II— C=C— H

/ \ H— C G— Az— H

\ / \ /AzIK /CH2-CH

H— G— G— Il ou GfiH^^ >CH ou C6M''< /'

^GH ^ \Az

Il constitue donc une chaîne latérale fermée annexée au noyau benzoïque (voir aussi p. 212).

Existence dans l'organisme et mode de formation. — L'indol existe dans le coiilenu de l'inteslin où il se forme dans la digestion pancréatique et peut-être aussi dans la décomposition des matières albuminoïdes. Une partie de l'indol ainsi formé se retrouve dans les fèces; l'autre partie er.t résorbée, oxydée et reparaît à l'état d'indican dans l'urine (voir: Indican, p, 213). On avait admis qu'il pouvait s'en former aux dépens de la tyrosine; mais les reciicrches de Ncncki et Schultzen rendent le fait peu probable.

Biblioçp.apliie. — M. Fu^kti : Transformazione dello scalol in indol e pveparazionr del l' indol {Gdz. ch. ital., t. XIII, 1H83). Voir : Iiidican{l).

SCATOL C^IFAz.

Caractères. — Le scatol s'extrait des excréments ou des produits de la putréfaction pancréatique des albuminoïdes. —Il cristallise en feuillets brillants, d'une odeur péné-

E. Saikowski : Ueber die Enlslchwnq der Phénols im T/nrrkdrper [Bcr. d. d. chem. Geseli.,

l X'. L. Urieger : Ueber Phenol-Ausscheidunrj bei Krankheiten (Centralblatt, 1878). —

E. Baumann : Ueber die synthetischen l't'ocesse im TMerkôrper, Berlin, 1878.

(\) A consulter : W. Kuiine : Ueber Indol (Bi^r. d. d. ch. Ges., t. VIII) : M. Nencki : Zur Geschichte des Indols, etc. (Ber. d. d. ch. Ges., t. IV).

FHODUITS DE DÉSASSIMILATION.

trante et désagrcaolo quand il provient des substances albuuiinoïdes ; mais ce qui semble indiquer que cette odeur est due à un autre corps, c'est que le scatol qui est prcpari; aux dépens de l'indigo ne présente pas cette odeur (Baîyer). — Il se dissout dans l'eau plus dilTicileuient que l'indol. 11 Ibiul à 95". — Il lornie avec l'acide! picriquo un sel qui cristallise eu longues aiguilles rouges. — L'acide chlorhydrique concentré le colore en violet. Il est décomposé [)ar l'acide nilri(]ue concentré avec dégagement de va[)eurs qui rappellent rod(MM-du niti'O-phénol. Kii Caisaut passer ces vapeurs à travers un tube de porcelaine ohaulîé au rouge, il se produit de l'indol (Fileti). — On l'a obtcinu par synlliése en chaulTant du rhi rure deziuc et de l'aiuline avec la glycérine : CMPAz (auiliu(0 -j- C?llK)-> (glycérine) - C'Hl'^Xz + ;{ll-0. De même par la distillation du uilrocumiuaLe de baryte avec le fer et la baryte. Il s'en produit aussi par la réduction de l'indigo (indigo chaulle avec de l'étain ol dv. l'acide chlorhydri(iue). — On en connaît un isomérfî, \e mét/njlkéloL

Réactions caractéristiques. — H se distingue de l'indol parce (ju'il n'est pas coloré par l'eau chlorée et qu'avec l'acide nitrique fumant il ne donne pas de précipité rouge, mais simplement un troul)le blanchâtre. — Il se dislingue de la naphlylamine par ses cristaux, son point de fusion (^t l'absence de précipilalion par le nitrate d'argent.

Acide scatol-carbonique C'"ll"Az02. — Cet acide, d'après les recherches de H. et E. Salkowski, se forme dans la puli-éfariion des albuminoïdcs à cAlé do l'indol, mais toujours en petite (juantité. 11 cristallise en feuillt;(,s soiubles dans l'eau bnuillante, l'alcool et l'éthiu", il fond à I64°; à une température plus élevée, il se, décompose en acide carbiiuiiiue et scatol. Ses sels al(^alins sont soltdiles dans l'ean. Une solution d'un sel alcalin à l pour lUOO prend, à chaud, une coloration rouge bleuâtre par l'addition d'une solution étendue de perchlorurc de fer.

Formule et constitution. — Le scatol parait avoir des relations étroites avec l'indol. Dans leurs recherches sur la putréfaclion des albuminoïdes, K. el H. Salkowski ont vu que l'indol elle scalol peuvent se substituer l'un à l'aulre et cioienl que les deux proviennent d'une nnôme substance mère. D'après Filet i, la formule de constitution du scatol serait la suivante que je rapproche de celle de l'indol :

H— C G— Az— II H— G G— Az— Il