CH'OH

R — Cl = HI + R — CH* — CO — CH*.

V Méthylcétone.

La chaîne pseudo-propylénique s’est donc changée en une chaîne propylique. C’est là une transformation très intéressante et dont on n’a pas encore d’exemple. La transformation inverse, au contraire, est connue ; il suffit de rappeler la formation de la pinacoline à partir de la pinacone, celle de l’aldéhyde diphénylacétique au moyen de l’hydrobenzoïne, celle de l’acide diphénylglvcolique à partir du benzile.

L’hydrogénation par le sodium et l’alcool absolu se fait très bien et transforme la chaîne non salurée en un reste isopropylique. Le pseudo-anéthol donne ainsi le para-isopropylanéthol bouillant à 210“-2t2°. Ce produit démélhylé fournit le para-isopropylphénol bouillant à 227°-228“, fondant à57°-58°,etdonnant un dérivé benzoylé fusible à 70°-7t°; le para-éthoxypropénylbenzène fournit dans ces mêmes conditions l’isopropylphénéthol. L’isopropylvératrol bouillant à 232”-236° est obtenu par hydrogénation du pseudomélhyleugénol qui fond à 36* et bout â 2o0"-252°. L’isopropylméthylènepyrocatéchine est fournie par la réduction du pseudosafrol. Nous avons observé que la présence d’une fonction phénolique libre entrave la réaction. Le pseudo-eugénol (Eb. 252,fondant à 20", dérivé benzoylé fondant à 59°) n’est pas réduit par le sodium et l’alcool absolu.

Les dimères ne sont pas hydrogénés par le même réactif.

La potasse réagit sur les solutions éthérées des iodhydrines

pour donner des oxydes d’éthylène dissymétriques, qui par simple distillation à la pression ordinaire se transforment en aldéhydes hydratropiques, comme l’a démontré M. Tiffeneau pour le premier terme : >

Ar —C —CH* *+■ Ar —CH —CHO.

Les corps ainsi obtenus sont identiques à ceux préparés par M. Bougault par l’action de l’acide hypoiodcux sur les corps correspondants à chaîne éthylénique normale.

SUR UN ISOMÈRE DE L’ANÉTHOL