NO2, CH

une seulement de la m-nitro-o-toluidine NH>2 CH3

| F.P : 1070 (Cette base même),

NO2k

On n'avait pas de représentants indazoliques des groupements, NH NH>2 N CH3 CH3 | PAP#om ver | F,P.: 1280— 1200 | JNO> NO?

la réaction semblait ne pas vouloir se généraliser.

2. Recherche de nouvelles conditions de la décomposition des dérivés diazoïques pour la formation de l'indazol,

En se décomposant en solution aqueuse, les sels des diazos fournissent généralement les phénols et une quantité d'azote déterminée, ce qui donne une mesure exacte de la

quantité du phénol formée, et, dans le cas des indazols, un moyen sür de reconnaître la quantité d’indazol, en admettant qu'il ne se forme que ces deux produits.

M. Grandmougin') seul avait mesuré l'azote dégagé dans un cas, celui de la nitro-o-toluidine fusible à 107°.

Sur la proposition de M. Nœlting, je repris l'étude de la nitro-o-toluidine

RPA"or 00

en mesurant l'azote dégagé. Je trouvai de cette façon qu’environ 90°/, de la base sont transformés en nitrocrésol et 10/0 en nitroindazol. Lorsque M. Ullmann?) décrivit le nitrocrésol dérivant de cette nitro-o-toluidine fusible à 91,5°, le fait nouveau de la formation des indazols n'était pas encore connu; et comme le rendement n’est que 10° environ, ce corps lui avait facilement échappé; car même dans le cas de la nitroo-toluidine fusible à 107°, où il se forme environ parties égales des deux dérivés, l’indazol ne fut pas tout de suite remarqué.

Dans la majorité des réactions, le rendement dépend des conditions, dans lesquelles on opère, M. Grandmougin le dit bien à propos de la nitro-m-xylidine fusible à 123°, «ll se peut que nous n’ayons pas trouvé les bonnes conditions pour effectuer la réaction.»*) Toutefois il‘) avait fait des essais dans cette direction pour la nitro-o-toluidine fusible à 107°; qu'il travaillàt en solution chlorhydrique ou sulfurique plus ou moins concentrée, et en chauffant différemment, il obtint tou- 1) Thèse E. Grandmougin p. 22.