II. — DÉRIVÉS DD TOLUÈNE ET DU XYLÈNE

Applications du chlorure de benzyl e (Bulletin de la Société chimique, I. V, p. 347,

D’après la théorie de Kékulé, les corps qu’on obtient par substitution des halogènes à l’hydrogène dans les carbures homologues de la benzine diflèrent lès uns des autres selon que ces substitutions sont effectuées dans le noyau benzénique ou dans les chaînes latérales. A l’appui de cette théorie, nous avons fait connaître, M. Grimauxetmoi, les faits suivants ; lorsqu’on fait réagir le brome sur le toluène, a froid, on obtient des dérivés bromes d’une stabilité telle qu’ils résistent à l’action de la potasse fondante; si la réaction a lieu à chaud, il ne se forme pas trace de ces bromures et les corps obtenus sont au contraire d’une grande mobilité : ils font la double décomposition avec les sels organiques, comme les éthers de la série grasse, dont ils possèdent les propriétés générales ; dans le premier cas on a obtenu le toluène bromé C“H*Br, GH 3 , dans le second, le bromure debenzyle C“H S , CH 2 Br. Le brome est stable lorsqu’il est fixé dans la chaîne centrale; il est mobilelorsqu’il est fixé à la chaîne latérale.

Nous avons appliqué cette même réaction au xylène et préparé des dérivés mono et dichlorés de ce carbure; le xylène monochloré C“H\ CH 2 CI, CH 3 donne aisément, par double décomposition, l’acétate de tolyle et par oxydation l’aldéhyde tolylique.

La netteté avec laquelle ces phénomènes se produisent nous a

portés à chercher une méthode industrielle pour la préparation du chlorure de benzyle dont nous entrevoyions de nombreuses applications. Ce procédé consiste à faire passer.un courant de chlore dans la vapeur du toluène bouillant, en maintenant la température de cette vapeur entre no° et i4o°, pour éviter la formation de produits surchlorés; lorsque là température a atteint i4o°, on distille et l’on chlore à nouveau les portions passant avant 170°; les rendements sont presque théoriques.

Nous avons montré que le chlorure de benzyle, soumis à l’action d’agents oxydants comme l’acide nitrique ou mieux encore le nitrate de plomb, se transforme intégralement en aldéhyde benzoïque ou essence d'amandes amères; l’industrie a largement profité de ces données et a produit, sur une vaste échelle, non seulement cette substance si utile dans la parfumerie et la préparation des couleurs, mais encore l’acide benzoïque dont les emplois sont également nombreux et qu’on ne pouvait obtenir jusqu’alors que par le traitement des urines des herbivores. La méthode que nous avons indiquée pour la préparation de l’aldéhyde benzoïque est générale; elle permet d’obtenir avec les hydrocarbures chlorés les aldéhydes aromatiques correspondantes.

Dans la Note que j’analyse, nous indiquons ensuite le mode de formation et les propriétés de divers éthers, le phénate, le valérate, ainsi que la préparation de l'alcool benzylique.

Enfin nous montrons que le chlorure de benzyle réagit sur la rosaniline et la transforme en un violet d’une très belle nuance.

J’ai fait connaître depuis d’autres applications de ce chlorure; par son action sur la pararosaniline pentaméthylée (violet de Paris), il donne, ainsi que je l’ai déjà dit plus haut, des violets bleus, très riches et plus résistants que les couleurs similaires à l’influence des acides; réagissant sur l’aniline ou la toluidine, il forme de la dibenzylaniline onde la dibenzyltoluidine qui, traitées par des agents d’oxydation convenables, se transforment en une belle matière colorante verte, le vert de Paris (Lauth et Bardy); il se dégage en même temps de fortes quantités d’aldéhyde benzoïque; la production de ce corps, dans ces conditions, permet de rapprocher la formation du vert de Paris de celle du vert malachite. (On sait que ce dernier produit résulte de la condensation de la diméthylaniline etde l’essence d’amandes amères.)

L’introduction du chlorure de benzyle dans l’industrie a eu des conséquences de diverses natures : on prépare avec ce corps des couleurs solides, grâce à son poids moléculaire élevé; on remplace avec lui les iodures alcooliques dans la fabrication des matières colorantes.

Il est aujourd’hui d’un emploi constant et régulier dans l’industrie des produits chimiques.