ESSENCE DE TÉRÉBENTHINE

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hine de Bordeaux et la Térébenthine de Strasbourg, qui ont lévogyres, fournissent une essence également lévogyre.

Récemment préparée, l’essence de Térébenthine est in- :olore et neutre au tournesol ; elle jaunit bientôt, s’épaissit ît prend une réaction acide, due à la production d’acides acétique et formique. Les vieilles essences contiennent souvent, lorsqu’elles sont humides, des cristaux brillants, constitués par un hydrate de Térébenthène.

L’essence de Térébenthine dissout les corps gras, les madères résineuses ; elle est soluble dans l’alcool absolu ; l’al cool à 85° en dissout environ 1/10 de son poids. Distillée lans le vide, au bain-marie, en présence d’un carbonate ûcalin, l’essence de Térébenthine fournit un liquide autrefois iésigné sous le nom d 'Essence de Térébenthine rectifiée ‘t que l’on appelle actuellement le Térébenthène.

Le Térébenthène pur (C10 Hiü) est un liquide incolore, nobile, d’odeur spéciale bien connue ; il brûle avec une lamme éclairante, fuligineuse, et bout à 15G°,5 (Riban), >u entre 159°, 5 et 103° (Berthelet). Riban l’a obtenu, par listillation fractionnée, en recueillant le liquide qui passe vers 156°, 5.

A la température de 250°, le pouvoir rotatoire du Térébenîènc est modifié et diminué. Comme le pouvoir rotatoire de ’essence de Citron ne diminue pas, par la surchauffe, unedininution de ce pouvoir, dans l’essence de Citron surchauffée, lermettrait d’y reconnaître le mélange frauduleux d’essence le Térébenthine.

Au dessus de 300°, le Térébenthène commence à se décomposer, en dégageant des gaz. A la chaleur rouge, il se détruit complètement, en donnant delà Benzine , du Toluène , du Cumolène, du Cymène et de la Naphtaline (Berthelot).

Le Térébenthène absorbe l’oxygène de l’air, devient visqueux et se résinifie, tandis qu’il se dégage de l’acide carboniqueet qu’il se produit de Y acide acétique, de Y acide formique et du Cymène (G10 1114), en même temps que de l’eau. Une partie de l’oxygène absorbé est emmagasinée dans le liquide, qui devient un oxydant énergique, capable de transformer l’acide sulfureux en acide sulfurique, de suroxyder

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l’acide arsénieux, les protosels de fer, etc. Le carbure, alor; désoxydé, reprend sa propriété oxydante, par une nouvelle aération.

Le Térébenthène dissout le soufre, le phosphore et se combine avec différents corps. Selon Kœhler et Schimpff, la dis- J, solution du phosphore, dans le Térébenthène, constitue une véritable combinaison : il se formerait un acide Têrèbenthophosphoreux, complètement inoffensif et éliminable par les urines. C’est ainsi que l’on pourrait expliquer l’action favo , rable de l’essence de Térébenthine, dans l’empoisonnement pai le phosphore, action que Personne rapportait à la propriété oxydante du Térébenthène. D’après cette dernière théorie, le Térébenthène fournit au sang l’oxygène, que le phosphore tend à lui soustraire et en permet ainsi l’hématose.

Le Térébenthène dissout l’iode et se colore en vert foncé.

L acide sulfurique agit vivement sur lui. avec production de chaleur ; 1 acide nitrique s’y combine en dégageant d’abondantes vapeurs rutilantes. Un mélange de ces deux acides détermine une élévation de température capable d’enflammer le Térébenthène.

Traité par l’acide chlorhydrique gazeux, le Térébenthène \ s’y combine avec dégagement de chaleur et formation de deux monochlorhydrates isomériques, l’un liquide, l’autre solide. Ce dernier, étant convenablement purifié, se présente en cristaux pennés, blancs, mous comme de la cire, d’une odeur camphrée, insolubles dans l'eau, solubles dans l’alcool, , l’éther et l’acide acétique cristalli sable.

Ce monochlorhydrate solide, que l'on a nommé Camphre ai tificiel , a pour formule: C10 H’6, H Cl. Il a un poux'oir rotatoire de même sens que le Terebenthene, dont il provient, se sublime à une basse température et bout à 208°, en déga-- ^ géant des vapeurs d’acide chlorhydrique.

Si l’on fait agir le gàz chlorhydrique* sur le Térébenthène j dissous dans 1 alcool, l’<.ther ou l’acide acétique cristallisable, 1 on obtient un corps isomérique avec le Bichlorhydrate de Citrène , corps appelé Bichlorhydrate de Térébenthène • et qui a pour formule : Ciü HlG, 2 H Cl.

Ce bichlorhydrate ne nous intéresse' que par ses dérivés;

TERl'INE

Bouilli avec de la potasse alcoolique ou avec de l’alcool aiguisé d’acide chlorhydrique, il se change en Terpinol (G10 H1*5, 2 H2 O) ; distillé sur la chaux, il donne un carbure liquide d’odeur citronnée ; traité par le potassium (Deville) ou par le sodium (Berthelot), il perd son acide chlorhydrique et se change en un carbure liquide (Clu H10) possédant l’odeur du Citrène : Berthelot a nommé ce carbure Terpilène.

Terpine. — Lorsque le Térébenthène est abandonné au contact de l’eau, il s’y dépose des cristaux formés par du Térébenthène hydraté. Ces cristaux, que l’on appelle : Hydrate d'essence de Térébenthine , Bi-hydrate de Térèbenthène et Terpine , se forment spontanément aussi dans les vieilles essences de Térébenthine exposées à l’air et à 'humidité. Gomme ce mode de production est très lent, on emploie un procédé plus rapide, pour les obtenir.

Wiggers remarqua qu’il se dépose d’abondants cristaux d’hydrate, dans un mélange d’essence de Térébenthine, d’alcool et d’acide nitrique, mélange fort usité en Allemagne, pour la médecine vétérinaire. Il conseilla donc de préparer cet hydrate, avec un mélange de ce genre, mais dont la formule fut modifiée par Deville, comme suit:

Térébenthène récemment distillé, 4 litres ; alcool à 80°, litres ; acide nitrique ordinaire , 1 litre, mêlez et agitez fréquemment : au bout d’un mois ou six semaines, surtout en été, il s’est produit environ 250 gr. de cristaux, dont la proportion augmente peu à peu et peut atteindre 1 kil. Pour obtenir un résultat plus rapide, Berthelot recommande de verser le mélange dans des vases plats. On ignore comment se produit la réaction.

Comme la Terpine se dépose dans l’essence de Térébenthine simplement hydratée, il semble que l’alcool, ni l’acide nitrique ne sont indispensables à sa production. Deville et Berthelot ont remplacé, en effet, l’alcool par l’esprit de iiois, la benzine, l’éther, l'acétone, etc.

L’alcool agit peut-être comme dissolvant, peut-être comme agent d’hydratation. L’acide nitrique a une action fort obscure, mais sa présence paraît nécessaire, bien qu'il ne soit jas détruit par la réaction. Peut-être agit il comme oxy-

CONIFÈRES

clant immédiat, à la condition de se régénérer aux dépens de l’oxygène emmagasiné par l’essence. On pourrait le supposer d’autant mieux et rapporter au seul oxygène la formation de la Terpine, qu’il s’en produit spontanément dans les vieilles essences et que, d’autre part, on obtient rapidement des cristaux d’hydrate, en traitant l'essence de Térébenthine par de l’eau oxygénée. La réaction commence immédiatement et, au bout d’une heure, on aperçoit déjà un commencement de cristallisation. En employant de l’eau fortement oxygé- jàl née, on obtient un résultat plus rapide et les expériences, faites par M. Jacquet, l’un de nos élèves de lTIôtel-Dieu de Lyon, semblent montrer qu’on pourrait, en cinq ou six jours fcc au plus, obtenir par ce moyen la totalité de la Terpine.

C’est sans doute en se basant sur des considérations ou des recherches de ce genre, que l’on est arrivé à proposer le procédé ci-après : i

On met dans des flacons de Woulf, un mélange fait avec : alcool à 80°, 3 p. ; essence de Térébenthine , 4 p. ; acide azotique 1 p. ; l’appareil est exposé au soleil et, à l’aide d'un aspirateur, on le fait traverser par un courant d’air, pen- L dant quatrè jours. Après ce temps, on sépare, par décanta- jj; tion, la couche supérieure du mélange, on la lave et la liqueur ss de lavage est ajoutée au liquide, qui formait la couche inférieure, liquide que l’on a préalablement additionné d’eau. Au bout de quelques heures, le mélange laisse déposer une certaine quantité de cristaux. Dans ce procédé, si l’acide nitri- (j que a été l’agent oxydant, il semble que son action a été beaucoup aidée par l’oxygène de l’air; ainsi paraît justifiée la . théorie émise ci-dessus.

Quoiqu’il en soit des causes de leur apparition, les cristaux de Terpine ainsi obtenus sont d’ordinaire colorés et plus t ou moins souillés par des matières huileuses. On les en débarrasse, en les comprimant dans du papier à filtrer et on les; purifie, par des cristallisations successives dans l’alcool, après avoir eu le soin de saturer, avec de la potasse, l’acide nitrique qu’ils pouvaient contenir.

La Terpine (G10 H16, 2 IJ2 O H- H2 O) se présente sous formes de prismes droits à base rhombe, limpides, souvent volu-

TERPINOL

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mineux, plus ordinairement assez petits, d’une densité de 1,0994, solubles dans l’essence de térébenthine, l’éther, les huiles grasses; l’alcool à 85° en dissout 14,9 0/0; ils se dissolvent dans 200 parties d’eau froide et dans 22 parties d’eau bouillante. Ges cristaux fondent mal dans la bouche, y déterminent la sensation d’un corps siliceux et provoquent tout d’abord une légère nausée.

La Terpine du commerce est fréquemment un peu grisâtre et possède une odeur térébenthinée-camphrée. Une Terpine à cristaux incolores et brillants, que nous avons sous les yeux, a une odeur benzinée, faible. La Terpine pure est inodore.

Traitée par l’acide sulfurique concentré, la Terpine se dissout avec une coloration rouge; le liquide étendu d’eau laisse précipiter une matière résineuse verdâtre.

Cette dernière réaction a été mise à profit, pour la recherche de la Terpine, dans les urines des malades soumis à l’action de ce médicament. Voici comment l’on opère :

On agite 100 centimètres cubes d’urine, avec 40 centimètres cubes d’éther; on sépare la liqueur éthérée et on la fait évaporer dans une capsule. Si l’on fait tomber alors, sur les bords de la capsule, une goutte d’acide sulfurique concentré, il se produit une coloration d’abord jaune, puis rose foncé. — G. Sée a remarqué, en outre, que la matière retirée de l’urine offre une odeur de Jacinthe et de citron et il est porté à admettre que la Terpine est éliminée en partie à l’état de Terpinol.

Terpinol. — On a vu que, dans la purification de la Terpine, on a le soin de saturer l’acide nitrique par la potasse. L’observation montre, en effet, que, sous l’influence des acides faibles, la Terpine se transforme en Terpinol. Cette remarque a conduit à la préparation de ce nouveau composé.

Wiggers et List ont montré qu’en chauffant la Terpine, avec une solution étendue d’acide sulfurique ou d’acide chlorhydrique, la liqueur devient laiteuse et prend une odeur agréable. Cette liqueur distillée fournit la matière huileuse, à odeur de Jacinthe et de Muguet, que l’on a appelée Terpinol.

Cauvet, Mat méd.

CONIFÈRES

Le Terpinol est un liquide incolore, dont la composition, étudiée par Wiggers et List, puis reprise par Oppenheim, avait été rapportée à la formule (G‘° Ii16)2, H2 O. Toutefois, Oppenheim pensait que ce liquide est une substance non homogène.

Tanret a montré, en effet, que le Terpinol de Wiggers et List est un mélange de divers éléments. Il a été amené à ne considérer, comme vrai Terpinol, que la portion de ce mélange qui bout entre 215° et 220° et dont la densité est 0,931. Il regarde cette portion comme un monhydrate de Tèrôbentliène, ayant pour formule G10 H,G, H2 O.

Un monhydrate de même nature, mais souillé d’eau, selon Tanret, avait été obtenu par Deville, en recueillant le liquide qui passe vers 220°, quand on distille le résidu de la préparation de la Terpine obtenue du mélange de l'essence de Térébenthine avec l’alcool nitrique.

Le Terpinol peut donc être retiré, soit de la Terpine, soit des résidus de la préparation de cette dernière.

Les auteurs attribuent au Terpinol une odeur de Jacinthe. Un spécimen de ce liquide, obtenu par le procédé de Wiggers et préparé par M. Jacquet, à l’Hôtel-Dieu de Lyon, offre une odeur citronnée-térébenthinée, d'ailleurs agréable. Ce Terpinol a une saveur chaude, fortement camphrée, amère et un peu piquante à la langue.

Effets physiolog iques de l’essence de Térébenthine

et de ses dérivés

Essence de Térébenthine. — L'essence de Térébenthine est fréquent* ment employée à l’extérieur, comme révulsif. Ou l’a recommandée à l'intérieur, dans les empoisonnements par le phosphore; il faut alors employer une quantité d’essence cènt fois plus grande, que celle du poison et l’administrer aussi vite que possible, pour qu’elle ait des effets utiles. Selon Rossbach, le temps maximum, au delà duquel l’administration de l'essence fte peut guère avoir d'effet utile, est de 2 heures, chez les animaux et de il heures au plus, chez l’homme. Si l’ingestion du phosphore a été faite depuis 24 h., l’essence de térébenthine devient inefficace. On a vu que son action est attribuée à l’oxygène emmagasiné, qu’elle renferme ; c’est pourquoi l’on recommande de se servir d’essence vieillie, qui est toujours très oxygénée, et non d'essence récemment rectifiée ou chimiquement pure.