CH‘-HC(OH)-C>H

s’obtient par l’hydrogénation de l’acétone mixte fournie parla distillation du mélange d’acétate et de butyrate calciques. Je l’ai rendu actif en cultivant, sur ses solutions étendues, la moisissure connue sous le nom de la pénicillium glaucum; j’ai pu préparer les éthers chlorhydriques et iodhydriques correspondant à cet alcool secondaire actif; on verra plus loin que ces corps ont un intérêt particulier au point de vue de la vérification expérimentale des lois de M. Guye sur les changements de signe. J’ai aussi obtenu les alcools butyliques et hexyliques secondaires-sous forme active.

Propylglycol actif.

CH’ — HO (OH) — CH’OH. — Ce corps, qui ne renferme que trois atomes de carbone, est un des corps actifs les plus simples; il présentait de plus l’intérêt de fournir l’acide lactique par oxydation. Pour l’obtenir en quantités importantes il fallait recourir à la décomposition du glycérinate de soude par une température élevée.

Ce mode de préparation a l’inconvénient de produire des empyreumes d’autant plus nuisibles qu’on est obligé de cultiver sur des solutions assez concentrées de ce glycol sous peine do ne plus le retrouver. En effet, lorsqu’on distille le liqnide de culture, l’eau qui passe d’abord entraine une certaine quantité de glycol qui est perdue. La plus forte partie des empyreumes peut être écartée au moyen de distillations

préalables avec l’eau qui les entraîne à l’étatde gouttelettes huileuses, mais il en reste encore assez pour gêner le développement des nioisissuros ordinaires; j’ai donc dû recourir aux bactéries qui ont donné des résultats satisfaisants.

Ceci explique que j’emploie n’importe quel microbe, l’essentiel étant d’avoir une culture prospère, ce qui est souvent difficile et même impossible, soit à cause des impuretés, soit parce que la substance ellemême est toxique.

Avec le propylglycol j’ai pu préparer divers éthers actifs dont il sera question à propos de la loi des changements de signe; je ne citerai ici que l’oxyde de propylène. On voit sur les formules

CH» - lie ( OH ) - CH* ( OH j, CH» - H C — CH*

que le carbone asymétrique fait partie d’une chaîne fermée, tandis que dansleglycol la chaîne est ouverte. Ceci démontre expérimentalement ce fait que, si l’on établit une liaison nouvelle entre deux groupes d’atomes fixés au carbone asymétrique, on ne supprime pas la dissymétrie primitive.

Plusieurs savants se mirent vers cette époque à dédoubler des corps synthétiques, notamment MM. Ladenburg et Lewkowitsch, et j’abandonnai l’étude de ce point de vue particulier. Quelques années après M. Van t’Hoff, en 1886, dans son livre Dix années dans l’histoire d’une théorie, enregistrait l’ensemble des résultats obtenus d’où ressortait le succès désormais incontestable de la théorie.

En dernier lieu, les synthèses de sucres opérées par M. E. Fischer démontrèrent que, même dans des corps renfermant jusqu’à quatre carbones asymétriques, on rencontre tous les isomères prévus par la Stéréochimie, lorsqu’on fait successivement droits ou gauches chacun des quatre carbones asymétriques qu’ils contiennent.

Il est peut-être encore plus remarquable que jusqu'à présent on n’ait pas obtenu un seul corps de plus que ceux prévus par la théorie du carbone asymétrique.

II. - Dédouiiumest de corps inactifs renfermant un seul careone