C12H5011,8HO

319. Cet acide se rencontre avec l'acide malique et l'acide tartrique dans plusieurs végétaux. Les cerises, les groseilles, les framboises, les oranges, les citrons en contiennent, et on l'extrait ordinairement du jus de citron.

Ce jus, abandonné à lui-même jusqu'à ce qu'il éprouve un commencement de fermentation, est filtré puis traité par de la craie et un lait de chaux. Il se forme du citrate de chaux insoluble, qu'on décompose par l'acide sulfurique; on sépare le sulfate de chaux par un filtre, et on évapore jusqu'à cristallisation.

L'aride citrique forme des prismes droits à base rhombe,

solubles dans les trois quarts de leur poids d'eau froide; cette solution se recouvre de moisissures. L'acide citrique est soluble dans l'alcool et dans Téther.

Ce corps chauffé vers 175® fournit de Tacide aconitique en perdant H'O'. Lorsqu'on élève davantage la température^ il se forme un autre acide pyrogéné, Tacide itaconique^ C^® H'O*, lequel chauffé se change en acide citraconique^ C"H*0*.

Les corps oxydants le détruisent et donnent de l'acide carbonique, de l'acétone, etc. Lorsqu'il est parfaitement sec^ et qu'on le broie avec de l'acide plombique, il est susceptible de prendre feu. La potasse fondue fixe sur lui deux équivalents d'ean, et le dédouble en acide acétique et en acide oxalique.

C'est un acide tribasique. On le distingue de l'acide oxalique et de l'acide tartrique par son action sur l'eau de chaux. 11 ne précipite pas ce réactif à froid^ mais si l'on fait bouillir avec un excès d'eau de chaux, on obtient un précipité de citrate basique de chaux. Il précipiterait dans les mêmes conditions le chlorure de calcium, la liqueur étant saturée par l'ammoniaque.

Citrate de magnésie. — On prépare le sel C**H<^0*^ 3MgO, en traitant le carbonate de magnésie par l'acide citrique en dissolution concentrée, et en précipitant le sel par de l'alcool. La limonade Rogé est un purgatif formé par du citrate de magnésie dissous dans un excès d'acide citrique.

Citrate de sesqnioxyde de fer. — On dissout du peroxyde de fer hydraté dans une dissolution tiède d'acide citrique , et on évapore la liqueur à sec dans une étuve. Ce corps de composition variable forme des écailles amorphes brillantes, de teinte grenat.

Citrate de fer ammoniacal. — On met en digestion pendant quelque temps iOO gr. d'acide citrique avec une quantité d'hydrate de fer représentant 53 gr. et 16 à 20 gr. d'ammoniaque dissoute. On filtre, on évapore à consistance de sirop, et on verse la matière dans des assiettes que l'on place à l'étuve. Cette substance se solidifie en écailles si la température est peu élevée et qu'il n'y ait qu'une couche de liquide extrêmement mince.

618 ACIDE LACTIQUE.

AGIDB LACIIQUS.

320. La découverte de cet acide est due à Scheele^ qui le retira du lait aigri. Il existe dans un g^rand nombre de produits qui ont subi la fermeatatioUy la choucroute^ les jus de betteraves^ et dans diverses matières végétales, la ciguë, la noix vomique.

On Ta trouvé dans plusieurs liquides animaux^ dans le sangy dans l'urine^ dans le liquide qui imprègne les muscles. C*est ce corps qui donne la réaction acide au lait abandonné à lui-même. L*acide lactique retiré de la chair paraît donner avec certaines bases des sels différents de ceux que produit l'acide lactique ordinaire, et on le désigne quelquefois sous le nom d'acide paraltLctique,

Ainsi le lactate de chaux est plus soluble que le paralactate, et sa formule est C^ H<^0'CaO -H ôHO, tandis que le paralactate est représenté par C^H'O'GaO -f ^HO. Le lactate de zinc serait moins soluble que le paralactate^ et sa formule serait C'H'O'ZnO + 3 HO, tandis que le parulactate aurait pour composition C«H»0«ZnO + 2 HO.

Pour préparer cet acide, on dissout du sucre de lait dans du petit lait ; on ajoute de la craie à ce mélange et on Tabandonne pendant huit à dix jours à une température de 30<^ à 35®. On remplace quelquefois le sucre de lait par du glucose, ou du sucre de canne ^ et on aide à la fermentation en ajoutant du fromage.

Il se développe un ferment spécial {ferment lactique), qui transforme le sucre en acide lactique; mais la fermentation s'arrêterait bientôt si la liqueur devenait acide , et c'est pour cette raison qu*on maintient un excès de carbonate de chaux dans la liqueur. On peut aussi remplacer ce sel par du bi-ca^ bonate de soude^ qu'on ajoute chaque jour pour sursaturer Tacide.

Cet acide a été produit artificiellement par M. Wurtz en faisant agir le propylglycol sur le noir de platine,

O* + CWO* = CWO» + H80«.

propylglycol.

Il est à ce glycol ce que Tacide acétique est à Talcool ordinaire.

L*acide lactique est un liquide incolore , sirupeux. Vers 130<» il se change en acide lactique ^anhydre, C"H*<^0*^ et vers 250' il fournit un corps cristallisé^ nommé lactide, dont la formule estC^H^O^ Cette substance est cristallisée, peu soluble dans Teau, fusible au-dessus de lOO**. Elle régénère l'acide lactique en présence de l'eau.

L'acide lactique a la propriété de dissoudre le phosphate de chaux.

L'acide lactique soumis à des agents réducteurs donne Tacide propionique. L'acide propionique brome fournit Tacide lactique sous l'influence des alcalis.

Lactate de fer. — Les lactates sont solubles dans Teau. Le lactate de fer est employé en médecine. Les dragées de Gélis et Conté en renferment O^^Oo. On le prépare en dissolvant 10 p. de lactate de chaux dans le double de son poids d'eau bouillante, et en y mêlant 9 p. de, sulfate de protoxyde de fer. On ajoute de l'alcool au liquide pour précipiter tout le sulfate de chaux, et on évapore à cristallisation.

Cl0H4Ax4O« = 168.

321. Cet acide existe dans l'urine de l'homme et des carnivores. Dans l'urine des herbivores Tacide urique est remplacé par Tacide hippurique. L*acide urique est toujours en petite quantité dans l'urine humaine. L'urine des personnes sédentaires et dont la nourriture est très azotée et très substantielle en contient plus que celle des individus dont la vie est très active et dont le régime est moins succulent. Dans ce dernier cas l'acide urique est brûlé et changé en urée, de sorte que la proportion de Tacide décroît quand la quantité d*urée s'accroît; aussi les calculs d'acide urique se déclarent-ils chez les personnes dont la nourriture est forte et la profession peu fatigante.

Les excréments des oiseaux en renferment une proportion considérable^ ceux des ophidiens en sont formés presque exclusivement.

Pour le préparer on fait bouillir pendant quelques heures une dissolution alcaline étendue avec du guano^ des excréments de boa, ou des calculs uriques finement pulvérisés. On filtre, puis on sursature la solution par l'acide chlor-

620 ACIDE HIPPURIQUE.

hydrique : l'acide urique se précipite en flocons, qui se transforment en petits cristaux. Ces cristaux sont sans odeur ni couleur.

Ils sont à peu près insolubles dans Téther et dans ralcool. Il faut environ 1500 p. d'eau pour en dissoudre une partie.

Ce corps fournit à la distillation de l'urée et d'autres composés cyaniques. L*acide urique chauffé en présence de l'eau et du bioxyde jde plomb fournit de l'urée et une substance nommée Vallantoîne, que l'on a rencontrée dans Turine du veau. Sa formule est C*H«Az«0'.

S Ton verse 1 partie d'acide urique dans 4 fois son poids d'acide nitrique à 1,45 en refroidissant il se sépare de petits cristaux d'une matière nommée Valloxane, dont la formule est G^H^Az^O^ + H*0*. Ce corps est devenu , entre les mains de MM. Wohler et Liebig, l'origine d'une foule de dérivés très intéressants, Valloxantine, les acides alloxanique, parabaniqu:, thionurique, dialurique, et enfin d'un magnifique corps pourpre, la murexîde. Ces dérivés eux-mêmes ont donné naissance à de nombreux travaux, et à des reproductions synthétiques dues surtout à M. Grimaux.

On utilise la richesse de cette couleur pour reconnaître l'acide urique. A cet effet, on chauffe pendant quelques instants des traces d'acide urique dans un verre de montre avec une à deux gouttes d'acide nitrique on évapore l'excès d'acide, et on expose le résidu sec à de la vapeur d'ammoniaque en plaçant le verre dans une capsule contenant quelques gouttes d'annraoniaque. On voit alors apparaître une nuance pourpre ou rose très belle.

ACroE fflPPDRIQUE.

C18H9Az06.

321 Ms, L'urine des herbivores renferme une notable proportion de cet acide, qui existe en petite quantité dans l'urine humaine; une nourriture frugivore l'augmente beaucoup. Pour le préparer on fait bouillir l'urine de cheval ou de vache avec un lait de chaux; on filtre, puis on évapore au dixième. On mêle le résidu avec un grand excès d'acide chlorhydrique, et on laisse reposer dix à douze heures. L'acide hippurique impur précipité est redissous dans la soude et précipite une seconde fois par l'acide chlorhydrique. On ajoute du n<'ir animal à la solution saline si la teinte brune persiste. M. Des-

alcaloïdes POLYATOMIQUES. 621

saignes a préparé cet acide artificiellemeat en faisant agir le glycocolle zincique sur le chlorure de benzoïle :

C*H*ZiiAzO^ + C< ^H^O^Cl = C* WAzO» + ZnCl.

L'acide hippurique forme des prismes incolores exigeant 600 p. d'eau froide pour se dissoudre, mais très solubles dans Teau chaude et dans Talcool. Il se décompose à 240*'^ et Ton trouve de l'acide benzoïque et de l'acide cyanhydrique dans le produit distillé.

Soumis à l'action des réactifs oxydants^ il fournit des composés benzoïques : ainsi, le mélange d'acide sulfurique et de bioxyde de manganèse, ou le chlorure de chaux traité par un acide, le transforment en acide benzoïque, acide carbonique, etc. Le peroxyde de plomb en présence de l'eau le change en benzamide. L'acide azoteux donne avec lui de Tacide benzoglycollique.

Lorsqu'on le fait bouillir avec de Teau acide, il se change en glycocolle et en acide benzoïque :

La même transformation a lieu sous l'influence de certains ferments.

ALaALOIDES POLYATOMIQUES.

322. Il existe des bases polyatomiques qui sont aux bases monoatomiques ce que les sdcools polyatomiques sont aux alcools monoatomiques. Elles dérivent de plusieurs équivalents d'ammoniaque, de même que les alcools et les acides polyatomiques dérivent de plusieurs équivalents d'eau.

M. Cloez avait obtenu les premières par l'action du bromure d'éthylène sur la potasse en dissolution alcoolique, M. Hofmann a établi leur véritable formule. On les nomme des polyamim (274).

Exemple:

la diamine éthyléniqne Az^ { H^

la diamine diéthylénlqae Az^

9tt URÉB.

n existe pareillemeDt des combinaisons polyatomiques d'alcaloïdes et d'amides, et des amides polyatomiques ( jpo/yamides (274 bis).