SYNTHÈSES DE DICÉTONES ^-CYCLIQUES ET D’ACIDES CÉTONKJUES NOUVEAUX
— CHLORURES DE MALONYLE, DE MÉTHYLMALONYLE, d’ÉTHYLMALONYLE. — DIBENZOYLMÉTHANE, DITOLUYLMÉTHANE, DIÉTHOBENZOYLMÉTHANE, DIORTHO- XYLOYLMÉTHANE, D1MÉTAXYLOYLMÉTHANE, D1PARAXYLOYLMÉTHANE, DIPARAMÉ-
SITOYLMÉTHANE; DÉDOUBLEMENT DE CES DICÉTONES EN MONOCÉTONES ET EN
ACIDES, SOUS L’INFLUENCE DES ALCALIS. — PARA-ACÉTYLTOLUÈNE. — PARA- ACÉTYLÉTHYLBENZÊNE. — ACÉTHYLORTHOXYLÈNE. — ACÉTYLMÉTAXYLÊNE.
— ACÉTYLPARAXYLÈNE. — ACÉTYLMÉSITYLÈNE. — ACÉTYLCYMÈNE. — a-ET
ê-ACÉTHLNAPHTALÈNE. - SYNTHÈSES d’aCIDES CÉTONIQUES. — ACIDE
ÉTHYLMÉSITOYLACETIQUE.-ACIDE BUTYRYLMÉTHYLPHÉNYLACÉT1QUE. — OBTEN¬
TION DO MÉTADIÉTHYLBENZÈNE. — SA CONSTITUTION. — ACIDES MÉTHYLHO- MOPHTALIQUES. — H YDROMÉTANAPHTOQUIN ONES. — MÉTHYLÉTHYLTÉTRAHY- DRONAPHTOQUINONE (3 ISOMÈRES). — DIMÉTHYLTÉTRAHYDROQUINONE. —
En étudiant ce groupe, nous avions pour but d’obtenir les dicétones & symétriques R — CO —CH* — CO — R et aussi les
acides £-cétoniques ou leurs éthers. L’importance de ces dérivés, au point de vue théorique, est considérable; ils se prêtent, en effet, à une foule de réactions dont un certain nombre ont été mises en lumière par le beau travail d’Alphonse Combes sur l’acétylacétone.
La méthode de Combes ne fournit que l’acélylacétone ellemême. Il existe, il est vrai, une naéthode plus générale, due à Claisen, qui consiste à faire réagir sur les méthylcétones, les éthers-sels des acides organiques, en présence du sodium; mais les méthylcétones et les étliers-sels des acides organiques, en particulier dans la série cyclique, sont souvent des produits rares et par conséquent difficilement utilisables pour une telle réaction.
Nous nous sommes proposé de préparer les chlorures des acides de la série malonique, corps jusque-là inconnus, et de les faire réagir, d’une part, sur les carbures cycliques en présence du chlorure d’aluminium, et, d’autre part, sur les dérivés organomélalliques, en particulier ceux du zinc. Ces réactions devaient conduire aux (3-dicétones symétriques grasses et aromatiques.
Le chlorure de malonyle, réagissant sur le toluène en présence du chlorure d’aluminium, aurait ainsi fourni le ditoluylméthanc :
