CO^ + H«0 = C
^AgH» ^A»H< CO.OH
Aeide oxftloriqne. B*n. Uré«.
Les amines-acides, en fixant les éléments de Tacide cjanique, donnent des acides analogues à Tacide oxalurique. L*acide hydantoïque, par exemple, résulte de Tunion de l'acide cyanique et du glycocolle.
, ^^yAxH.CH*— CO.OH H a pour formule : CO ( ^ „, xAxH*
L'acide taurocarbamique est le produit de l'action de l'acide cyanique sur la taurine, etc.
§ 807. — Allantoïne.
Synonymie : Acide *llantoIqnt.
m. Consiltntioli. — Bœyer considère l'allantoîne comme un biuréide glyoxylique. Le glyoxyle est un radical trîato*
/=CH\'" 0 = CH
mîque ( I ) dont l'acide glyoxylique I estl'acide-
\-co/ '^ ^ HO-CO
ALLANTOÏNE. 655
aldéhyde. La formule rationnelle de Fallantoïne est donc :
.AzH — /CHV^HAz V \AzH — \C0/ H*Az/
!»• État naturel. — L*allantoïne a été découverte dans le liquide allantoïdien et dans l'urine des jeunes veaux. On a aussi constaté la présence de ce corps dans Turine des enfants nouveau-nés (f septénaire) et dans les eaux de TamnioB. D'après Gnsserow et Hermann, Tallantoîne existerait normalement, en petite quantité, dans Turine de Thomme et en quantité plus grande dans Turine de la femme enceinte.
Après ringestion de grandes quantités de tannin, Turine de r homme renferme une plus grande quantité d'allantoïne.
Enfin, on en a trouvé dans les urines du chien et dans celles du lapin après une alimentation riche en graisse.
€• Préparation. -* On prépare facilement Tallantoïne en oxydant Tacide urique en suspension dans Teau houillante, avec du peroxyde de plomb :
C'H^Az^O^ + H*0 H- PbO* = CO^Pb + C^H'Az^O»
Acide oriqne. IBau. Peroxyde C*rbonate Allantolne.
de plomb. de plomb.
Lorsque la coloration brune du peroxyde de plomb ne disparait plus, on filtre le liquide chaud, et Tallantoïne se sépare en beaux cristaux par le refroidissement. De petites quantités d'urée se forment dans la réaction. L*urée reste en solution dans les eaux mères.
d* Propriétés. 1** Phtsiques. — L*alIantoTne cristallise en petits prismes transparents. Elle est inodore, insipide, neutre aux couleurs végétales. Elle est soluble dans l'eau chaude, peu soluble dans Teau froide, insoluble dans l'alcool et dans l'éther.
2"Chimiqub8. — L'allantoïne ne se combine pas avec les acides ; mais on connaît des dérivés métalliques de ce corps.
Traitée par les alcalis, l'allantoïne se transforme en acide oxalique et en ammoniaque :
C*H«Az*0« + 5H*0 = 2C*H*0^ -+- 4 AxH*
AUontoIne. £«a. Acide oziUlqae. Ammoniaque.
656 GOMPOSâS URIQUES.
Lorsqu'on fait agir Tacide azotique ou Tacide chlorhydrique dilués sur Tallantoïne, ou en soumettant ce compcMé à Faction de Teau à 140^, on obtient de Turée et de Taoide allanturique :
C*H«Ae^O« h- WO = CH^Ai'O + C»H^Az*0»
AllMitoInt. Bfta. Urée. Acide «Uaatnriqne.
L*acide allanturique lui-même, sous Tinfluence des agents d'oxydation, donne de Purée en même temps que de l'acide oxalique :
C»H*Ae*0« + 5^ + J^ = ?1512* "^ CH*A«*0
Adde aUuitariqae. B*a. Oxygène. Acide oxalique. Urée.
Les oxydants transforment ég^ement l'allantoîne en urée.
Enfin, les ferments (levure de bière) décomposent l'allantoîne en urée, oxalate et carbonate d'ammonium.
e* Recherche et caractères. — Pour rechercher l'allantoîne dans un liquide, on se débarrasse des matières albuminoïdes, puis on précipite l'allantoîne par le nitrate mercurique. On lave le précipité, on le met en suspension dans l'eau et on fait passer un courant d'hydrogène sulfuré. On se débarrasse, par filtration, du sulÂire de mercure; on évapore le liquide pour chasser Thydrogène sulfuré et on ajoute un peu d'ammoniaque, puis de l'azotate d'argent ammoniacal. Il se précipite de l'allantoate d'argent, d'où l'on extrait l'allantoîne en précipitant l'argent par l'hydrogène sulfuré.
L^azotate d'argent ammoniacal donne, dans les soîutiont d'aliantoïne, un précuite blanc d'allantoate chargent; ce précipité renferme 40,76 p. 100 dargeni; chauffé à 100", il ed réduit et de V argent métallique se dépose.
Les flocons blancs d'allantoate d'argent, examinés au microscope, apparaissent sous forme de globules trastsparents parfaitement sphériques. Cette réaction est caractéristique.
Le sublimé corrosif ne précipite pas l'allantoîne, mais, comme l'urée, ce composé est précipité par l'azotate mercurique.
tm Physiologie. — D'après ce qui précède, l'allantoîne est un produit intermédiaire entre l'acide urique et l'urée.
ALCALAMIDES. 657
Elle provient du premier de ces corps par oxydation et se transforme elle-même, sous Tinfluence des agents d'hydratation, des agents d'oxydation et des ferments, en urée et en d'autres composés plus simples, acide oxalique, ammoniaque, anhydride carhonique.
L'allantoïne est en simple dissolution dans les liquides qui en renferment
§ 308. — ALCALAMIDES.
a. Définition. — On a donné le nom d^alcalamides aux amines-amides, c'est-à-dire à des composés qui dérivent de l'ammoniaque par la suhstitution, à l'hydrogène, de plusieurs radicaux, dont les uns sont des radiîcaux d'alcools et les autres des radicaux diacides.
11. Préparation. — Ces corps se préparent par des procédés analogues à ceux qui fournissent les aminés et les amides. Ainsi, par exemple, si on traite une monamine primaire par le chlorure d'un radical d'acide, on obtient une alcalamide :
AzH«.CH» + C»H»O.Cl = HCl + AzH.C^H^O CH'
MétbyUmine. Ohlornre Acide Métb^ UcéUmide.
d'Acétyle. cblorhydrique.
L'acide chlorhydrique formé se combine avec un excès de méthylamine pour donner naissance à du chlorure de méthylammonium .
Le glycocoUe (V. § 278, p. 587) est une aminé. On peut donc, comme dans la méthylamine, remplacer un atome d'hydrogène du groupement Az H* du glycocolle par un radical d'acide. On obtient ainsi une alcalamide qui, comme le glycocolle lui-même, jouit encore de la fonction acide. Deux de ces alcalamîdes dérivées du glycocolle existent dans l'économie animale.
L'une, Vacide hippurique, est du glycocolle dans lequel un atome d'hydrogène du groupement Az H* est remplacé par le radical benzoyle :
AgH>-^CH«-Cp.On + CH'O.Cl = HCl + A» H, C^Hy >— CH*- CO . OH
UlycocoUo. Cbloniro Acide Acide bippnriqne.
do benzoyle. cblorb>driquc.
658 ALGALAHIDES.
L'autre, Vcuiide glyooehoîique, estduglycocolledans lequel nn atome d'hydrogène du groupement Az H* est remplacé par le radical de 1* acide cholalique.
L'acide iauroeholique, qu*on trouve dans la bile de l'homme, est également une alcalamide. Elle dérive de la taurine par la substitution, à un atome d'hydrogène du groupement Az H^ du radical de l'acide cholalique.
€• Propriétés* — Les alcalamidei secondaires se dédovh blent, sous Vir^luence des agents d'hydratation (ébtUlùion aivec les acides ou les bases étendus), en un acide et en une
Az— C*H*0 4- H.OH = C*H»O.OH -f- Az^H
MéthyUcéUmide. Baa. Acide Acétique. Métbylamine.
De même, l'acide hippurique se dédouble, en fixant de l'eau, en glycocolle et en acide benzoïque ; l'acide glycocholique, en glycocolle et en acide cholalique; l'acide taurocholique, en taurine et en acide cholalique.
§ 309. — Acide hippurique.
