II. Essai

1 g diazoté et chauffé lentement au bain-marie dégage

V — 28,6 € d'azote t — 20° H ee 740 mn

Donc 17,3°/ de nitrotoluidine sont transformés en crésol.

Dans cet essai il se forme un produit brun insoluble dans l'eau, on filtre à chaud et l'indazol cristallise de la solution aqueuse, il est presque pur, F. P.: 196°—198°. Recristallisé de l'alcool, il fond à 201°—2020,

IL RSS

ÿ g de nitrotoluidine sont diazotés [15 g HCI, 150 g HO, 33% de nitrite normal], le volume de la solution est porté à 750%, on neutralise avec l'acétate de sodium (25 g) et on chauffe lentement au bain-marie au moyen d’une très petite flamme ; lorsque le dégagement d'azote est terminé, on hausse la flamme et on peut bouillir.

Recueilli: V — 155% d'azote t — 19° H ne AO

18,9°/o de la base sont transformés en nitrocrésol, le point de fusion de l’indazol brut est de 198°—200?.

INRRESSAIE

10 g de base ont été traités à la fois dans les mêmes conditions que la fois précédente, le rendement en indazol est de 5,119, Le corps brun est-extrait, a l'éther "leresidurde l’éther est dissout dans la potasse caustique (pour dissoudre des mélanges d’indazol et de crésol dans les alcalis on dissout dans peu d'alcool, on ajoute de l’alcali à froid et on dilue avec de l’eau, de cette façon la dissolution s'opère très nettement, ce qui n'est pas le cas en dissolvant directement dans. la potasse diluée en chauffant), on introduit de l'acide carbonique, on sépare deux fractions qu'on recristallise:

0,56 g fusible à 190°—195° (GE À à 160°—180° donc les deux de l’indazol, les eaux-mères sont neutralisées.

avec de l'acide chlorhydrique, pas de précipité, donc point de crésol ici.

NME SSAN

Mêmes conditions que II.

Azote: V — 158,5 € (EE H Le: 742 mm

L'azote dégagé correspond à 19,0 ’/ de base transformée en nitrocrésol.

On filtre 2,56 g d’indazol, les eaux-mères sont extraites. à l'éther et donnent par évaporation de ce dernier 0,26 g d’un produit fusible à 190°—195°, donc rien que de l'indazol, pas trace de nitrocrésol, tout le nitrocrésol formé se trouve comme combinaison dans le produit brun insoluble dans l’eau.

Le rendement en indazol est de: 2,56 g 0,26 g (éther) 0,435 g (essai IV) 3,255 donc 60,6 / de la base.

Le produit brun est soluble dans l’alcool, il est recristallisé de l'alcool dilué d'où on l'obtient en petites verrues couleur orange, il est soluble dans les alcalis caustiques, les acides le reprécipitent; le point de fusion est d'environ 1470— 150. On a vu!) qu'il faut lui attribuer la constitution d’un dérivé

monoazoique et la formule :