SUPPLÉMENT

Aux recherches énumérées dans la Notice précédente, publiée à la fin de 1876, sont venus s’ajouter une série de travaux appartenant pour la plupart à un même ordre (Je réactions et faits en commun avec M. Crafts.

Leur point de départ a été la découverte de ce fait curieux et inattendu que certains chlorures métalliques, parmi lesquels le chlorure d’aluminium se place en première ligne, possèdent la propriété d’attaquer les hydrocarbures. Ces hydrocarbures, et en particulier la benzine et ses dérivés, se prêtent, lorsqu ils sont en présence de ce réactif, à toutes sortes de substitutions ou d’additions qui permettent de construire de la manière la plus régulière un nombre indéfini de composés complexes. On comprend l’importance de ce fait au point de vue de la synthèse organique et aussi à celui de l’étude de la constitution chimique des divers composés.

On s’est attaché à étudier la réaction générale, dans divers sens, et à en faire la théorie plutôt qu’à reproduire des corps très-complexes, ou à en découvrir de nouveaux.

le chlorure d’amyle.

1. Action du chlorure, d’aluminium sur (Comptes rendus, t. LXXXIV, p. i3 9 n, et Bulletin delà Société chimique, t. XVH, p. 48s.)

Nous avons constaté d’abord que le chlorure d’amyle est vivement attaqué par le chlorure d’aluminium avec formation d’hydrocarbures gazeux ou très-volatils, et d’autres bouillant à une température trèsélevée.

2. Action des chlorures, bromures et iodures des radicaux alcooliques sur la benzine, en presence du chlorure d’aluminium.

(Comtpes rendus, t. LXXXIV, p. i3 9 3 et i45o. - Bulletin de la Société chimique, t. XXVII, p. 53o, et t. xxvm, p. 147 et 53o.)

La réaction précédente nous a conduit à essayer si l’on ne pourrait pas introduire dans la benzine des radicaux alcooliques en mettant ce carbure en présence de leurs chlorures, bromures Ou iodures et du chlorure d’aluminium. Nous avons trouvé qu’il en est bien ainsi et que les chlorures alcooliques se prêtent particulièrement bien à cette substitution.

C’est ainsi que le chlorure d’amyle a réagi facilement sur la benzine en présence du chlorure d’aluminium, avec dégagement d’acide chlorhydrique et formation d’amylbenzine

C* H« -t- C* H" Cl = H Cl -t- C* H*, C‘ H' '.

L’iodure d’éthyle, le bromure de méthyle ont donné” de même l’éthylbenzine et le toluène.

Le chlorure de méthyle, dirigé dans de la benzine additionnée de chlorure d’aluminium et chauffée à une température de 75° h 8o°, fournit non-seulement le toluène, mais, en poursuivant la réaction assez longtemps, toute la série des dérivés méthylés de la benzine, y compris la pentaméthylbenzine et l’hexaméthylbenzine, qui jusque-là n’avaient pas encore été obtenues.

Le chlorure de benzyle donne de même avec la plus grande facilité

le phénylbenzyle ou diphénylméthane •