C'H" —CH’ —CO —CH

La synthèse, que j'ai effectuée au moyen du chlorure d’heptoyle normaletdu zinc méthyle, a prouvé l’exactitude de cette déduction.

J’ai montré, en même temps, les liens qui rattachent celte cétone à l’alcool caprylique. Le produit d'oxydation de cet alcool fournissant une cétone identique à la précédente, il s’ensuit que l’alcool caprylique est un alcool secondaire de la formule :

C’H” — CH’ — CHOH — CH’.

3’ Carbures bi-èlhyUniques. — Le nombre de carbttrêsqui faisaient partie de cette série était restreint; on n’en connaissait avec certitude que deux : l’érylhrène et le diallyle. C’est surlout ce dernier que j’ai étudié. La matière première pour la préparation de ce corps est l’iodure d’allyle. Celui-ci a été découvert par MM. Berthelot et de Luca, qui l’obtenaient en faisant réagir l’iodure de phosphore sur la glycérine; j’ai apporté à ce procédé une légère modification, qui évite la formation simultanée d’iodure d’isopropyle, fournit une certaine quantité d’alcool allvlique et permet d’opérer en grand, tout en donnant un rendement à peu près théorique. Ce procédé a servi depuis à M. Griner pour préparer de grandes quantités d’iodure d’allyle, matière première de sa thèse.

Le diallyle, découvert par MM. Berthelot et de Luca, ne réagit ni sur les réactifs cuprique et argentique, ni sur le bichlorure de mercure en solution aqueuse. Quant à l’hydratation au moyen de l’acide sulfurique, elle avait déjà été faite par Jekyll, qui avait identifié le produit obtenu avec le pseudoxyde d’hexylène de Wurtz. J’ai vérifié les expériences de Jekyll, et j’ai découvert, accessoirement, des acides sulfoconjugués donnant des sels cristallisables.

J’ai étudié l’oxyde d’hexylène ainsi produit, et je lui ai trouvé des propriétés curieuses.

Il ne se combine ni au bisulfite de sodium, ni à Thydroxylamine, et ne réduit pas le nitrate d’argent ammoniacal.

Il se dissout dans l’acide chlorhydrique avec dégagement de chaleur; mais l’addition d’alcali suffit à le séparer de cette combinaison. Il ne précipite pas la magnésie du chlorure de magnésium, comme le fait l’oxyde d’éthylène.

J’ai voulu montrer que le corps obtenu dérivait normalement du corps deux fois alcool qui aurait dû se produire.

Le diallyle possédant deux fonctions carbure éthylénique, chacune de celles-ci devait, en effet, s’hydraler isolément, réaction qui conduisait à un glycol :

CH’=CH—CH‘—CH’—CH=CH' + 2H‘0 = CH 1 —CHOH—Cil'—CH’—CHOU-CH’

Ce glycol est connu : il a été préparé par Wurlz, en parlant du dérivé diiodé correspondant.

J'ai répété celle préparation, et j’ai trouvé que, dans les conditions même où ilavait dû prendre naissance, lors de l’hydratation du diallyle, c’est-à-dire eu milieu sulfurique, il se transformait précisément en l’oxyde que j’avais isolé et dont j’ai donné quelques réactions. Cet oxyde s’écartait de tous les oxydes d’éthylène jusqu’alors connus; il ne régénérait point, par hydratation, le glycol correspondant et ne déplaçait pas la magnésie de ses sels.

J’ai attribué ces propriélés spéciales à la position des deux oxhydriles qui sont en position r, la plus favorable à la formation des anhydrides. Les acides alcools et les diacides de même position donnent, en effet, facilement naissance à des anhydrides internes qui sont, pour les premiers, des olides (lactones), et, pour les seconds, des anhydrides proprement dits.

Il convient enfin de rapprocher l’oxyde d’hexylène du furfurane et de ses homologues, qui sont, eux aussi, des oxydes en position T, possédant une très grande stabilité; ils s’en distinguent

cependant en ce qu’ils possèdent des fonctions carbure éthylé-