KECHERCHES SUR LA SÉRIE AROMATIQUE

glycol C'H'Cl* (OH)“. En effet, par l’action des chlorures d’acides, il donne des éthers à deux radicaux acides : on a ainsi isolé et analysé l’éther dibenzoîque et l’éther diacétique.

Traité par l’acide chlorhydrique ou bromhydrique, il ne fournit pas d’éthers haloïdes, mais subit une transformation inattendue : il perd les éléments de Teau et de l’acide chlorhydrique et se convertit en naphtol chloré C’H'CUOH, revenant ainsi au type C'“X* de la naph-

II y a lieu d’admettre qu’il se forme d’abord une monochlorhydrine ,C1

C"’H*C1''(^ , qui perd

^OH

les éléments de a™»' d’acide chlorhy-

Cette production de naphtol chloré explique une réaction restée obscure et même contestée : la production du phénol, observée par M. Church, au moyen des dérivés chlorés de la benzine.

,OH

Soumis à l’action de l’hydrogène naissant, le

glycol C'“H®C1%

^OH

ne remplace pas simplement son chlore par de Thydrogène, mais il perd tout son chlore et les éléments de i”“' d’eau pour se transformer intégralement en naphtol a, C ” H' OH.

Chauffé à iSo" avec de Teau, il ne donne pas, comme on pourrait s’y attendre, un alcool tétratomique, mais il perd simplement de Tacide chlorhydrique pour fournir Toxynaphtol C'H’O^. Enfin, par l’oxydation, il se convertit en acide phtalique.

Tous ces faits montrent que les produits d’addition de la naphtaline sont peu stables et qu’ils tendent tous à revenir au groupement primordial de la naphtaline, au type C"’X*.

Ce travail a permis d’élucider un point controversé de la science. M. Fremy avait retiré du baume de Pérou un corps cristallisé, la métacinnaméine et un isomère huileux, la cinnaméine. La première avait été à tort identifiée avec la styracine. En préparant le cinnamate de

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d'acétochlorhydrine de méthylène, on obtient un nouveau corps cristallisé, fusible à 83“.