C*H».CH*C
Chlorure de benxyie.
C*H'.CH»QH
Alcool benxjiique.
C«H*CH»AzH*
fiensylamine.
C*H«.COOH
Acide benzolqne.
C'H\COH
Aldéhyde bentolque.
e. Constitution des composés aromatiques. — U nous reste à étudier la constitution des composés aromatiques. Nous déduirons ensuite de cette constitution Texistence de trois séries d'isomères spéciales aux composés aromatiques. Enfin, il nous restera à montrer que la théorie permet d'expliquer les produits d'addition de la série aromatique.
Rekulé est le premier qui ait abordé l'étude de la constitution des composés aromatiques, et malgré d'autres tentatives plus récentes, les idées qu'il a émises ont encore aujourd'hui cours dans la science. Loin de s'affaiblir par le nombre immense de faits dont elle a suscité la découverte, l'hypothèse de Kekulé a, au contraire, pris des bases de plus en plus solides et s* est élevée aujourd'hui au rang d'une théorie.
Partant de ces faits que les composés aromatiques les plus simples renferment eix atomes de carbone et que les corps de ce groupe plus riches en carbone sont susceptibles de fournir, dans des conditions convenables, des substances renfermant au moins six atomes de carbone, Kekulé admet dans toutes les combinaisons aromatiques un seul et même
groupe, un noyau compose de six atomes de carbone, possédant encore six atomicités libres. Ces six atomes seraient groupés en anneau (chaîne fermée) ; ils ne seraient pas reliés entre eux de la même manière que. dans la série grasse, mais chaque atome échangerait deux atomicités avec un atome de carbone voisin et une troisième avec un troisième atome de carbone. Chacun des atomes de carbone conserve donc une atomicité libre, comme le montre le symbole suivant :
Dans la benzine, les six atomicités libres sont saturées par six atomes d^hydrogène :
Kekulé admet de plus que les six atomes d*hydrogène se trouvent dans des conditions absolument identiques, qu'ils possèdent tous la môme valeur ; c'est pour représenter
Eso«L. ^^
graiJhiqnement cette symétrie de la benzine qu'il a placé les six atomes de carbone aux six angles d'un hexagone ré* gulîer.
Cette formule de la benzine, carbure fondamental de la série aromatique, est en accord avec les faits; elle donne surtout une explication de la grande stabilité des corps aromatiques, de la résistance que le noyau benzique oppose aux agents chimiques : une chaîne ouverte s'attaquera évidemment plus facilement qu une chaîne fermée.
De la benzine ainsi constituée, dérivent tous les corps aromatiques par la substitution, à un ou plusieurs atomes d'hydrogène, de radicaux ou de groupes monoatomiques. Exemples :
C«H»C1 C«H^C1» C«H»OH C»H« (AzH«)
Cblorobenzine Dlchloro- Phénol. Amidobenzino
(Chlornre de pbényle). bensino. (aniline).