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Jusqu'à présent différents auteurs avaient en vain essayé d'obtenir l’indazol type en chauffant une solution diazotée de l’orthotoluidine. Il était possible qu’il se formât en solution d'acide acétique ou en solution neutre. La première méthode n'a pas donné de résultats, mais la seconde a réussi.

À cet effet 10,7 g. de toluidine sont dissouts dans 30g d'acide chlorhydrique et 300 g d’eau, on diazote avec 100€ de nitrite de sodium normal. On neutralise avec une solution de 35 g de carbonate de sodium dans 200g d’eau à une température de 0°, La liqueur se trouble, devient brune et il

se forme un précipité brun, qui est goudronneux, cet essai a été fait à température ambiante, on le répète à o!. Après quatre jours il ny a plus de diazo en solution, le précipité est cette fois-ci brun rouge, pas du tout goudronneux. On filtre, la solution est extraite par l’éther qu'on évapore, le résidu est demi-huileux, il est traité par l'acide chlorhydrique dilué, on filtre de l’huile non dissoute, la potasse précipite des flocons blancs. Après une recristallisation le point de fusion du produit est de 146°— 147, en outre il a toutes les propriétés de l’indazol de Fischer. Le rendement est de 0,35 g, un autre essai en fournit O,3 g, donc en moyenne 3 °/.

Les résultats d’un dosage d'azote concordant à 0,1 0 ont été perdus dans le sinistre mentionné.

Le précipité brun rouge est extrait à l’éther à chaud, on filtre, l’éther est évaporé, il reste un peu d'huile qui est épuisée par l'acide chlorhydrique, mais la potasse ne précipite rien de cette solution, donc il n’y a plus ici d’indazol. Il ne s'est donc formé que les 3 ‘/o trouvés dans la solution aqueuse.

Le précipité brun est cristallisé de la benzine dans laquelle il est facilement soluble, puis de l'alcool, qui le dissout difficilement. Il fond à 146°—1470.

0,1142 g. donnèrent V — 16,6% d’azote t — 19° He RzS2 Calculé pour CaiHi6N1O Trouvé N. 16,28 to 16,43 ‘Jo

Nous avons ensuite préparé le dérivé disazoïque Ca His Na O OH CH3