C. Série de NO

Base. : Ac. chlorhydrique :

: , : : re.

te F. P. de l'indazol. où sulfurique. Ac. acétique. Solut. neutre NS \ CH3 FAP 07) 1810 190/0 indazol 1) 79%/0indazol 40-450/0 | | | | | | RAP <r2590 1730-1740 1000/0nitroxylénol 6,26!/oindazol Même NO rendement 2 À CH3 NH2 CH3 \ CH3 | F.P.:810-820 1750-1760 920/onitroxylénol 46-560/oindazol — 2) NO: | 8/0 indazol NH> CH3 | CH | | F.P.:739-740 1800-1810 970/0 nitromésitol 12-300/0indazol — NO | indazol non isolé L PAR | CH3

1) Thèse E. Grandmougin.

2) Il se forme ici 2 isomères, le rendement total est 86 0/0, les rendements relatifs n'ont pas été établis quantitativement.

NH> * CH3 | D. Série de | F.P, : 128-1720° | ( de NO> Base. . Ac. chlorhydrique ti NH F. P. de l’indazol. où sulfurique. Ac. acétique. Solut. neutre. D CH3 F. P.:1280-1299 2080 roo!/0nitrocrésol 400/0indazol — NO2 NH?

Pa DSC:

F. P. : 1420 2310-2320 1000/onitroxylénol 3,90,0indazol — CHS F. P174 N'est pas enore étudiée | CH3 NO>2 à nes SOA Æ, Dérivés binitres.

NEH2 CH3

F. P. : 2040-2050 2260-2270 700/0 indazol environ — —

7 Ac. chlorhydrique ; s : ; g olut. neutre.

Base. F. P. de l’indazol. où sulfuritue. Ac. acétique NH>2 CH3 | CH3 | F. P.: 1930-1950 2390-2409 50-6000 indazol Même rendement. NO» | NO»

4, Influence des groupes nitro et méthyl dans la formation de l’indazol.

A, En solution d'acide minéral.

Eenitrosen:

ortho vis-à-vis de l’amido favorise la formation de l’indazol méla » » » » moins » » »

para » Ù » est défavorable, l’indazol ne se forme en aucun cas.

Ces résultats sont les mêmes, auxquels M. Gurwitsch était arrivé, à l'exception de la nitro-o-toluidine fusible à 91,59, qui n'avait pas été étudiée à fond. Cette influence est la même pour les dérivés binitrés.

B. En solution d'acide acétique.

Nitro en ortho pas étudié, méta favorise la formation de l’indazol.

| 60 1/0 d’indazol

NH2

2 Poe CH3

un méthyl en

in ortho peu d'influence | | |

méta moins favorable CH |

para très défavorable NO2 |

| 79 0/0 d’indazol

NH?

CH3 NH)

86 9/0 d’indazoi

53,5 0/0 d’indazol

8 0/0 d’indazol

6,26 0/0 d’indazol

NH2 CH3 NO» |

Nitro en para moins favorable que méta.,

NEH> \ CHB 40 2/0 | NO»

NH?

Méthyl en méta moins favorable CH3