OB<B
CiH«AzaOS = 6t.
323. Parmi les polyamides D existe une substance natarelle très importante^ l'orée. On pent la représenter par la formule
f(C«0*)" HS H«
Rouelle le jeane a retiré de l'arine ce corps à l'état impur.
Fourcroy et Vauquelîn l'en ont extrait à l'état de pureté. M. Wohler^ en 4828, l'a préparé artificieUement par une synthèse d'autant plus remarquable que c'est une des premières qui aient été réalisées.
L'urée constitue l'élément le plus important de l'urine humaine et de l'urine des mammifères. On l'a trouvée en petite quantité dans la plupart des liquides de l'économie.
C'est un produit d'excrétion. De même que l'hydrogène et le charbon^ qui ont joué leur rôle dans l'organisme, s'échappent, surtout à l'état d'eau et d'acide carbonique, l'azote est éliminé du corps, principalement sous forme d'urée.
Pour la retirer de l'urine on concentre ce liquide au dixième, et on y ajoute après refroidissement un excès d'acide nitrique. 11 se forme des cristaux bruns de nitrate d'urée : on les égoutte, on les exprime^ puis on les redissout dans l'eau qu'on porte à l'ébullition avec du noir animal. On filtre, puis on concentre la liqueur, qui dépose des cristaux de nitrate d'urée.
Ce sel est dissous dans une proportion d'eau aussi faible que possible, et la liqueur est traitée par du carbonate de baryte ou par une solution concentrée de carbonate de potasse : l'urée est mise en liberté, et il^se forme de l'azotate de baryte ou de potasse. On arrête l'addition du sel quand il ne se dégage plus d'acide carbonique, on évapore la liqueur à sec, et on épuise le résidu par l'alcool absolu, qui ne dissout que l'urée.
La méthode synthétique de M. Wohler consiste à préparer du cyanate d'ammoniaque : ce corps est isomérique de Turée^
Cyanate d'ammoniaque = CsazOAzH^O ou C\kzR*)kzO^.
Il se transforme spontanément en urée. Chauffez sur une plaque de tôle 28 p. de prussiate jaune et 14 p. de bioxyde de manganèse^ réduits l'un et l'autre à l'état de poudre fine et très secs^ jusqu'à ce que ce mélange deyienne pâteux. Épuisez avec de l'eau froide la masse refroidie et pulvérisée, et ajoutez à la liqueur 20 p. de sulfate d*ammoniaque. Évaporez la liqueur au bain-mane, et reprenez le résidu sec par de l'alcool bouillant ; l'urée cristallise par l'évaporation spontanée de l'alcool.
M. Williamson a montré que si Ton chauffe faiblement de l'oxamide avec de Toxyde de mercure il se forme de l'urée,
2 HgO + C*HUz20* = C2HUz202 + C20* + Hg».
L'urée s'obtient encore dans diverses autres réactions, et notamment avec le cyanogène et l'eau, et avec certains dérivés de l'acide urique.
L*urée forme des prismes du système tétragonal, incolores, sans odeur et doués d'une saveur fraîche. Elle est soluble dans son poids d'eau à 15<^, dans son poids d'alcool bouillant et dans 5 p. d'alcool à- 80« froid, elle se dissout à peine dans l'éther. Ces solutions sont neutres.
L'urée fond k i20^. Vers 150® elle se décompose en donnant du carbonate d'ammoniaque, de l'ammélide GH)'H'âz^, et du biuret C*0*H»Az«.
Les agents oxydants décomposent l'urée : ainsi un courant de chlore attaque la solution d'urée d'après l'égalité suivante :
Cl« + H202 + Ç2H*Az202 = 6 (HCl) + Az2 ^- C20*.
L'acide azoteux, l'acide nitrique nitreux, l'azotate mercureux donnent :
2 AzO» + C2H*Az202 = 2 (H202) + €«0* + Az*.
L'urée chaufiee vers 140® avec de l'eau dans un tube scellé se transforme en ammoniaque et en.acide carbonique :
H«0« + C«H^Az«0« = 0*0* + 2 AzH».
La même transformation a lieu lorsqu'on chauffe l'urée avec de l'acide «ulfurique concentré et lorsqu'on la fond en présence de la potasse. Cette hydratation se déclare enfin spontanément
624 URÉES COMPOSÉES.
en présence des matières azotées de l'arine, et il faut attribuer à cette circonstance :
i** L'alcalinité qui se développe dans les urines abandonnées à Tair ;
2® L'excellence des engrais que l'industrie retire aujourd'hui des urines.
L'urée ne s'unit pas à tous les acides; ainsi, on n'est pasparyenu à la combiner aux acides carbonique, chlorique, lactique et urique. L'azotate, le chlorhydrate, l'oxalate d'urée sont cristallins. L'azotate d'urée C*H^Az*0*HOAzO^ forme des prismes incolores, peu solubles dans l'eau froide, rougissant le tournesol et décomposant les carbonates.
L'urée forme aussi des combinaisons avec l'oxyde de mercure, l'oxyde d'argent, le chlorure de sodium, l'azotate de mercure, l'azotate d'argent, etc.
Urées composées. — M. Wurtz a montré que l'hydrogène de l'urée pouvait être remplacé par les groupes composés C'IP, C*H», C"fl«, etc.
1» De même que l'acide cyanique traité par l'ammoniaque fournit de l'urée,
C«(H)A202 + AzH» = C202A28H*,
les étbers cyaniques traités par l'ammoniaque donnent des urées composées,
Cs(C»H»)Az08 + AzH^ = C»0»Az2H«(C2H').
étiier méthyl- mëtliylurée.
cyanique.
2® L'acide cyanique peut attaquer les ammoniaques composées pour produire des urées composées,
C2HAZ02 + A2(C2h3)H8 = c^o^kzm\cm%
méthylamine. méUiylurée.
M. Hofmann a obtenu des urées dans lesquelles l'azote est remplacé partiellement par le phosphore.
L'action de l'eau sur les éthers cyaniques donne des urées où il y a deux équivalents de méthyle, d'éthyle substitués et non pas un seul comme dans les cas précédents.
|(C2o«)" 2{C2(C2H5)AzO«) + H202 = 0*0* + Az» j (C^H»)»
éther méUiyl- '
cyanique. diméUiTlurëe.
URËES COMPOSÉES. 625
On obtient mieux ces corps-là en faisant agir la méthylamine, l'éthylamine^ etc., sur les éthers cyaniques. Ainsi:
Ag(C2H»)H8 + C2(C2H»)Az02 = ks? (CSH^)»
métbylamine. éUier méthyl-
cyanique.
En faisant agir la diméthylamine sur Téther méthylcyaniquc, on obtiendra
la triméthylurée : Az^ { (C^H^)»
Enfin, en faisant agir des vapeurs cyaniques sur Fhydrate (C«H«)H)HO, on obtiendra
la tétraméthylurée : Az» I La^sv
Les élèves^ en s'exerçant un peu à lire et à faire ces formules^ comprendront rapidement ces méthodes de formation des urées et verront à quel nombre immense de composés elles doivent conduire par l'introduction des divers radicaux, méthyle, éthyle, amyle, etc.
