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ACIDES

ACIDE OXAUQUE.

3i4. Préparatton. — On trouve dans les rumex et dans Toseille un sel acide, appelé le sel d'oseille, qui est un mélange de bioxalate et de quadroxaiate de potasse. On rencontre Foxalate de soude dans plusieurs plantes marines, et Toxalate de chaux dans la racine de gentiane et de rhubarbe^ dans certains lichens, et dans des calculs urinai res nommés calculs muraïUB,

Poui* retirer le sel d'oseille des rumex, en Suisse et dans la forêt Noire, on exprime la plante, on clarifie le jus par ébuUition avec de l'argile, puis on évapore; il se dépose des cristaux de sel d*oseille. On peut en extraire l'acide oxalique en décomposant la solution de ces cristaux par l'acétate de plomb : il se sépare del'oialate de plomb, qu'on traite par une quantité convenable d'acide sulfurique. Tout l'oxyde de plomb est précipité à rétat de sulfate de plomb; on filtre, et on évapore la liqueur jusqu'à cristallisation.

On obtient aujourd'hui cet acide artificiellement II se produit par l'action des corps oxydants sur un grand nombre de matières organiques; celles qui se prêtent le mieux à cette opération sont les substances qui renferment l'oxygène et Thydrogène dans le rapport de l'eau. On fait bouillir i p. d'amidon avec 8 p. d'acide azotique étendu de 10 p. d'eau jusqu'à ce qu'il cesse de se dégager des vapeurs nitreuses, puis on évapore la liqueur. Les cristaux d'acide oxalique qui se séparent sont égouttés avec soin, puis débarrassés de l'acide nitrique excédant par plusieurs cristallisations dans l'eau.

On obtient encore cet acide par Faction d'une température de 250<> sur un mélange de sciure de bois, de potasse, de soude et de chaux caustiques.

M. Drochel a obtenu synthétiquement Tacide oxalique en faisant agir l'acide carbonique sur le sodium chaufiîé Ters le point d*ébullition du mercure.

Propriétés. — L'acide oxalique fon^des prismes qui s'ef-

ACIDE OXALIQUE. OXALATES. 607

fleurissent à l'air, et qui sont trèssolubles dans Teau bouillante et dans l'alcool.

Il fond à 98<'. Vers iTO» à 180"» il se sublime en partie, mais la plus forte proportion se décompose en oxyde de carbone, acide carbonique^ acide formique et eau.

Le chlore et surtout Tacide bypochloreux^ l'acide nitrique fumant, le bioxyde d'hydrogène le font passer à l'état d'acide carbonique. Cette tendance à l'oxydation nous est connue, car nous avons vu que cet acide ramène l'or de ses sels à l'état métallique; la potasse fondue le transforme également en acide carbonique. L'acide sulfurique le dédouble en oxyde de carbone et en acide carbonique, et nous avons tiré parti de cette action pour préparer le premier de ces gaz (105).

Enfin, nous avons vu tout le parti qu'on en tire pour le dosage de la chaux (167). L'oxalate de chaux est insolube dans l'eau et dans les acides organiques; il se dissout dans les acides minéraux.

Cet acide doit être considéré comme un dérivé par oxydation du glycol (302). 11 est bibasique :

Oxalate neutre de potasse. . . 2 KOC^O*. Bioxalate KOH0C*O«.

Le bioxalate peut s'unir à une quantité d'acide oxalique égale à celle qu'il renferme et donner du quadroxalate de potasse^ KO 3H0, 2 C*0«.

L'acide oxalique dissout le bleu de Prusse et produit une encre bleue.

Oxalates d'ammoniaque. L'acide oxalique étant bibasique donne deux corps amidés : 1*^ l'oxamide qui se produit généralement en traitant Féther oxalique neutre par l'ammoniaque (253). On l'obtient aussi en chauffant l'oxalate neutre d'ammoniaque.

C*(AzH*)20» — 2 H^O» = C*H*Az2o*.

Cest un diamide, c'est-à-dire dans la théorie des radicaux UD amide (274) dérivé de 2 équiv. d'ammoniaque :

tc*0*"

Le radical C^O^ remplace H*.

C'est M. Dumas qui a découvert cet amide, le premier qui

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