HOMOLOGUES DE LA BENZINE
été obtenu par M. Bardy en faisant réagir les agents oxydants ou mieux déshydrogénants sur la diméthylàniline.
L'aniline est également Torigine de jaunes, de grenats, de yerts^ de noirs, de sorte qu'on peut dire qu'elle^a produit la gamme complète des couleurs. '
Homologues de la benzine. M. Filtig a^ dans d'intéressants travaux, établi la nature des hydrocarbures de l'huile de houille, et montré de curieux et nombreux phénomènes d'isomérie.
Le toluène des huiies est de la benzine méthylée G^*H^,C'R", car on l'obtient par l'action du sodium sur un mélange d'iodure de méthyle et de benzine monobromée.
Le xylène est de la din^éthylbenzine G^'H^,2C?H^, car il se forme par Faction du sodium sur l'iodure de méthyle mélangé au toluène monobromé. L*éthylbenzine produite par Faction du sodium sur Tiodure d'éthyle et la benzine monobromée, et qui a pour formule rationnelle i:*W,C*H*, a la même formule = C**H", mais| c'est un isomère, car il n'en possède pas les propriétés.
11 y a dans les huiles de houille trois carbures , le cumène, le pseudocumène, le mésitylène qui ont la composition C^^H^^ mais qui ont des propriétés différentes.
On connaît au moins cinq hydrocarbures ayant pour formule
la tétraméthylbenzine C* 2h2(C W)*
la diéthylbenzine C^^R*(C*U^f
l'éthylxylène C * «H9(C*H5)
le propylloluène C**H7(C«H7j,
et un dernier qui se forme en distillant du camphre sur Tacide phosphorique anhydre.
Nous insisterons sur un point intéressant les pharmaciens. Le chlore donne naissance à deux séries de dérivés avec le toluène, suivant qu'on opère à froid ou à chaud.
Dans le premier cas la substitution porte sur le phényle, dans le second sur le méthyle, et Ton a :
à froid. h chaud.
C*2H*C1,C2H3 C*2Hî^CWC1
C'^H^Cl^C^H» C«2fl502HCP
C* 2H2C13,C2H' C* ^Hî^C^Cl^
Le premier composé chloré de la deuxième série, traité par un lait de chaux dans des conditions convenables, fournit l'ai-
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cool benzylique que, par les agneU oxydants ménagés, on transforme en aldéhyde benioîque (efsence d'amandes amères;. Seulement elle n'a pas l'odeur particulière due à l'acide prussique; on la lui communique soit en l'agitantayec des traces de cet acide, soit en la rectifiant sur du tourteau d'amandes amëres.
241 bis. Phénol, C^*HH)' =94. •— On nomme aussi ce corps VaJcool phénique, Vacide phénique, l'hydrate de phényle. Il eiiste dans le castoreum; on a signalé son existence dans l'urine des herbivores et dans celle de Thomme. On le retire des portions d'huile de houille bouillant de i70« à 195^; on les agite avec de la soude caustique, on étend d'eau pour séparer les huiles insolubles, et on précipité 1^ phénol, dissous dans l'alcali, en sursaturant la hqueur par df l'acide chlorhydrique.
L'acide salicylique distillé avec un excès de chaux le fournit aussi:
C**H«0« + 2 CaO 5:^ 2 (CaO)C20* + C^^H^O*.
Si l'on chauffe l'acide phénylsulfureux avec de l'hydrate de potasse vers 300°, on obtient le phénol potassique,' C^H'^KO'. Le phénol s'obtient donc avec la benjûne comme l'alcool a\ec l'éthylène (239).
Le phénol forme de belles aiguilles fusibles à 44®. Il bout à 488°. Il est peu soluble dans l'eau, très soluble dans l'alcool et dans l'éther.
Il fournit avec le chlore, le brome, l'iode, des produits nombreux de substitution. Lorsqu'on le fait bouillir avec de l'acide azotique concentré, tant qu'il se dégage des vapeurs nitreuses, il fournit des cristaux jaune-citron, très amers, appelés d'abord Vamer de Welter, puis l'acide carbazotique, et connus aujourd'hui sous le nom d'acide picrique. Cet acide est très employé en teinture, soit ^directement pour faire les jaunes, soitconabint avec l'indigo pour produire les verts. Ce corps est du phénol trinitré, C^^H^CAzO*)^. L'acide picrique se produit * aussi quand la soie, le benjoin, l'aloès, l'indigo, etc., sont traités par l'acide azotique.
Le chlorure de chaux colore en bleu le phénol au contact de l'ammoniaque. M. Berthelot a formé une classe des divers composés qui ont le phénol pour type. Ils sont [acides, car ils s'unissent aux bases, mais ils ne décomposent pas les carbonates. Ils ont de Tanalogie avec les alcools, car ils forment avec les
acides descomposésanalogues aux éthers, mais ils ne produisent pas d'aldéhyde ni d'acide par leur oxydation.
C'est la classe des phénols.
0 y en a de monoatomiques comme le phénol proprement dit:
le crésylol retiré de la créosote C**H*0^,
lephlorylol— — C*«H*«0^
et le thymol — de l'essence de thym. , G^®H*^0^.
Il y en a de diatomiqpies :
!• L'oxyphénol C"H*0* et ses isomères résorcine , hydroquinon :
La résorcine fondue avec de l'acide phtalique donne un corps doué d'une magnifique fluorescence^ la fluorescéine C^H"0^^. Cette substance se change par le brome dans le corps C^H'Br^ 0'® qui est Yéosine dont les sels fournissent de superbes couleurs.
L'hydroquinon donne par oxydation le quinon C^'H^O^.
2<* L'oxyphénol toluique C^^ H' 0^ dont Vorcine est un isomère.
L'orcine se retire de certains lichens. Sous l'influence de l'ammoniaque et de l'oxygène elle donne une belle couleur rouge, rorcéine.
A Yordne se rattache le tournesol qui résulte aussi de l'action de l'air et de l'ammoniaque sur des lichens en présence de la chaux.
3«L'eugénol, C«>H"0*.
11 y en a de triatomiques :
le pyrogallol ou acide pyrogallique (333).. G^'H^O*, la santonine (300) C3«H**0«.
Il y en a de tétratomiques : .
l'alizarine C^fl^O» .
Action sur l'organisme. — Le phénol appliqué sur la peau détermine une tache blanche. Il coagule l'albumine. Il est employé avec succès comme antiseptique^ et le coaltar lui doit probablement cette même faculté. On s'en sert à l'extérieur pour panser les plaies qui suppurent. On l'administre quelquefois pour l'usage interne. A dose élevée il est toxique. On a Indiqué le carbonate et surtout le sucratè de chaux comme antidotes du phénol.
482 CARBURKS GAMPHÊNIQUES. TËRÉBÈNES.
CARBURES CAMPHÉNIQUES. TÉRÉBÈNEâ.
Formule générale, C2°H2°-*.
Cette série comprend les corps les plus différents par l'odeur, la saveur, le pouvoir rotatoire, Taction de la chaleur, de l'oxygène, des acides chlorhydrique^ sulfurique.
Ils se rencontrent dans la plupart des essences végétales où ils sont associés à des corps ternaires, oxygénés ; et, comme ils sont plus volatils que ces derniers, on les sépare au moyen de distillations fractionnées.
Il en existe divers groupes. Deux surtout sont caractérisés. L'un contient :
Poiut d'ébulUtbn.
l'essence ou les essences de térébenthine. . . 157 à 160*
— de citron 170 à 175"
— de girofle 140 à 145»
— d'orange 175 à 180*
— de genièvre vers 160'
-— bergamote — 183'
— poivre — 167"
élémi — 180«
L'autre renferme :
l'essence de copahu vers 245»
~ cubèbes — 240"
1 litre de vapeur de ceux-ci a le même poids que i litre § ^^ vapeur d'essence de térébenthine et de citron. Ce rapport des densités de vapeur se retrouve dans les équivalents et la formule du deuxième groupe est C*^H**, celle du premier étant C*^H*®; ainsi tandis que l'essence de térébenthine fournit un dichlorhydrate cristallisé C^ H*^ 2 HCl, l'essence de copahu ou de cubèbes donne de dichlorhydrate C^H**2HC1. La densité des premières est voisine de 0,85, et celle des secondes est 0,92.
Le caoutchouc et la gutta-percha sont des hydrocarbures de cette série.
L'action de la chaleur, des acides surressence de térébenthine permet d'obtenir des carbures de cette même série.
