B. XVII

jours le mélange des deux corps, mais avec un rendement variable. D'après lui, le mieux est de travailler en solution diluée et de chauffer lentement, ce qui a été confirmé par les expériences du présent travail. En opérant en solution alcaline, M. Grandmougin !) ne put isoler l’indazol: il ne se forme sans doute que des produits azoiques.

MM. Lorbeer, Gurwitsch et Epstein s'étaient bornés à chauffer les solutions des sulfates ou des chlorhydrates des dérivés diazoiques.

Je me proposai donc de varier les conditions pour tâcher d'élever le rendement, et j'eus l’idée d'opérer en solution acétique. La base?) fut diazotée comme d'habitude et additionnée d'un excès d’acétate de sodium; la solution fut chauffée lentement en mesurant l'azote dégagé. Le premier essai fournit une quantité d'azote correspondant à 43,3°/o de base transformée en crésol, les essais suivants indiquèrent 19°/, seulement, mais comme il se forme un produit brun insoluble dans l'eau, l’azote dégagé n’est pas un indicateur absolu de la formation de l'indazol, aussi ce dernier — qui se forme en effet — fut isolé et pesé. Le rendement est d'environ 60°; de base transformée en indazol.

Il était dès lors tout indiqué d'essayer la réaction en solution neutre.

La solution du diazo fut neutralisée avec du carbonate de sodium; au bout de cinq minutes le diazo était entièrement décomposé; il s'était formé un précipité brun rouge en partie soluble dans l’alcali caustique à froid. La solution alcaline neutralisée fournit un précipité qui fut caractérisé comme indazol; le rendement est ici environ de 60°/ Pourtant cette façon de travailler est plus compliquée que la première (en solution acétique), car il faut ici filtrer une solution alcaline contenant un précipité finement divisé.

La question se posait de savoir:

Si ces deux nouveaux modes opératoires généralisaient

?) La nitro-o-toluidine fusible à 91,50.

la réaction et permettraient d'obtenir les indazols là où jusqu'à présent on n'avait obtenu que les phénols?

Le diazo d'orthotoluidine fut d’abord soumis à ces réactions; la première méthode ne permit pas d'isoler l’indazol type, mais j'y arrivai par la seconde:

Une solution neutre du diazo-o-toluène abondonnée à une température de O° se transforme au bout de trois à quatre jours en oxydisazotoluène: