des muscles et du cœur. Elle produit chez la grenouille la contracture musculaire et la paralysie de la corde spinale. La dose mortelle n'atteint pas un demi pour mille du poids de l'animal.
Hétéroxanthine et mélylxanthine C^IPAz'O^
]J héléroxanthine se rencontre en petite quantité dans les urines du chien, à l'exclusion de la paraxanthine ; on la trouve aussi en très minime proportion dans les urines humaines (Salomon). Elle peut être séparée de la paraxanthine et d'autres corps xanthiques qui l'accompagnent, grâce à l'eau ammoniacale qui la dissout bien. Elle précipite déjà à la température ordinaire par l'acétate de cuivre.
C'est une poudre blanche, amorphe, neutre aux papiers, peu soluble dans l'eau froide, insoluble dans l'alcool, assez soluble à chaud. Le nitrate d'argent en solutions acides ou
1. Behrend, en partant du mélhyluracile, obtint artificiellement une base, rhydroxanthine C^H^Az^O^, qui diffère de la xanthine par les éléments IP 0 en plus et que l'oxydation change en alloxane.
LEUCOMAÏNKS XANTHIQUES.
ammoniacales, l'acélale de plomb ammoniacal, la précipitent, mais non l'acide picriqiie. Chauffée, elle se volatilise sans fondre en donnant de l'acide cyan hydrique. Évaporée avec de l'eau de chlore contenant un peu d'acide nitrique, elle laisse un résidu qui, par l'ammoniaque, prend une belle coloration rouge devenant bleue par addition d'alcali {Réaction de Weidel).
Le nitrate d'argent donne dans ses solutions ammoniacales ou faiblement nitrique, un précipité soluble à chaud dans un petit excès d'acide.
Le chior hydrate d'hétéroxanthine est peu soluble; il forme des touff"es de cristaux que l'eau rend opaques et décompose lentement. Le chlorure de platine, et celui de mercure donnent avec ce chlorhydrate des sels doubles peu solubles. Le dernier est gris jaunâtre, amorphe; il cristallise petit à petit.
L'hétéroxanthine forme avec les alcalis des combinaisons cristallines peu solubles que décomposent les acides, ce qui la distingue des bases analogues : xanthine, paraxanthine, guanine, etc'.
La méthylxanthine, isomère de la base précédente, a été obtenue par l'auteur de cet Ouvrage en chauffant l'acide cyanhydrique avec l'acide acétique et Teau à 140°. Elle est insoluble, et ne précipite qu'à chaud par l'acétate de cuivre.
Paraxanthine C IP Az' 0^.
Cette base isomère de la théobromine, de la théophylline et de la dioxydiméthylpurpurine de E. Fischer, est unhomo-