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H— c C— H H— C G— CH;' ll—C C— 11 II— G G— H

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K— G G— H II— G G— H 11— G G— GlI- II— G G— H

H H H GII'

IMiénol. Orthocr.'sol. Métaorésol. Paracrésol.

Les crésols sont coloiés en l»leu violet j)ai- h; perctilornrc de 1er. — On en trouve dans l'urine à l'état d'acides sulCo-eonju^ués.

OrthocrésoL — Cristallise eu prismi-s fusibles à SI» et bouillant à 185°. Il se produit dans la putn-l'action des matières aihuminoïdes. — Par oxydation avec la potasse fondante, il donne de l'acide salicylique ou oxylxuizoïque, C"H<''0;'.

MétacrésoL — Liquide incristallisable, bouillant à 201". Par la potasse, il donne de I ' ac i d e par ao xy b enzoïqu e .

Paracrésol. — Cristaux prismatiques incolores dont l'odeur rappelle à la fois celle de l'urine et celle du phénol. Peu soluble dans l'eau, solublc dans l'ammoniaque. Il fond à SG» et bout à 302". Par l'action ménagée de l'eau bromée, il donne du létrabromoparacrésol, qui, par le brome en excès, se transforme en tribromophénol. C'est sur cette réaction qu'est basé le procédé de dosage du crésol dans l'urine. H se produit dans la putréfaction de l'albumine. C'est lui qui forme la partie principale de la créosote.

Les crésols formés dans l'organisme constituent avec l'acide sulfurique des acides sulfo-conjugués qui seront étudiés plus loin.

1>1{0DU1TS UK IIÉSASSIMILATION.

!• YROCA T ik 1 1 1 \ K C I i "0" .

Syn. — Aoide pyrocatéchiquo, acide oxyphéniquc, oxyphéiiol, urtliodioxybouzol.

Caractères. — Cristallise en laïuelles incolores, br illantes, d'odeur irritante, de saveur auiére, solubles dans l'eau et l'alcool, moins solubles dans l'étlier. Elle fond à 104", bout - Ses solutions se colorent en vert foncé sous l'influence des persels de

1er. KUes réduisent les sels de,s métaux lourds et la liqueur cupro-potasslcjne à I ebullition. Avec l'acide azotique, elle donne d' l'acide oxalique. On en connaît di;ux isomères, la résorcine et Vhydroquinon. — Elle existe dans l'urine en petite quantité à l'état d'acide sulfo-conjugué, acide suH'opyrocatéchique.

Constitution. — La pyrocatéchine est un pliiiiol diatomiqu(> dans lequel deux oxyhydriles OH remplacent deux hydrogènes de la benzine.

Pour tout ce qui concerne son existence dans rorganisnie el son rôle phypjologiiiue, voir : Acides sulfo-conjiuj/ués.

Bibling^rapliie «lu ph«>iiol, ilu cH'Sol et «le la pyroeatrcliiiic. — K. Sciiakkk» : Ueher die Attscheidung des dem ThlerkUrper ziigefulirten Phénols (Journ. f. pr. Chcmi>', t. XVIU, 1878). — W. OoEioiATT : Zur Kennïnixs der Pheno!b'ddun(j bei der Faulniss der Eiweisskiirper {iom-n. fur pr. Ck., t. XVIII, 1878). — A. Ciikistiani : Veber das Verhaltcnvon Phénol, Indol nnd Benzol hn Thierkorpe.r (Zeitsch. f. physiol. Cheniie, t. Il, 1878). — A. CiiKisriA.Ni et E. 15alma.n.n : Ueber den Ort der liildung der Phenolschwefelsaure hn Thicrkôrper (id.). — E. Sai.kowski : Ueber den Einfluss der VersehUessung de.ts DarmkunriLs auf die Bildung der Carbolsûure (Archives de Virchow, t. CXXII, 1878). — E. Bal.man.n : Ueber die Aclherschwefelsauren der P/ienole (Zeit. fiir phys. Chemie, t. Il, 1878). — A. AuEKBACH : Zur Kennlniss- der Oxydationsprocesse im Thierkiirpee (Arch. de Virchow, t. LXXVll, 1879). - E. Bau.mann et G. Preusse : Zvr Kenntniss der Oy.xdationen und Synthesen im Thierkôrper (Zeit. f. phys. Ch., t. 111, 1879). — E. Baumann :

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{\)A consulter: Bugilinski : Ueher die Carbolsâure im llarn {Modic. chemisch. Untersuch. v. Iloppc-Seyler, deuxième livraison). — E. Baumann : Ueber das Vorkommen von Brenzcalechin im Ilnrn (Arch. v. Pflùger, t. Xll). — Id. : Ueber Sulfosduren im. liarn (Ber. d. d. chem. Gesell., t. IX). — Id. : Uebar gepanrte Schwefelsdure im Ilarn (Arch. v. Pllû^er, t. XII). — Id. : Ueber gepaarte Sdmfelsàuren im. Organismus (Arch. v. Pflùger, t. XII)° —

INDOL C^irAz.

Caractères. — L'indol se produit dans la putréfaction des matières albuminoïdes, dans la digeslicm pancréatique. Pur, il constitue des feuillets minces, brillants, incolores, d'odeur fécaloïde pénétrante, solubles dans l'eau bouillante, l'alcool et l'éthor. — Il fond à f)?" et passe à la distillation avec la vapeur d'eau. — En suspension dans l'eau et traité quelques heures par l'air ozonisé, il donne une résine et se ti ansforme en partie en bleu d'indigo: VCSirAz + 40 = C»6HioAz202 + SH^O. — L'indol peut être obtenu par réduction de l'oxindol, ClfAzO, qui est lui-même un dérivé de l'indigo (voir Indivan). IJaeyer et Eminorling ont réalisé sa synthèse en fondant l'acide niti ocinnamique avec la potasse caustique : CeH'^.CH^.COOII.AzOs (acide nitrocinnaniique) — CH'' Az -)- G()2 -)- ()2. Kileti a obtenu de l'indol en faisant passer des vapeurs de scatol dans uii tul)e de porcelaine chauffé au rouge (Voir : Scalol).

Réactions caractéristiques. — l» II donne une solution rouge foncé avec l'alcool et l'acidt; nitrcux. — 'l° Sa solution aqueuse doinie par l'acide nitrcux un précipité rouge volumineux formé de fines aiguilles. — ;.° Sa solution donne une coloration rouge cerise à un copeau de pin imprégné d'acide chlorhydrique. — 4" Si on mêle ensemble des solutions d'indol et d'acide picriquc dans la benzine, il se dépose de longues aiguilles rouges d'acide indolpicrique , d'où l'indol est mis en liberté pai' l'ammoniaque.

Nature et constitution. — h'indol appai tient probal)!enient au groupe des composés aromatiques. On peut lui attribuer la constitution suivante :