BENZINE

Synonymes i benzène, bentol.

Ci'HA =s 78. Cet équivalent représente 4 volumes.

Deqsilé dt vapeur rapportée à Tair, 2,70.

Double densité rapportée k l'bydrogène, ou poids de la molécule, 78.

Formule moléculaire, -G^H*.

Solidifiable i 4^, bout à 80«,5.

244 . La benzine s'obtient, en même temps que l'acétylène et l'éthylène, dans la décomposition des substances organiques par la chaleur, et on observe surtout sa production lorsque la température est très haute et très longtemps soutenue.

Le formène et l'éthylène prennent naissance à une température peu élevée; Tacétylène^ qui est plus carburé^ se produit à une température plus haute; la benzine et surtout la naphtaline, plus carbonées encore, se forment à un degré de chaleur extrêmement élevé. En un mot, la chaleur chasse l'hydrogène et condense le carbone.

M. Berthelot a préparé la benzine synthétiquement en faisant passer du formène tribromé C'HBr* en vapeur sur du cuivre chauffé au rouge :

6(C^HBr») + 36 Cu = C^^H» + 18(Cu2Br).

On peut considérer la benzine comme deFacétylène condensé, C^W = (C*H*)».

Dans l'origine, on préparait la benzine, par un procédé analogue à celui qui fournit le formène, en distillant l'acide ben« zoîque avec la chaux :

C**H503HO + 2 CaO = 2(CaOC02) + C*^,

Aujourd'hui on la retire en quantités immenses, des huiles de goudron de houille qui se forment dans la fabrication du gaz de Véclairage.

Elle est produite par la haute température à laquelle on distille la houille ; mais cette chaleur donne naissance en même temps à beaucoup d'autres produits. Ce sont d'abord les homologues de la benzine, d'autres carbures, la naphtaline, C^H"; l'anthracène C'W*; divers produits sulfurés et notamment le

47tf MTROBENZINE.

sulfure de carbone; plusieurs composés oxygénés, le phénol 0- HH)S le crésylol G'^H'O'; des corps azotés, basiques, raniline D'H^AZy et ses homologues, la toluidine, et la xylidine etc.

La benzine se retire, par des distillations fractionnées, des huiles qui sont les plus volatiles (huilés légères). On a eu Tidée de chauffer au rouge les huiles restant (lourdes), et on produit aujourd'hui par ce moyen de fortes proportions de benzine.

La benzine est un liquide incolore, neutre. Sa densité est 0,89. Elle est à peu près insoluble dans Teau, soluble dans l'alcool et dans l'éther.

Elle dissout le soufre, le phosphore blanc, Tiode, les résines, les corps gras; cette dernière propriété la fait employer pour détacher. Il faut avoir soin de frotter avec une étoffe poreuse, comme la laine, afin d'enlever la benzine, sans quoi la tache reparaîtrait après l'évaporation du dissolvant.

Lorsqu'on fait passer sa vapeur dans un tube chauffé au rouge, elle se décompose partiellement en donnant divers carbures condensés et notamment deux carbures cristallisés,

le phényle, C^^H** qai fond à 70* et bout à 250«, |et le chrysèae. C'«H*a.

Elle brûle avec une flamme fuligineuse. L'oxygène naissant donne divers produits et notamment de l'acidd oxalique et même de Tacide carbonique.

Le chlore sec au soleil fournit un chlorure très bien cristallisé, C^*H^*. La benzine soumise à un courant de chlore à la lumière diffuse fournit une série complète de produits de substitution. (M. Jungfleisch). Ces composés se divisent en deux séries si Ton envisage leurs points de fusion. Ceux qui renferment un nombre impair d'équiv. de Cl sont plus fusibles que ceux où il y a un nombre pair. En outre la température de fusion n'augmente que de 57** pour chaque double équivalent

de C*«H*Cl à C'WCP, et de C'^H'Cl^àC'^HCl*;

tandis qu'elle s'accroît de 86o dans la série paire.

Le brome se comporte comme le chlore, avec une énergie moindre. L*iode pur n'attaque pas la benzine. L'acide sulfurique monohydraté ne réagit pas sur la benzine à Croid. Avec l'acide fbmani on obtient, outre les deux acides normaux de la série (S40 bis), la sulfobenzide G^H'<^K^.

Nitrobeasi^^, G^'H^AzO^ — Ce corps s'obtient en traiUQt

ANIUNE. 477

la benzine par l'acide nitrique fumant; si la benzine est iTure^ la liqueur s'échauffe sans noircir. Les éléments de Teau se sé^ parent :

C*î^« + AaO«H = C* W(AzO*) + H^O^.

On étend d'eau; la nitrobenzine se précipite sous forme d'une huile pesante ^ exhalant l'odeur d'amandes amères : elle sert sous le nom d'essence de mirbane, pour remplacer l'essence d'amandes amères dans la parfumerie. La nitrobenzine fond à -^3% eUe bout vers 220». Il faut distiller avec précaution ce composé et tous les produits analogues, contenant de la vapeur nitreuse , car ils sont susceptibles de détoner par l'action de r oxygène du composé nitré sur les éléments combustibles.

Si l'on fait bouillir de la benzine avec un excès d'acide nitrique, 2 équivalents d'hydrogène sont remplacés par la vapeur nitreuse, et on obtient la nitrobenzine ,

M. Zinin a fait voir que les carbures nitrés étaient attaqués par l'acide sulfhydrique, c'est-à-dire par l'hydrogène naissant:

C*»H»(AzO*) + 6 HS = S«+ 4 HO + C'^H^Az.

Depuis cette importante découverte, on a remplacé l'hydrogène sulfuré par d'autres agents réducteurs, et aujourd'hui on emploie diverses méthodes, et notamment celle qui consiste à la distiller avec le fer et l'acide acétique ou l'acide chlorhydffique. Le produit distillé est rectifié de nouveau, et si la benzine était pure on obtient une liqueur à peu près incolore, d'une saveur brûlante, d'une odeur forte, d'une densité voisine de celle de l'eau (i,028), à peine soluble dans l'eau et soluble dans l'alcool et dansl'éther. Cette matière, nommée Yaniline, bouta 482*'. Elle n'agit pas sur le tournesol rouge, mais elle s'unit aux acides, et elle donne des sels cristallisables.

L'aniline donne avec le chlore, le brome, l'acide azotique, des produits de substitution nombreux et parfaitement définis. Elle réagit sur lesiodures de méthyle, d'éthyle, etc., pour donner des bases méthylées, éthylées, etc.

Aniline C'^HUz =Az{ H

478 œULElJBS DITES; A L'ANILINE.

C*aH5

MéthylaniUne C'^H^Az »>A

tithylméthylanUine ... C*^H'^A3t === Az

Le radical (G^* H'^)* constituant le phényle^ Taniline a reçu le nom de phénylcmine.

Cette matière a acquis depuis quelques années une importance considérable^ parce qu'elle donne naissance à des colorations remarquables sous l'influence des réactifs oxydants. Si l'on ajoute une petite quantité d'aniline à une dissolution de chlorure de chaux, ce liquide se colore en bleu Tiolacé qui disparait au bout de quelque temps. En 4858, Perkin obtint par l'action du bichromate de potasse et de l'acide sulfurique un beau violet. Peu après, Verguin, chimiste de Lyon, prépara une magnifique matière colorante rouge en chauffant de l'aniline avec du bichlorure d'étain. Cette substance, connue sous les noms de rouge d'aniline, fuchsine. Magenta, etc., s'obtient aujourd'hui très économiquement avec l'acide arsénique au lieu de bichlorure d'étain; cet acide est ramené à l'état d'acide arsénieux. L'aniline du commerce, avec laquelle on produit ces matières colorantes, est loin d'être pure; elle renferme et elle doit renfermer beaucoup detoluidine pour donner un bonrendement en couleur. En effet, M. Hofmann a montré que le rouge d'aniline est un sel d'une base incolore, qu'il a nommée rosanUine; ce corps a pour formule

C*®H*9Az3,

et sa production s'explique sans peine par l'action des oxydants sur un mélange de ces deux bases :

C*2H7Az + 2(C*^H9Az) = H« + C*»H*9Az» aniline. toluidine.

La fuchsine chauffée à 180° avec de l'aniline anhydre donne naissance à du violet, puis à du bleu.

M. Hofmann a montré que la rosaniline donne du violet puis du bleu lorsqu'on remplace l'hydrogène par du méthyle, de l'éthyle.

Le violet de Paris, qui a détrôné les matières précédentes, a